تهیه مشتقات بنزآمید در واکنش های فلوئور دار کردن هالو بنزونیتریل با استفاده از تترا متیل آمونیم فلوئورید

الموضوعات :

ابوالقاسم مقیمی ¹ , شیما اسمعیل نژاد ² , سمیه دهقان ³

1 - دانشکده شیمی، دانشگاه امام حسین، تهران، ایران
2 - دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد تهران شمال، تهران، ایران
3 - دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد تهران شمال، تهران، ایران

تاريخ الإرسال : 19 الأحد , جمادى الثانية, 1432 تاريخ التأكيد : 22 السبت , شعبان, 1432 تاريخ الإصدار : 23 الثلاثاء , رمضان, 1432

الکلمات المفتاحية: فلوئوردار کردن, تترا متیل آمونیم فلوئورید, بنزونیتریل, بنزآمید,

ملخص المقالة :

تترامتیل آمونیم فلوئورید (TMAF) به عنوان عامل مناسب فلوئوردار کننده در واکنش جانشینی نوکلئوفیلی آروماتیک، جهت فلوئوردار کردن ترکیبات بنزونیتریل با روش هالکس مورد استفاده قرار می گیرد. در این تحقیق از واکنش TMAF در حلال دی متیل سولفوکسید با ترکیبات بنزونیتریل، مشتقات بنزآمید بدون استفاده از کاتالیست به دست آمده است. این ترکیبات در صنایع دارویی و کشاورزی از اهمیت ویژه ای برخوردار هستند.

المصادر:

[1] Smart B.E.; J. Fluorine Chem.; 109, 3-11; 2001.
[2] jeschke, P.; ChemBioChem; 5, 570-589; 2004.
[3] Kirsch, P.; Modern Fluoroorganic Chemistry WILEY-VCH Verlag, Weinheim; 237- 247; 2004
[4] Balz, G.; Schiemann, G.; Chem. Ber.; 60, 1186-1190; 1927.
[5] Bluck, G.W.; Carter, N.B.; Smith, S.; turnbull, M.; J. Fluorine Chem.;125, 1873-1877; 2004.
[6] Chambers, R.D.; Sanford, G.; Trmcic, J.; Okazoe, T.; Org. Process Res. Dev.; 12, 339-344; 2008.
[7] Anbarasan, P.; Neumann, H.; Angew. Chem. Int. Ed.; 49, 2219-2222; 2010.
[8] Furuya, T.; Ritter, T.; Org. Lett.; 11, 2860-2863; 2009.

[9] Gottlieb, B.; J. Am. Chem. Soc.; 58, 532-533; 1936.
[10] a) Suzuki, H.; Kimura, Y.; J. Fluorine Chem.; 52, 341 – 351; 1991. b) Yoshida, Y.; Kimura, Y.; Furasawa, O.; J. Fluorine Chem.; 53, 301-305; 1991. c) Stuart, A. M.; Vidal, J. A.; J. Org. Chem.; 72, 3735-3740; 2007.
[11] a) Boechat, N.; Clark, J. H.; J. Chem. Soc., Chem. Commun.; 921-922; 1993. b) Clark, J. H.; Wails, D.; J. Fluorine Chem.; 70, 201-205; 1995.
[12] Sun, H.; Dimagno, S. G.; Angew. Chem.; 118, 2786-2791; 2006
[13] Grushin V. V.; Marshall J. W.; Organometallics; 27, 4825-4828; 2008.
[14] Sharma, R. K.; Fry, J. L.; J. Org. Chem.; 48,

2112-2114; 1983.
[15] Clark, J. H; Chem. Rev; 80, 429-452; 1980
[16] Kudek, S. D.; Dipardo, R. M.; Bock, M. G.; Org. Lett.; 7, 577–579; 2005.
[17]Kim, J. H.; Britten, J.; Chin, J.; J. Am. Chem. Soc.; 115, 3618-3622; 1993.

[18] Kaminskaia, N. V.; Kostic, N. M.; J. Chem. Soc. Trans.; 18, 3677-3686;1996.
[19] Djoman, M. C.; Nalt Ajjou, A.; Tetrahedron Lett.; 41, 4845-4849; 2000.
[20] Solhy, A.; Smahi, A.; Sebti, S.; et al.; Tetrahedron Lett.; 44, 4031–4033; 2003.