مطالعه نظری پایداری داروی دارای عامل آلکیله‌کننده کلرامبوسیل با نانولوله‌های کربنی و نانولوله‌های بور نیتریدی : روش‌های مکانیک کوانتومی/مکانیک مولکولی (QM/MM)
الموضوعات : تحقیقات در علوم مهندسی سطح و نانو مواد
محمد حسن جمشیدی
1
(گروه شیمی، واحد اهواز، دانشگاه آزاد اسلامی، اهواز، ایران)
ندا حسن زاده
2
(گروه شیمی، واحد اهواز، دانشگاه آزاد اسلامی، اهواز، ایران)
حوریه یحیایی
3
(گروه شیمی، واحد زنجان، دانشگاه آزاد اسلامی،زنجان، ایران)
امیر بهرامی
4
(گروه فیزیک، واحد اهواز، دانشگاه آزاد اسلامی، اهواز، ایران)
الکلمات المفتاحية: مکانیک کوانتومی (QM) , مکانیک مولکولی (MM) , کلرامبوسیل, عامل آلکیله‌کننده, نانولوله‌های کربنی تک جداره (SWCNTs) و نانولوله‌های نیترید بور (BNNTs) ,
ملخص المقالة :
نانولوله‌ها به‌عنوان وسیله‌ای برای کاهش عوارض جانبی داروهای شیمی‌درمانی و تسهیل رساندن کارآمدتر دارو به بافت‌های هدف عمل می‌کنند. این مطالعه بر دو نوع نانوحامل تمرکز دارد: نانولوله‌های کربنی تک جداره و نانولوله‌های نیترید بور، که هر کدام داروی دارای عامل آلکیله‌کننده را حمل می‌کنند: کلرامبوسیل) این تحقیق به بررسی پایداری این حامل¬ها در دماها و شرایط حلال مختلف می¬پردازد. با استفاده از روش‌های محاسبه مکانیک کوانتومی، تعامل بین ترکیبات دارویی ضد سرطان کلرامبوسیل با دو نانو حامل در طیفی از دماها و محیط‌های حلالی متفاوت مورد بررسی قرار گرفت. با بررسی پارامترهای ترمودینامیکی از طریق محاسبات مکانیک مولکولی مقادیر مربوط به پارامترهای سختی، قطبیت، انرژی آزاد گیبس و همچنین گپ هومو و لوموی ترکیبات محاسبه شد. همچنین با استفاده از محاسبات مکانیک مولکولی، میدان های نیروی بهینه و کمترین حالت انرژی در هر حلال تعیین شد. یافته¬های این تحقیق نویدبخش توسعه سیستم¬های دارورسانی هدفمند و حفظ این ترکیبات دارویی حیاتی است.
[1] R. Vardanyan, V. Hruby, Chapter 28 - Antineoplastic Agents, in Synthesis of Best-Seller Drugs, Vardanyan, R. and Hruby, V., Editors., Academic Press: Boston,( 2016) 495-547.
[2] R. Vardanyan, V. Hruby, Chapter 34 - Antiviral Drugs, in Synthesis of Best-Seller Drugs, Vardanyan, R. and Hruby, V., Editors., Academic Press: Boston, (2016) 687-736.
[3] A. Emadi, R. J. Jones, R. A. Brodsky, Cyclophosphamide and cancer: golden anniversary, Nature reviews Clinical oncology, 6 (2009) 638-647.
[4] A. Paci, A. Rieutord, F. Brion, P. Prognon, Separation methods for alkylating antineoplastic compounds. Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications, 764 (2001) 255-287.
[5] M. C. Janelsins, C. E. Heckler, B. D. Thompson, R. A. Gross, L. A. Opanashuk, D. A. Cory-Slechta, A clinically relevant dose of cyclophosphamide chemotherapy impairs memory performance on the delayed spatial alternation task that is sustained over time as mice age. Neurotoxicology, 56 (2016) 287-293.
[6] F. R. Mauro, A. M. Carella, S. Molica, F. Paoloni, A. M. Liberati, F. Zaja, V. Belsito, A. Cortellezzi, R. Rizzi, P. Tosi, cyclophosphamide and lenalidomide in patients with relapsed/refractory chronic lymphocytic leukemia. A multicenter phase I–II GIMEMA trial, Leukemia & Lymphoma, 58 (2017) 1640-1647.
[7] R. Guo, Q. Liu, W. Wang, R. Tayebee, F. Mollania, Boron nitride nanostructures as effective adsorbents for melphalan anti-ovarian cancer drug. Preliminary MTT assay and in vitro cellular toxicity, Journal of Molecular Liquids, 325 (2021) 114798.
[8] Z. Liu, A. C. Fan, K. Rakhra, S. Sherlock, A. Goodwin, X. Chen, Q. Yang, D. W. Felsher, H. Dai, Supramolecular stacking of doxorubicin on carbon nanotubes for in vivo cancer therapy, Angewandte Chemie International Edition, 48 (2009) 7668-7672.
[9] M. Chegeni, Z. S. Rozbahani, M. Ghasemian, M. Mehri, Synthesis and application of the calcium alginate/SWCNT-Gl as a bio-nanocomposite for the curcumin delivery, International journal of biological macromolecules, 156 (2020) 504-513.
[10] A. Sabahi, R. Salahandish, A. Ghaffarinejad, E. Omidinia, Electrochemical nano-genosensor for highly sensitive detection of miR-21 biomarker based on SWCNT-grafted dendritic Au nanostructure for early detection of prostate cancer, Talanta, 209 (2020) 120595.
[11] N. G. Chopra, L. X. Benedict, V. H. Crespi, M. L. Cohen, S. G. Louie, A. Zettl, Fully collapsed carbon nanotubes, Nature, 377 (1995) 135-138.
[12] A. Zinlynezhad, D. Nori-Shargh, N. Najma, H. Yahyaei, Configurational Properties of N, N′-Dimethyl-1, 3-Diazacyclohexane and Its Analogues Containing P and As Atoms: A Hybrid-DFT Study and NBO Interpretation, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 186 (2010) 44-57.
[13] H. Xu, Q. Wang, G. Fan, X. Chu, Theoretical study of boron nitride nanotubes as drug delivery vehicles of some anticancer drugs, Theoretical Chemistry Accounts, 137 (2018) 1-15.
[14] A. Merlo, V. Mokkapati, S. Pandit, I. Mijakovic, Boron nitride nanomaterials: biocompatibility and bio-applications, Biomaterials science, 6 (2018) 2298-2311.
[15] Z. Gao, C. Zhi, Y. Bando, D. Golberg, T. Serizawa, Noncovalent functionalization of boron nitride nanotubes in aqueous media opens application roads in nanobiomedicine. Nanobiomedicine, 1 (2014) 7 .
[16] A. R. Juárez, E. C. Anota, H. H. Cocoletzi, J. S. Ramírez, M. Castro, Fullerenes, Stability and electronic properties of armchair boron nitride/carbon nanotubes, Nanotubes and Carbon Nanostructures, 25 (2017) 716-725.
[17] E. Duverger, J. Bentin, E. Delabrousse, T. Gharbi, F. Picaud, Ab initio study of azomethine derivative cancer drug on boron nitride and graphene nanoflakes, J Nanotechnol Nanomed Nanobiotechnol, 4 (2017) 1-6.
[18] K. Shayan, A. Nowroozi, Boron nitride nanotubes for delivery of 5-fluorouracil as anticancer drug: a theoretical study. Applied Surface Science, 428 (2018) 500-513.
[19] M. Yoosefian, S. Sabaei, N. Etminan, Encapsulation efficiency of single-walled carbon nanotube for Ifosfamide anti-cancer drug. Computers in Biology and Medicine, 114 (2019) 103433.
[20] F. Azarakhshi, M. Sheikhi, S. Shahab, M. Khaleghian, K. Sirotsina, H. Yurlevich, D. Novik, Investigation of encapsulation of Talzenna drug into carbon and boron-nitride nanotubes [CNT (8, 8-7) and BNNT (8, 8-7)]: a DFT study. Chemical Papers, 75 (2021) 1521-1533.
[21] M. Frisch, G. Trucks, H. Schlegel, G. Scuseria, M. Robb, J. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. Petersson, See also, (2009).
[22] C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density, Physical Review B: Condensed Matter, 37 (1988) 785.
[23] B. Johnson, J. Seminario, P. Politzer, Modern Density Function Theory: A Tool for Chemistry. 1995, Elsevier, Amsterdam.
[24] J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Quantum mechanical continuum solvation models, Chemical reviews, 105 (2005) 2999-3094.
[25] S. Shahab, M. Sheikhi, L. Filippovich, E. Dikusar, H. Yahyaei, R. Kumar, M. Khaleghian, Design of geometry, synthesis, spectroscopic (FT-IR, UV/Vis, excited state, polarization) and anisotropy (thermal conductivity and electrical) properties of new synthesized derivatives of (E, E)-azomethines in colored stretched poly (vinyl alcohol) matrix, Journal of Molecular Structure, 1157 (2018) 536-550.
[26] H. Yahyaei, S. Sharifi, S. Shahab, M. Sheikhi, M. Ahmadianarog, Theoretical study of adsorption of solriamfetol drug on surface of the B12N12 fullerene: a DFT/TD-DFT approach. Letters in Organic Chemistry, 18 (2021) 115-127.
[27] S. Shahab, M. Sheikhi, L. Filippovich, R. Kumar, E. Dikusar, H. Yahyaei, M. Khaleghian, Synthesis, geometry optimization, spectroscopic investigations (UV/Vis, excited states, FT-IR) and application of new azomethine dyes, Journal of Molecular Structure, 1148 (2017) 134-149.
[28] W. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, A second generation force field for the simulation of proteins, nucleic acids, and organic molecules. Journal of the American Chemical Society, 117 (1995) 5179-5197.
[29] W. L. Jorgensen, J. Tirado-Rives, "The OPLS [optimized potentials for liquid simulations] potential functions for proteins, energy minimizations for crystals of cyclic peptides and crambin. Journal of the American Chemical Society, 110 (1988) 1657-1666.
[30] A. D. MacKerell Jr, D. Bashford, M. Bellott, R. L. Dunbrack Jr, J. D. Evanseck, M. J. Field, S. Fischer, J. Gao, H. Guo, S. Ha, All-atom empirical potential for molecular modeling and dynamics studies of proteins, Journal of physical chemistry B, 102 (1998) 3586-3616.
[31] E. Neria, S. Fischer, M. Karplus, Simulation of activation free energies in molecular systems, The Journal of chemical physics, 105 (1996) 1902-1921.
[32] R. HyperChem, 7.0 for windows, Hypercube. 2002, Inc.
[33] M. Kastner, Monte Carlo methods in statistical physics: Mathematical foundations and strategies. Communications in Nonlinear Science and Numerical Simulation, 15 (2010) 1589-1602.
[34] I. Collins, P. Workman, New approaches to molecular cancer therapeutics, Nature chemical biology, 2 (2006) 689-700.
[35] N. Scheinfeld, Diseases associated with hidranitis suppurativa: part 2 of a series on hidradenitis, Dermatology online journal, 12 (2006).
[36] M. R. Sawaya, J. Kraut, Loop and subdomain movements in the mechanism of Escherichia coli dihydrofolate reductase: crystallographic evidence, Biochemistry, 36 (1997) 586-603.
[37] B. N. Cronstein, Low-dose methotrexate: a mainstay in the treatment of rheumatoid arthritis, Pharmacological reviews, 57 (2005) 163-172.
[38] L. M. Meyer, F. R. Miller, M. J. Rowen, G. Bock, J. Rutzky, "Treatment of acute leukemia with amethopterin (4-amino, 10-methyl pteroyl , Acta haematologica ,3 (1950) 157-167.
[39] N. M. O'boyle, A. L. Tenderholt, K. M. Langner, Cclib: a library for package‐independent computational chemistry algorithms. Journal of computational chemistry, 29 (2008) 839-845.
[40] N. O’Boyle, GaussSum, Version 2.0. 5, . 2007.
[41] D. Anderson, D. B. McGregor, I. F. H. Purchase, M. C. E. Hodge, J. A. Cuthbert, Dominant-lethal test results with known mutagens in two laboratories, Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, 43 (1977) 231-246.
[42] J. C. Reepmeyer, Analysis of the nitrogen mustard mechlorethamine in topical pharmaceutical preparations by high-performance liquid chromatography, Journal of Chromatography A, 1085 (2005) 262-269.
