کاتالیست نانوسریم اکسید بهعنوان کاتالیست موثر در تهیه مواد رنگزای آزو
الموضوعات :
بیتا باقرنژاد
1
(استادیار گروه شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران.)
الکلمات المفتاحية: نفتول, رنگزای آزو, نانوسریم اکسید, مشتق‌های بنزآلدهیدها,
ملخص المقالة :
رنگ های آزو دارای فعالیت های پادزیستی، پادقارچی و پادHIV هستند. همچنین، از ترکیب های آزو برای تشخیص قطعی بیماری آلزایمر با تصویربرداری از پلاک های آمیلوئیدی در مغز بیمار آلزایمری به‎کارگرفته شده است. در این پژوهش، نانوسریم اکسید به‎عنوان کاتالیست موثر در تهیه مواد رنگ‎زای ‎آزو بر پایه نفتول‎ها، زانتن ها و هیدروکسی کومارین ها مورد استفاده قرار گرفت. شرایط ملایم، سرعت بالا و زمان کوتاه واکنش، سادگی روند جداسازی فراورده ها، بازده و خلوص بالای مشتق ه ای تهیه‎شده و قابل‎بازیابی‎بودن کاتالیست مورد استفاده از مزایای روش ارایه شده است. ساختار ترکیب های تهیه‎شده از مقایسه ویژگی فیزیکی آن ها با موارد گزارش‎شده پیشین و به کمک داده های طیف شناسی فروسرخ تبدیل فوریه و 1HNMR تعیین شد.
[1] Zollinger, H.; “Color Chemistry, Synthesis, Propertiesand Application of Organic Dyes and Pigments”, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
[2] Gregory, P.;”High-Technology Applications of Organic Colorants”, Plenum Press, New York, 1991.
[3] Viscardi, G.; Quagliotto, P.; Barolo, C.; Caputo, G.; Digilio, G.; Degani, I.; Barni, E. Dye.; Pigment. 57, 8-92, 2003.
[4] Clark, J.H.; “Chemistry of Waste Minimization”, Chapman and Hall, London, 1995.
[5] Tanaka, K.; “Solvent-free Organic Synthesis”, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2003.
[6] Morsy, A.; El-Apasery, M.; J. Appl. Polym. Scienc. 109, 695-699, 2008.
[7] Noroozi-Pesyan, N.; Khalafy, J.; Malekpoor, Z. Color. Colorant. Coat. 2, 61-68, 2009.
[8] Roglans, A.; Pla-Quintana, A.; Moreno-Manas, M.; Chem. Rev. 106, 4622–4643, 2006.
[9] Mandic, Z.; Nigovic, B.; Simunic, B.; Electro. Acta. 49, 607–615, 2004.
[10] Kubo, Y.; Maeda, S.; Tokita, S.; Kubo, M.; Nature 382, 522–524, 1996.
[11] Steinstrasser, R.; Pohl, L.; Angew. Chem. Int. Ed. 12, 617–630, 1973.
[12] He, Y.; Gu, X.; Guo, M.; Wang, X.; Optic. Material. 31, 18–27, 2008.
[13] Pieraccini, S.; Masiero, S.; Spada, G.; Gottarelli, G.; Chem. Commun. 9, 598–599, 2003.
[14] Merino, E.; Chem. Soc. Rev. 40, 3835–3853, 2011.
[15] Mirjalili, B.F.; Bamoniri, A.; Akbari, A.; Curr. Chem. Lett. 1,109–114, 2012.
[16] Bokare, A.D.; Chikate, R.C.; Rode, C.V.; Paknikar, K.M.; Appl. Catal. B. 79, 270–278, 2008.
[17] Qian, H.; Jiang, D.E.; Li, G.; Gayathri, C.; Das, A.; Gil, R.R.; Jin, R.; J. Am. Chem. Soc. 134,16159–62, 2012.
[18] Hosseini-Sarvari, M. J. Rapid. Commun. Synth. Org. Chem. 38, 832-841, 2008.
[19] Hay, A.E.; Aumond, M.C.; Mallet, S.; Dumontet, V.; Litaudon, M.; Rondeau, D.; Richomme, P.; J. Natur. Prod. 67, 707–709, 2004.
[20] Zelefack, F.; Guilet, D.; Fabre, N.; Bayet, C.; Chevalley, S.V.; Ngouela, S.R.; Lenta, B.N.; Valentin, S.; Tsamo, E.; Dijoux-Franca, M.V.; J. Natur. Prod. 72, 954–957, 2009.
[21] Khurana, J.M.; Magoo, D.; Aggarwal, K.; Aggarwal, N.; Kumar, R.; Srivastava, C.; Europ. J. Med. Chem. 58, 470–477, 2012.
[22] Niu, S.L.; Li, Z.L.; Ji, F.; Liu, G.Y.; Zhao, N.; Liu, X.O.; Jing, Y.K.; Hua, H.M.; Phytochem. 77, 280–286, 2012.
[23] Laphookhieo, S.; Syers, J.K.; Kiattansakul, R.; Chantrapromma, K.; Chem. Pharm. Bull. 54, 745–747, 2006.
[24] Llama, E.F.; del Campo, C.; Capo, M.; Anadon, M.; Europ. J. Med. Chem. 24(4), 391–396, 1989.
[25] Omolo, J.J.; Johnson, M.M.; Van Vuuren, N.S.F.; De Koning, C.B.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 21, 7085–7088, 2011. [26] Jamison, J.M.; Krabill,K.; Hatwalkar, A.; Jamison, E.; Tsai, C.C.; Cell Biology. Int. Report. 14, 1075–1084, 1990.
[27] Hafez, H.N.; Hegab, M.I.; Ahmed-Farag, I.S.; El-Gazzar, A.B.A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, 4538–4543, 2008.
[28] Giri, R.; Goodell, J.R.; Xing, C.; Benoit, A.; Kaur, H. .; Hiasa, H.; Ferguson, D.M.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, 1456–1463, 2010.
[29] Chen, X.;. Pradhan, T.; Wang, F.; Kim, J.S.; Yoon, S.; Chem. Rev. 112, 1910- 1956, 2011.
[30] Li, M.; Li, J.; Liu, B.; Zhou, Y.; Li, X.; Xue, X.; Hou, Z.; Luo, X.; Europ. J. Pharmacol. 721, 151-155, 2013.
[31] O’Reilly, R.; Ohms, J.; Motley, C.; J. Biology. Chem. 244, 1303-1338, 1969.
[32] Zhao, H.; Neamati, N.; Hong, H.;. Mazumder, A.; Wang, S.; Sunder, S.; Milne, G.W.A.; Pommier, T.R.; Burke, Jr.; J. Med. Chem. 40, 242-246, 1997.
[33] Manolov, I.; Dimitrov, I.; Danchev, N.; Kostadinova, I.; World. J. Research. Rev. 3, 50-62, 2016.
[34] Sen, K.; Bagchi, P.; J. Org. Chem. 24, 316-320, 1959.
[35] Węglarz-Tomczak, E.; Górecki, L.; Chemik. 66, 1298–307, 2012.
[36] Zhen, W.; Han, H.; Anguiano, M.; Lemere, C.; Cho, C.G.; Lansbury, P.T.; J. Med. Chem. 42, 2805–2815, 1999.
[38] Kwasi Adu, J.; Amengor, C.D.K.; Mohammed, N.;J. Tropical. Medicine. 2, 1-8, 2020.
[39] Davasaz Rabbani, M.A.; Khalili, B.; Saeidian, H.; RSC Adv. 10, 35729-35739, 2020.
[40] Badrey, M.G.; Gomha, S.M.; Mashaly, H.M.; Eur. J. Chem. 7, 146-151, 2016.
[41] Gur, M. J. Het. Chem. 56, 980-987, 2019.
[42] Noroozi Pesyana, N.; Gholsanamlooa,V.; Moradi Parb, M.; Iran. Chem. Commun. 7, 1-9, 2019.
[43] Muthuchudarkodi, R.R.; Kalaiarasi, S.; J. Sci. Research. 5, 543-547, 2013.
[44] Bamoniri, A.; Moshtael-Arani, N.; RSC Advanc. 5, 16911–16920, 2015.
[45] Bamonori, A.; Mirjalili, B.B.; National. Academ. Sci. Lett. 39, 25-28, 2016.
[46] Rahimizadeh, M.; Eshghi, H.; Shiri, A.; Ghadamyari, Z.; Matin, M.M.; Oroojalian, F.; Pordeli, P.; J.; Korean. Chem. Soc. 56, 716-719, 2012.
[47] Ghaffari, N.; Abd Hamid, Sh.; Hazarkhanic, H.; Inorg. Nano. Metal. Chem. 47, 1-26, 2017.
[48] Zarei, A.; Hajipour, A.R.; Khazdooz, L.; Mirjalili, B.F.; Najafi, Dye. Pigment. 81, 240-244, 2009.
[49] Bamoniri, A.; Mirjalili, B. B. F.; Ghorbani-Choghamarani, A.; Yazdanshenas, M. E.; Shayanfar, A.; Akbari, A.
Iran. J. Org. Chem. 3, 603-606, 2011.
[50] Ginni, S.; Karnawat, R.; Sharma, I. K.; Verma P.S. Int. J. A. Bio. Pharm. Technol. 2, 332-338, 2011.
[51] Bamoniri, A.; Pourali, A.R.; Nazifi, S. M.R. Iran. J. Catal. 4, 185-189, 2012.
[52] Bamoniri, A.; Mirjalili, B.B.F.; Ghorbani-Choghamarani A.; Yazdanshenas M.E.; Shayanfar A.; Akbari A. Iran. J. Catal. 1, 51-54, 2011.
[53] Bamoniri A.; Mirjalili B.B.F.; Fouladgari S.; Moshtael-Arani N.; Natl. Acad. Sci. Lett. 39, 25-28, 2016.
_||_[1] Zollinger, H.; “Color Chemistry, Synthesis, Propertiesand Application of Organic Dyes and Pigments”, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
[2] Gregory, P.;”High-Technology Applications of Organic Colorants”, Plenum Press, New York, 1991.
[3] Viscardi, G.; Quagliotto, P.; Barolo, C.; Caputo, G.; Digilio, G.; Degani, I.; Barni, E. Dye.; Pigment. 57, 8-92, 2003.
[4] Clark, J.H.; “Chemistry of Waste Minimization”, Chapman and Hall, London, 1995.
[5] Tanaka, K.; “Solvent-free Organic Synthesis”, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2003.
[6] Morsy, A.; El-Apasery, M.; J. Appl. Polym. Scienc. 109, 695-699, 2008.
[7] Noroozi-Pesyan, N.; Khalafy, J.; Malekpoor, Z. Color. Colorant. Coat. 2, 61-68, 2009.
[8] Roglans, A.; Pla-Quintana, A.; Moreno-Manas, M.; Chem. Rev. 106, 4622–4643, 2006.
[9] Mandic, Z.; Nigovic, B.; Simunic, B.; Electro. Acta. 49, 607–615, 2004.
[10] Kubo, Y.; Maeda, S.; Tokita, S.; Kubo, M.; Nature 382, 522–524, 1996.
[11] Steinstrasser, R.; Pohl, L.; Angew. Chem. Int. Ed. 12, 617–630, 1973.
[12] He, Y.; Gu, X.; Guo, M.; Wang, X.; Optic. Material. 31, 18–27, 2008.
[13] Pieraccini, S.; Masiero, S.; Spada, G.; Gottarelli, G.; Chem. Commun. 9, 598–599, 2003.
[14] Merino, E.; Chem. Soc. Rev. 40, 3835–3853, 2011.
[15] Mirjalili, B.F.; Bamoniri, A.; Akbari, A.; Curr. Chem. Lett. 1,109–114, 2012.
[16] Bokare, A.D.; Chikate, R.C.; Rode, C.V.; Paknikar, K.M.; Appl. Catal. B. 79, 270–278, 2008.
[17] Qian, H.; Jiang, D.E.; Li, G.; Gayathri, C.; Das, A.; Gil, R.R.; Jin, R.; J. Am. Chem. Soc. 134,16159–62, 2012.
[18] Hosseini-Sarvari, M. J. Rapid. Commun. Synth. Org. Chem. 38, 832-841, 2008.
[19] Hay, A.E.; Aumond, M.C.; Mallet, S.; Dumontet, V.; Litaudon, M.; Rondeau, D.; Richomme, P.; J. Natur. Prod. 67, 707–709, 2004.
[20] Zelefack, F.; Guilet, D.; Fabre, N.; Bayet, C.; Chevalley, S.V.; Ngouela, S.R.; Lenta, B.N.; Valentin, S.; Tsamo, E.; Dijoux-Franca, M.V.; J. Natur. Prod. 72, 954–957, 2009.
[21] Khurana, J.M.; Magoo, D.; Aggarwal, K.; Aggarwal, N.; Kumar, R.; Srivastava, C.; Europ. J. Med. Chem. 58, 470–477, 2012.
[22] Niu, S.L.; Li, Z.L.; Ji, F.; Liu, G.Y.; Zhao, N.; Liu, X.O.; Jing, Y.K.; Hua, H.M.; Phytochem. 77, 280–286, 2012.
[23] Laphookhieo, S.; Syers, J.K.; Kiattansakul, R.; Chantrapromma, K.; Chem. Pharm. Bull. 54, 745–747, 2006.
[24] Llama, E.F.; del Campo, C.; Capo, M.; Anadon, M.; Europ. J. Med. Chem. 24(4), 391–396, 1989.
[25] Omolo, J.J.; Johnson, M.M.; Van Vuuren, N.S.F.; De Koning, C.B.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 21, 7085–7088, 2011. [26] Jamison, J.M.; Krabill,K.; Hatwalkar, A.; Jamison, E.; Tsai, C.C.; Cell Biology. Int. Report. 14, 1075–1084, 1990.
[27] Hafez, H.N.; Hegab, M.I.; Ahmed-Farag, I.S.; El-Gazzar, A.B.A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, 4538–4543, 2008.
[28] Giri, R.; Goodell, J.R.; Xing, C.; Benoit, A.; Kaur, H. .; Hiasa, H.; Ferguson, D.M.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, 1456–1463, 2010.
[29] Chen, X.;. Pradhan, T.; Wang, F.; Kim, J.S.; Yoon, S.; Chem. Rev. 112, 1910- 1956, 2011.
[30] Li, M.; Li, J.; Liu, B.; Zhou, Y.; Li, X.; Xue, X.; Hou, Z.; Luo, X.; Europ. J. Pharmacol. 721, 151-155, 2013.
[31] O’Reilly, R.; Ohms, J.; Motley, C.; J. Biology. Chem. 244, 1303-1338, 1969.
[32] Zhao, H.; Neamati, N.; Hong, H.;. Mazumder, A.; Wang, S.; Sunder, S.; Milne, G.W.A.; Pommier, T.R.; Burke, Jr.; J. Med. Chem. 40, 242-246, 1997.
[33] Manolov, I.; Dimitrov, I.; Danchev, N.; Kostadinova, I.; World. J. Research. Rev. 3, 50-62, 2016.
[34] Sen, K.; Bagchi, P.; J. Org. Chem. 24, 316-320, 1959.
[35] Węglarz-Tomczak, E.; Górecki, L.; Chemik. 66, 1298–307, 2012.
[36] Zhen, W.; Han, H.; Anguiano, M.; Lemere, C.; Cho, C.G.; Lansbury, P.T.; J. Med. Chem. 42, 2805–2815, 1999.
[38] Kwasi Adu, J.; Amengor, C.D.K.; Mohammed, N.;J. Tropical. Medicine. 2, 1-8, 2020.
[39] Davasaz Rabbani, M.A.; Khalili, B.; Saeidian, H.; RSC Adv. 10, 35729-35739, 2020.
[40] Badrey, M.G.; Gomha, S.M.; Mashaly, H.M.; Eur. J. Chem. 7, 146-151, 2016.
[41] Gur, M. J. Het. Chem. 56, 980-987, 2019.
[42] Noroozi Pesyana, N.; Gholsanamlooa,V.; Moradi Parb, M.; Iran. Chem. Commun. 7, 1-9, 2019.
[43] Muthuchudarkodi, R.R.; Kalaiarasi, S.; J. Sci. Research. 5, 543-547, 2013.
[44] Bamoniri, A.; Moshtael-Arani, N.; RSC Advanc. 5, 16911–16920, 2015.
[45] Bamonori, A.; Mirjalili, B.B.; National. Academ. Sci. Lett. 39, 25-28, 2016.
[46] Rahimizadeh, M.; Eshghi, H.; Shiri, A.; Ghadamyari, Z.; Matin, M.M.; Oroojalian, F.; Pordeli, P.; J.; Korean. Chem. Soc. 56, 716-719, 2012.
[47] Ghaffari, N.; Abd Hamid, Sh.; Hazarkhanic, H.; Inorg. Nano. Metal. Chem. 47, 1-26, 2017.
[48] Zarei, A.; Hajipour, A.R.; Khazdooz, L.; Mirjalili, B.F.; Najafi, Dye. Pigment. 81, 240-244, 2009.
[49] Bamoniri, A.; Mirjalili, B. B. F.; Ghorbani-Choghamarani, A.; Yazdanshenas, M. E.; Shayanfar, A.; Akbari, A.
Iran. J. Org. Chem. 3, 603-606, 2011.
[50] Ginni, S.; Karnawat, R.; Sharma, I. K.; Verma P.S. Int. J. A. Bio. Pharm. Technol. 2, 332-338, 2011.
[51] Bamoniri, A.; Pourali, A.R.; Nazifi, S. M.R. Iran. J. Catal. 4, 185-189, 2012.
[52] Bamoniri, A.; Mirjalili, B.B.F.; Ghorbani-Choghamarani A.; Yazdanshenas M.E.; Shayanfar A.; Akbari A. Iran. J. Catal. 1, 51-54, 2011.
[53] Bamoniri A.; Mirjalili B.B.F.; Fouladgari S.; Moshtael-Arani N.; Natl. Acad. Sci. Lett. 39, 25-28, 2016.
