تشکیل پیوند آمیدی با اعمال شوک گرمایی و شناسایی سریع فراورده با طیفسنجی تحرک یونی
الموضوعات :
فرشاد میرزایی ولدی
1
,
حامد بهرامی
2
,
منیژه توضیحی
3
1 - گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران
2 - استادیار شیمی فیزیک، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران
3 - استادیار شیمی فیزیک، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران
الکلمات المفتاحية: شوک گرمایی, تشکیل پیوند آمیدی, پریندوپریل اربومین, طیفسنجی تحرک یونی,
ملخص المقالة :
پیوند آمیدی ستون فقرات پپتیدهای زیستی مهم و همچنین، پروتئین ها را تشکیل می دهد. گروه آمیدی در بسیاری از ترکیب های دارویی موجود است. بنابراین، توسعه کارآمد روش های تشکیل پیوند آمیدی همچنان از نظر علمی موردتوجه است. در این پژوهش روشی ساده برای تهیه مستقیم و بدون حلال آمیدها و شناسایی بلادرنگ فراورده معرفی شده است. ابتدا طیف تحرک یونی نمک پریندوپریل ترشیوبوتیلآمین به دست آمد و گونه های یونی بهدست آمده از تبخیر و یونش این نمک در تخلیه کرونا شناسایی شد. در ادامه با اعمال شوک گرمایی در دمای C° 400 به نمک پریندوپریل ترشیوبوتیلآمین و ثبت بیدرنگ طیف تحرک یونی، تشکیل فراورده ای با جرم بیشتر از پریندوپریل پروتونهشده به اثبات رسید. با بررسی تغییر شدت پیکها در طیف های تحرک یونی با گذشت زمان و همچنین، پیش بینی جرم گونه های یونی در طیف تحرک یونی، ماهیت فراورده جدید بهعنوان یک ترکیب آمیدی مشخص شد. کارایی روش دو مرجعی برای بهکارگیری معادله ارتباط جرم و تحرک یونی برای پیشبینی جرم گونه های یونی در طیفسنجی تحرک یونی به اثبات رسید. از نتیجه های این پژوهش مشخص شد که اعمال شوک گرمایی به نمک پریندوپریل اربومین افزون بر تخریب نمونه، می تواند موجب ایجاد فراورده های جدید از راه تشکیل پیوند آمیدی شود.
[1] Ghose, A.K.; Viswanadhan, V.N.; Wendoloski, J.J.; J. Comb. Chem. 1, 55-68, 1999.
[2] Houlding, T.K.; Tchabanenko, K.; Rahman, M.T.; Rebrov, E.V.; Org. Biomol. Chem. 11, 4171-4177, 2013.
[3] Gelens, E.; Smeets, L.; Sliedregt, L.A.; Van Steen, B.J.; Kruse, C.G.; Leurs, R.; Orru, R.; Tetrahedron let. 46, 3751-3754, 2005.
[4] Wang, X.J., Yang, Q., Liu, F., You, Q.; Synth. Commun. 38, 1028-1035, 2008.
[5] Lundberg, H.; Tinnis, F.; Adolfsson, H.; Chem. Eur. J. 18, 3822-3826, 2012.
[6] Deiana, C.; Sakhno, Y.; Fabbiani, M.; Pazzi, M.; Vincenti, M.; Martra, G.; ChemCatChem. 5, 2832-2834, 2013.
[7] Lundberg, H.; Adolfsson, H.; ACS Catal. 5, 3271-3277, 2015.
[8] Krause, T.; Baader, S.; Erb, B.; Gooßen, L.J.; Nat. Commun. 7, 11732, 2016.
[9] Liu, Y.; Cherkasov, N.; Gao, P.; Fernández, J.; Lees, M.R.; Rebrov, E.V.; J. Catal. 355, 120-130, 2017.
[10] Mirza-Aghayan, M.; Tavana, M.M.; Boukherroub, R.; Ultrason. Sonochem. 29, 371-379, 2016.
[11] de Figueiredo, R.M.; Suppo, J.-S.; Campagne, J.-M.; Chem. Rev. 116, 12029-12122, 2016.
[12] Goossen, L.J.; Ohlmann, D.M.; Lange, P.P; Synth. 2009, 160-164, 2009.
[13] Eiceman, G.A.; Crit. Rev. Anal. Chem. 22, 471-490, 1991.
[14] Bahrami, H.; Farrokhpour, H.; Spectrochim. Acta A 135, 646-651, 2015.
[15] Forbes, T.P.; Lawrence, J.; Verkouteren, J.R.; Verkouteren, R.M.; Analyst 144, 6391-6403, 2019.
[16] Zheng, X.; Wojcik, R.; Zhang, X.; Ibrahim, Y.M.; Burnum-Johnson, K.E.; Orton, D.J.; Annu. Rev. Anal. Chem. 10, 71-92, 2017.
[17] Rearden, P., Harrington, P.B.; Anal. Chim. Acta 545, 13-20, 2005.
[18] Shahraki, H.; Tabrizchi, M.; Farrokhpour, H.; J. Hazard. Mater. 357, 1-9, 2018.
[19] Hernández-Mesa, M.; Ropartz, D.; García-Campaña, A.M.; Rogniaux, H.; Dervilly-Pinel, G.; Le Bizec, B.; Molecules 24, E2706, 2019.
[20] Bahrami, H.; Salehabadi, H.; J. Mol. Struct. 1083, 330-335, 2015.
[21] Valadbeigi, Y.; Farrokhpour, H.; Rouholahnejad, F.; Tabrizchi, M.; Int. J. Mass Spectrom. 369, 105-111, 2014.
[22] Jazan, E.; Tabrizchi, M.; Chem. Phys. 355, 37-42, 2009.
[23] Baumbach, J.I.; Eiceman, G.A.; Appl. spectrosc. 53, 338A-355A, 1999.
[24] Parker, E.; Aarons, L.; Rowland, M.; Resplandy, G.; Eur. J. Pharm. Sci. 26, 104-113, 2005.
[25] Ferrari, R.; Expert Rev. Cardiovasc. Ther. 3, 15-29, 2005.
[26] Hurst, M.; Jarvis, B.; Drugs 61, 867-896, 2001.
[27] Fogari, R.; Pasotti, C.; Zoppi, A.; Corradi, L.; Mugellini, A.; Preti, P.; J. Hypertens. 22, S173, 2004.
[28] Remko, M; Eur. J. Med. Chem., 44, 101-108, 2009.
[29] Remko, M.; Bojarska, J.; Ježko, P.; Sieroń, L.; Olczak, A.; Maniukiewicz, W.; J. Mol. Struct. 997, 103-109, 2011.
[30] Guharay, S.K.; Dwivedi, P.; Hill, H.H.; IEEE Trans. Plasma Sci. 36, 1458-1470, 2008.
[31] Tabrizchi, M.; Khayamian, T.; Taj, N.; Rev. Sci Instrum. 71, 2321-2328, 2000.
[32] Bahrami, H.; Farajmand, B.; Lakmehsari, M.S.; Int. J. Mass Spectrom. 430, 110-116, 2018.
[33] Tozihi, M.; Bahrami, H.; Farajmand, B.; Tabrizchi, M.; Int. J. Mass Spectrom. 448, 116272-116284, 2020.
[34] Marlton, S.J.P.; McKinnon, B.I.; Ucur, B.; Maccarone, A.T.; Donald, W.A.; Blanksby S.J.; Trevitt, A.J.; Faraday Discuss. 217, 453-475, 2019.
[35] Valadbeigi, Y.; Bayat, S.; Ilbeigi, V.; Anal. Chem. 92, 7924–7931, 2020.
[36] Carroll, D.I.; Dzidic, I.; Stillwell, R.N.; Horning, E.C.; Anal. Chem. 47, 1956-1959, 1975.
[37] Valadbeigi, Y.; Ilbeigi, V.; Michalczuk, B.; Sabo, M.; Matejcik, S.; J. Phys. Chem. A 123, 313-322, 2018.
[38] Grützmacher, H.F.; Caltapanides, A.; J. Am. Soc. Spectrom. 5, 826–836, 1994.
[39] Buda, V.; Andor, M.; Ledeti, A.; Ledeti, I.; Vlase, G.; Vlase, T.; Cristescu, C.; Voicu, M.; Suciu, L.; Tomescu, M.; Int. J. Mol. Sci. 18, 164-179, 2017.
[40] Ewing, R.G.; Eiceman, G.A.; Harden, C.S.; & Stone, J.A.; Int. J. Mass Spectrom. 255, 76-85, 2006.
[41] Valadbeigi, Y.; Ilbeigi, V.; Mirsharifi, M.S.; J. Mass Spectrom. 55(10), e4586, 2020.
[42] An, X.; Eiceman, G.A.; Räsänen, R.M.; Rodriguez, J.E.; Stone, J. A.; J. Phys. Chem. A 117, 6389-6401, 2013.
_||_[1] Ghose, A.K.; Viswanadhan, V.N.; Wendoloski, J.J.; J. Comb. Chem. 1, 55-68, 1999.
[2] Houlding, T.K.; Tchabanenko, K.; Rahman, M.T.; Rebrov, E.V.; Org. Biomol. Chem. 11, 4171-4177, 2013.
[3] Gelens, E.; Smeets, L.; Sliedregt, L.A.; Van Steen, B.J.; Kruse, C.G.; Leurs, R.; Orru, R.; Tetrahedron let. 46, 3751-3754, 2005.
[4] Wang, X.J., Yang, Q., Liu, F., You, Q.; Synth. Commun. 38, 1028-1035, 2008.
[5] Lundberg, H.; Tinnis, F.; Adolfsson, H.; Chem. Eur. J. 18, 3822-3826, 2012.
[6] Deiana, C.; Sakhno, Y.; Fabbiani, M.; Pazzi, M.; Vincenti, M.; Martra, G.; ChemCatChem. 5, 2832-2834, 2013.
[7] Lundberg, H.; Adolfsson, H.; ACS Catal. 5, 3271-3277, 2015.
[8] Krause, T.; Baader, S.; Erb, B.; Gooßen, L.J.; Nat. Commun. 7, 11732, 2016.
[9] Liu, Y.; Cherkasov, N.; Gao, P.; Fernández, J.; Lees, M.R.; Rebrov, E.V.; J. Catal. 355, 120-130, 2017.
[10] Mirza-Aghayan, M.; Tavana, M.M.; Boukherroub, R.; Ultrason. Sonochem. 29, 371-379, 2016.
[11] de Figueiredo, R.M.; Suppo, J.-S.; Campagne, J.-M.; Chem. Rev. 116, 12029-12122, 2016.
[12] Goossen, L.J.; Ohlmann, D.M.; Lange, P.P; Synth. 2009, 160-164, 2009.
[13] Eiceman, G.A.; Crit. Rev. Anal. Chem. 22, 471-490, 1991.
[14] Bahrami, H.; Farrokhpour, H.; Spectrochim. Acta A 135, 646-651, 2015.
[15] Forbes, T.P.; Lawrence, J.; Verkouteren, J.R.; Verkouteren, R.M.; Analyst 144, 6391-6403, 2019.
[16] Zheng, X.; Wojcik, R.; Zhang, X.; Ibrahim, Y.M.; Burnum-Johnson, K.E.; Orton, D.J.; Annu. Rev. Anal. Chem. 10, 71-92, 2017.
[17] Rearden, P., Harrington, P.B.; Anal. Chim. Acta 545, 13-20, 2005.
[18] Shahraki, H.; Tabrizchi, M.; Farrokhpour, H.; J. Hazard. Mater. 357, 1-9, 2018.
[19] Hernández-Mesa, M.; Ropartz, D.; García-Campaña, A.M.; Rogniaux, H.; Dervilly-Pinel, G.; Le Bizec, B.; Molecules 24, E2706, 2019.
[20] Bahrami, H.; Salehabadi, H.; J. Mol. Struct. 1083, 330-335, 2015.
[21] Valadbeigi, Y.; Farrokhpour, H.; Rouholahnejad, F.; Tabrizchi, M.; Int. J. Mass Spectrom. 369, 105-111, 2014.
[22] Jazan, E.; Tabrizchi, M.; Chem. Phys. 355, 37-42, 2009.
[23] Baumbach, J.I.; Eiceman, G.A.; Appl. spectrosc. 53, 338A-355A, 1999.
[24] Parker, E.; Aarons, L.; Rowland, M.; Resplandy, G.; Eur. J. Pharm. Sci. 26, 104-113, 2005.
[25] Ferrari, R.; Expert Rev. Cardiovasc. Ther. 3, 15-29, 2005.
[26] Hurst, M.; Jarvis, B.; Drugs 61, 867-896, 2001.
[27] Fogari, R.; Pasotti, C.; Zoppi, A.; Corradi, L.; Mugellini, A.; Preti, P.; J. Hypertens. 22, S173, 2004.
[28] Remko, M; Eur. J. Med. Chem., 44, 101-108, 2009.
[29] Remko, M.; Bojarska, J.; Ježko, P.; Sieroń, L.; Olczak, A.; Maniukiewicz, W.; J. Mol. Struct. 997, 103-109, 2011.
[30] Guharay, S.K.; Dwivedi, P.; Hill, H.H.; IEEE Trans. Plasma Sci. 36, 1458-1470, 2008.
[31] Tabrizchi, M.; Khayamian, T.; Taj, N.; Rev. Sci Instrum. 71, 2321-2328, 2000.
[32] Bahrami, H.; Farajmand, B.; Lakmehsari, M.S.; Int. J. Mass Spectrom. 430, 110-116, 2018.
[33] Tozihi, M.; Bahrami, H.; Farajmand, B.; Tabrizchi, M.; Int. J. Mass Spectrom. 448, 116272-116284, 2020.
[34] Marlton, S.J.P.; McKinnon, B.I.; Ucur, B.; Maccarone, A.T.; Donald, W.A.; Blanksby S.J.; Trevitt, A.J.; Faraday Discuss. 217, 453-475, 2019.
[35] Valadbeigi, Y.; Bayat, S.; Ilbeigi, V.; Anal. Chem. 92, 7924–7931, 2020.
[36] Carroll, D.I.; Dzidic, I.; Stillwell, R.N.; Horning, E.C.; Anal. Chem. 47, 1956-1959, 1975.
[37] Valadbeigi, Y.; Ilbeigi, V.; Michalczuk, B.; Sabo, M.; Matejcik, S.; J. Phys. Chem. A 123, 313-322, 2018.
[38] Grützmacher, H.F.; Caltapanides, A.; J. Am. Soc. Spectrom. 5, 826–836, 1994.
[39] Buda, V.; Andor, M.; Ledeti, A.; Ledeti, I.; Vlase, G.; Vlase, T.; Cristescu, C.; Voicu, M.; Suciu, L.; Tomescu, M.; Int. J. Mol. Sci. 18, 164-179, 2017.
[40] Ewing, R.G.; Eiceman, G.A.; Harden, C.S.; & Stone, J.A.; Int. J. Mass Spectrom. 255, 76-85, 2006.
[41] Valadbeigi, Y.; Ilbeigi, V.; Mirsharifi, M.S.; J. Mass Spectrom. 55(10), e4586, 2020.
[42] An, X.; Eiceman, G.A.; Räsänen, R.M.; Rodriguez, J.E.; Stone, J. A.; J. Phys. Chem. A 117, 6389-6401, 2013.
