آب و تری‪اتیل‪آمین، محیطی مناسب برای انجام سریع و کارآمد تراکم کنووناگل و واکنش گیوالد در شرایط زیست‪سازگار

الموضوعات :

محمد سعید عبائی ¹ (دانشیار شیمی آلی، پژوهشکده علوم و فناوری‪های پیشرفته، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران)

تاريخ الإرسال : 16 الجمعة , شوال, 1434 تاريخ التأكيد : 18 الأربعاء , ذو الحجة, 1434 تاريخ الإصدار : 19 الجمعة , محرم, 1435

الکلمات المفتاحية: تراکم کنووناگل, واکنش گیوالد, شرایط آبی, تری‪اتیل‪آمین,

ملخص المقالة :

در حضور آب و تری‪اتیل‪آمین، آلدهیدهای گوناگون و کتون‪های خطی و حلقوی در واکنش با مالونونیتریل یا اتیل سیانواستات دچار تراکم کنووناگل می‪شوند و فراورده‌های آلفا، بتا-سیرنشده متناظر را در مدت زمان‪های به نسبت کوتاهی با بازده‪های بالایی به‌دست می‪دهند. این فراورده‌ها خود می‪توانند به شکل مرحله‪ای یا درجا در واکنش گیوالد به‌کار روند تا ترکیب‪های 2-آمینوتیوفن مربوط را در طی تنها چند ساعت ایجاد کنند.

المصادر:

[1] Grieco, P.A.; Garner, P.; He, Z.; Tetrahedron Lett., 24, 1897–1900, 1983.
[2] Rideout, D.C.; Breslow, R.; J. Am. Chem. Soc., 102, 7816–7817, 1980.
[3] Jones, G.; Organic reactions-John Wiley & Sons, New York, 15, 204, 1967.
[4] Marcaccini, S.; Pepino, R.; Pozo, M.C.; Basurto, S.; Valverda, M.G.; Torroba, T.; Tetrahedron. Lett., 45, 3999–4001, 2004.
[5] Huang, Y.; Dömling, A.; Mol. Divers., 15, 3–33, 2011.
[6] Moosavi-Zare, A.R.; Zolfigol, M.A; Zarei, M.; Zare, A.; Khakyzadeh, V.; Hasaninejad, A.; Appl. Catal. A Gen., 467, 61–68, 2013.
[7] Sharma, R.K.; Monga, Y.; Puri, A.; Catal. Commun., 35, 110–114, 2013.
[8] Sebti, S.; Tahir, R.; Nazih, R.; Saber, A.; Boulaajaj, S.; Appl. Catal. A Gen., 228, 155–159, 2002.
[9] Voigt, B.; Matviitsuk, A.; Mahrwald, R.; Tetrahedron; 69, 4302–4310, 2013.
[10] Biradar, J.S.; Sasidhar, B.S.; Eur. J. Med. Chem., 46, 6112–6118, 2011.
[11] Rostami, A.; Atashkar, B.; Gholami, H.; Catal. Commun., 37, 69–74, 2013.
[12] Kim, I.; Kim, S.G.; Choi, J.; Lee, G. H.; Tetrahedron, 64, 664–671, 2008.
[13] Abaee, M.S.; Mojtahedi, M.M.; Akbari, M.; Mehraki, E.; Mesbah, A.W.; Harms, K.J.; Heterocycl. Chem., 49, 1346–1351, 2012.
[14] Mojtahedi, M.M.; Abaee, M.S.; Khakbaz, M.; Alishiri, T.; Samianifard, M.; Mesbah, A.W.; Harms, K.; Synthesis, 3821–3826, 2011.
[15] Abaee, M.S.; Mojtahedi, M.M.; Pasha, G.F.; Akbarzadeh, E.; Shockravi, A.; Mesbah, A.W.; Massa, W.; Org. Lett., 13, 5282-5285, 2011.
[16] Abaee, M.S.; Mojtahedi, M.M. Navidipoor, S.; Synth, Commun., 41, 170–176, 2011.
[17] Barnes, D.M.; Haight, A.R.; Hameury, T.; McLaughlin, M.A.; Mei, J.; Tedrowy, J.S.;
Riva-Toma, J.D.; Tetrahedron, 62, 11311–11319, 2006.