کاتالیست نانوسریم اکسید بهعنوان کاتالیست موثر در تهیه مواد رنگزای آزو
الموضوعات :
1 - استادیار گروه شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران.
الکلمات المفتاحية: نفتول, رنگزای آزو, نانوسریم اکسید, مشتق‌های بنزآلدهیدها,
ملخص المقالة :
رنگ های آزو دارای فعالیت های پادزیستی، پادقارچی و پادHIV هستند. همچنین، از ترکیب های آزو برای تشخیص قطعی بیماری آلزایمر با تصویربرداری از پلاک های آمیلوئیدی در مغز بیمار آلزایمری بهکارگرفته شده است. در این پژوهش، نانوسریم اکسید بهعنوان کاتالیست موثر در تهیه مواد رنگزای آزو بر پایه نفتولها، زانتن ها و هیدروکسی کومارین ها مورد استفاده قرار گرفت. شرایط ملایم، سرعت بالا و زمان کوتاه واکنش، سادگی روند جداسازی فراورده ها، بازده و خلوص بالای مشتق ه ای تهیهشده و قابلبازیابیبودن کاتالیست مورد استفاده از مزایای روش ارایه شده است. ساختار ترکیب های تهیهشده از مقایسه ویژگی فیزیکی آن ها با موارد گزارششده پیشین و به کمک داده های طیف شناسی فروسرخ تبدیل فوریه و 1HNMR تعیین شد.
[1] Zollinger, H.; “Color Chemistry, Synthesis, Propertiesand Application of Organic Dyes and Pigments”, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
[2] Gregory, P.;”High-Technology Applications of Organic Colorants”, Plenum Press, New York, 1991.
[3] Viscardi, G.; Quagliotto, P.; Barolo, C.; Caputo, G.; Digilio, G.; Degani, I.; Barni, E. Dye.; Pigment. 57, 8-92, 2003.
[4] Clark, J.H.; “Chemistry of Waste Minimization”, Chapman and Hall, London, 1995.
[5] Tanaka, K.; “Solvent-free Organic Synthesis”, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2003.
[6] Morsy, A.; El-Apasery, M.; J. Appl. Polym. Scienc. 109, 695-699, 2008.
[7] Noroozi-Pesyan, N.; Khalafy, J.; Malekpoor, Z. Color. Colorant. Coat. 2, 61-68, 2009.
[8] Roglans, A.; Pla-Quintana, A.; Moreno-Manas, M.; Chem. Rev. 106, 4622–4643, 2006.
[9] Mandic, Z.; Nigovic, B.; Simunic, B.; Electro. Acta. 49, 607–615, 2004.
[10] Kubo, Y.; Maeda, S.; Tokita, S.; Kubo, M.; Nature 382, 522–524, 1996.
[11] Steinstrasser, R.; Pohl, L.; Angew. Chem. Int. Ed. 12, 617–630, 1973.
[12] He, Y.; Gu, X.; Guo, M.; Wang, X.; Optic. Material. 31, 18–27, 2008.
[13] Pieraccini, S.; Masiero, S.; Spada, G.; Gottarelli, G.; Chem. Commun. 9, 598–599, 2003.
[14] Merino, E.; Chem. Soc. Rev. 40, 3835–3853, 2011.
[15] Mirjalili, B.F.; Bamoniri, A.; Akbari, A.; Curr. Chem. Lett. 1,109–114, 2012.
[16] Bokare, A.D.; Chikate, R.C.; Rode, C.V.; Paknikar, K.M.; Appl. Catal. B. 79, 270–278, 2008.
[17] Qian, H.; Jiang, D.E.; Li, G.; Gayathri, C.; Das, A.; Gil, R.R.; Jin, R.; J. Am. Chem. Soc. 134,16159–62, 2012.
[18] Hosseini-Sarvari, M. J. Rapid. Commun. Synth. Org. Chem. 38, 832-841, 2008.
[19] Hay, A.E.; Aumond, M.C.; Mallet, S.; Dumontet, V.; Litaudon, M.; Rondeau, D.; Richomme, P.; J. Natur. Prod. 67, 707–709, 2004.
[20] Zelefack, F.; Guilet, D.; Fabre, N.; Bayet, C.; Chevalley, S.V.; Ngouela, S.R.; Lenta, B.N.; Valentin, S.; Tsamo, E.; Dijoux-Franca, M.V.; J. Natur. Prod. 72, 954–957, 2009.
[21] Khurana, J.M.; Magoo, D.; Aggarwal, K.; Aggarwal, N.; Kumar, R.; Srivastava, C.; Europ. J. Med. Chem. 58, 470–477, 2012.
[22] Niu, S.L.; Li, Z.L.; Ji, F.; Liu, G.Y.; Zhao, N.; Liu, X.O.; Jing, Y.K.; Hua, H.M.; Phytochem. 77, 280–286, 2012.
[23] Laphookhieo, S.; Syers, J.K.; Kiattansakul, R.; Chantrapromma, K.; Chem. Pharm. Bull. 54, 745–747, 2006.
[24] Llama, E.F.; del Campo, C.; Capo, M.; Anadon, M.; Europ. J. Med. Chem. 24(4), 391–396, 1989.
[25] Omolo, J.J.; Johnson, M.M.; Van Vuuren, N.S.F.; De Koning, C.B.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 21, 7085–7088, 2011. [26] Jamison, J.M.; Krabill,K.; Hatwalkar, A.; Jamison, E.; Tsai, C.C.; Cell Biology. Int. Report. 14, 1075–1084, 1990.
[27] Hafez, H.N.; Hegab, M.I.; Ahmed-Farag, I.S.; El-Gazzar, A.B.A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, 4538–4543, 2008.
[28] Giri, R.; Goodell, J.R.; Xing, C.; Benoit, A.; Kaur, H. .; Hiasa, H.; Ferguson, D.M.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, 1456–1463, 2010.
[29] Chen, X.;. Pradhan, T.; Wang, F.; Kim, J.S.; Yoon, S.; Chem. Rev. 112, 1910- 1956, 2011.
[30] Li, M.; Li, J.; Liu, B.; Zhou, Y.; Li, X.; Xue, X.; Hou, Z.; Luo, X.; Europ. J. Pharmacol. 721, 151-155, 2013.
[31] O’Reilly, R.; Ohms, J.; Motley, C.; J. Biology. Chem. 244, 1303-1338, 1969.
[32] Zhao, H.; Neamati, N.; Hong, H.;. Mazumder, A.; Wang, S.; Sunder, S.; Milne, G.W.A.; Pommier, T.R.; Burke, Jr.; J. Med. Chem. 40, 242-246, 1997.
[33] Manolov, I.; Dimitrov, I.; Danchev, N.; Kostadinova, I.; World. J. Research. Rev. 3, 50-62, 2016.
[34] Sen, K.; Bagchi, P.; J. Org. Chem. 24, 316-320, 1959.
[35] Węglarz-Tomczak, E.; Górecki, L.; Chemik. 66, 1298–307, 2012.
[36] Zhen, W.; Han, H.; Anguiano, M.; Lemere, C.; Cho, C.G.; Lansbury, P.T.; J. Med. Chem. 42, 2805–2815, 1999.
[38] Kwasi Adu, J.; Amengor, C.D.K.; Mohammed, N.;J. Tropical. Medicine. 2, 1-8, 2020.
[39] Davasaz Rabbani, M.A.; Khalili, B.; Saeidian, H.; RSC Adv. 10, 35729-35739, 2020.
[40] Badrey, M.G.; Gomha, S.M.; Mashaly, H.M.; Eur. J. Chem. 7, 146-151, 2016.
[41] Gur, M. J. Het. Chem. 56, 980-987, 2019.
[42] Noroozi Pesyana, N.; Gholsanamlooa,V.; Moradi Parb, M.; Iran. Chem. Commun. 7, 1-9, 2019.
[43] Muthuchudarkodi, R.R.; Kalaiarasi, S.; J. Sci. Research. 5, 543-547, 2013.
[44] Bamoniri, A.; Moshtael-Arani, N.; RSC Advanc. 5, 16911–16920, 2015.
[45] Bamonori, A.; Mirjalili, B.B.; National. Academ. Sci. Lett. 39, 25-28, 2016.
[46] Rahimizadeh, M.; Eshghi, H.; Shiri, A.; Ghadamyari, Z.; Matin, M.M.; Oroojalian, F.; Pordeli, P.; J.; Korean. Chem. Soc. 56, 716-719, 2012.
[47] Ghaffari, N.; Abd Hamid, Sh.; Hazarkhanic, H.; Inorg. Nano. Metal. Chem. 47, 1-26, 2017.
[48] Zarei, A.; Hajipour, A.R.; Khazdooz, L.; Mirjalili, B.F.; Najafi, Dye. Pigment. 81, 240-244, 2009.
[49] Bamoniri, A.; Mirjalili, B. B. F.; Ghorbani-Choghamarani, A.; Yazdanshenas, M. E.; Shayanfar, A.; Akbari, A.
Iran. J. Org. Chem. 3, 603-606, 2011.
[50] Ginni, S.; Karnawat, R.; Sharma, I. K.; Verma P.S. Int. J. A. Bio. Pharm. Technol. 2, 332-338, 2011.
[51] Bamoniri, A.; Pourali, A.R.; Nazifi, S. M.R. Iran. J. Catal. 4, 185-189, 2012.
[52] Bamoniri, A.; Mirjalili, B.B.F.; Ghorbani-Choghamarani A.; Yazdanshenas M.E.; Shayanfar A.; Akbari A. Iran. J. Catal. 1, 51-54, 2011.
[53] Bamoniri A.; Mirjalili B.B.F.; Fouladgari S.; Moshtael-Arani N.; Natl. Acad. Sci. Lett. 39, 25-28, 2016.
_||_[1] Zollinger, H.; “Color Chemistry, Synthesis, Propertiesand Application of Organic Dyes and Pigments”, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
[2] Gregory, P.;”High-Technology Applications of Organic Colorants”, Plenum Press, New York, 1991.
[3] Viscardi, G.; Quagliotto, P.; Barolo, C.; Caputo, G.; Digilio, G.; Degani, I.; Barni, E. Dye.; Pigment. 57, 8-92, 2003.
[4] Clark, J.H.; “Chemistry of Waste Minimization”, Chapman and Hall, London, 1995.
[5] Tanaka, K.; “Solvent-free Organic Synthesis”, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2003.
[6] Morsy, A.; El-Apasery, M.; J. Appl. Polym. Scienc. 109, 695-699, 2008.
[7] Noroozi-Pesyan, N.; Khalafy, J.; Malekpoor, Z. Color. Colorant. Coat. 2, 61-68, 2009.
[8] Roglans, A.; Pla-Quintana, A.; Moreno-Manas, M.; Chem. Rev. 106, 4622–4643, 2006.
[9] Mandic, Z.; Nigovic, B.; Simunic, B.; Electro. Acta. 49, 607–615, 2004.
[10] Kubo, Y.; Maeda, S.; Tokita, S.; Kubo, M.; Nature 382, 522–524, 1996.
[11] Steinstrasser, R.; Pohl, L.; Angew. Chem. Int. Ed. 12, 617–630, 1973.
[12] He, Y.; Gu, X.; Guo, M.; Wang, X.; Optic. Material. 31, 18–27, 2008.
[13] Pieraccini, S.; Masiero, S.; Spada, G.; Gottarelli, G.; Chem. Commun. 9, 598–599, 2003.
[14] Merino, E.; Chem. Soc. Rev. 40, 3835–3853, 2011.
[15] Mirjalili, B.F.; Bamoniri, A.; Akbari, A.; Curr. Chem. Lett. 1,109–114, 2012.
[16] Bokare, A.D.; Chikate, R.C.; Rode, C.V.; Paknikar, K.M.; Appl. Catal. B. 79, 270–278, 2008.
[17] Qian, H.; Jiang, D.E.; Li, G.; Gayathri, C.; Das, A.; Gil, R.R.; Jin, R.; J. Am. Chem. Soc. 134,16159–62, 2012.
[18] Hosseini-Sarvari, M. J. Rapid. Commun. Synth. Org. Chem. 38, 832-841, 2008.
[19] Hay, A.E.; Aumond, M.C.; Mallet, S.; Dumontet, V.; Litaudon, M.; Rondeau, D.; Richomme, P.; J. Natur. Prod. 67, 707–709, 2004.
[20] Zelefack, F.; Guilet, D.; Fabre, N.; Bayet, C.; Chevalley, S.V.; Ngouela, S.R.; Lenta, B.N.; Valentin, S.; Tsamo, E.; Dijoux-Franca, M.V.; J. Natur. Prod. 72, 954–957, 2009.
[21] Khurana, J.M.; Magoo, D.; Aggarwal, K.; Aggarwal, N.; Kumar, R.; Srivastava, C.; Europ. J. Med. Chem. 58, 470–477, 2012.
[22] Niu, S.L.; Li, Z.L.; Ji, F.; Liu, G.Y.; Zhao, N.; Liu, X.O.; Jing, Y.K.; Hua, H.M.; Phytochem. 77, 280–286, 2012.
[23] Laphookhieo, S.; Syers, J.K.; Kiattansakul, R.; Chantrapromma, K.; Chem. Pharm. Bull. 54, 745–747, 2006.
[24] Llama, E.F.; del Campo, C.; Capo, M.; Anadon, M.; Europ. J. Med. Chem. 24(4), 391–396, 1989.
[25] Omolo, J.J.; Johnson, M.M.; Van Vuuren, N.S.F.; De Koning, C.B.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 21, 7085–7088, 2011. [26] Jamison, J.M.; Krabill,K.; Hatwalkar, A.; Jamison, E.; Tsai, C.C.; Cell Biology. Int. Report. 14, 1075–1084, 1990.
[27] Hafez, H.N.; Hegab, M.I.; Ahmed-Farag, I.S.; El-Gazzar, A.B.A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, 4538–4543, 2008.
[28] Giri, R.; Goodell, J.R.; Xing, C.; Benoit, A.; Kaur, H. .; Hiasa, H.; Ferguson, D.M.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, 1456–1463, 2010.
[29] Chen, X.;. Pradhan, T.; Wang, F.; Kim, J.S.; Yoon, S.; Chem. Rev. 112, 1910- 1956, 2011.
[30] Li, M.; Li, J.; Liu, B.; Zhou, Y.; Li, X.; Xue, X.; Hou, Z.; Luo, X.; Europ. J. Pharmacol. 721, 151-155, 2013.
[31] O’Reilly, R.; Ohms, J.; Motley, C.; J. Biology. Chem. 244, 1303-1338, 1969.
[32] Zhao, H.; Neamati, N.; Hong, H.;. Mazumder, A.; Wang, S.; Sunder, S.; Milne, G.W.A.; Pommier, T.R.; Burke, Jr.; J. Med. Chem. 40, 242-246, 1997.
[33] Manolov, I.; Dimitrov, I.; Danchev, N.; Kostadinova, I.; World. J. Research. Rev. 3, 50-62, 2016.
[34] Sen, K.; Bagchi, P.; J. Org. Chem. 24, 316-320, 1959.
[35] Węglarz-Tomczak, E.; Górecki, L.; Chemik. 66, 1298–307, 2012.
[36] Zhen, W.; Han, H.; Anguiano, M.; Lemere, C.; Cho, C.G.; Lansbury, P.T.; J. Med. Chem. 42, 2805–2815, 1999.
[38] Kwasi Adu, J.; Amengor, C.D.K.; Mohammed, N.;J. Tropical. Medicine. 2, 1-8, 2020.
[39] Davasaz Rabbani, M.A.; Khalili, B.; Saeidian, H.; RSC Adv. 10, 35729-35739, 2020.
[40] Badrey, M.G.; Gomha, S.M.; Mashaly, H.M.; Eur. J. Chem. 7, 146-151, 2016.
[41] Gur, M. J. Het. Chem. 56, 980-987, 2019.
[42] Noroozi Pesyana, N.; Gholsanamlooa,V.; Moradi Parb, M.; Iran. Chem. Commun. 7, 1-9, 2019.
[43] Muthuchudarkodi, R.R.; Kalaiarasi, S.; J. Sci. Research. 5, 543-547, 2013.
[44] Bamoniri, A.; Moshtael-Arani, N.; RSC Advanc. 5, 16911–16920, 2015.
[45] Bamonori, A.; Mirjalili, B.B.; National. Academ. Sci. Lett. 39, 25-28, 2016.
[46] Rahimizadeh, M.; Eshghi, H.; Shiri, A.; Ghadamyari, Z.; Matin, M.M.; Oroojalian, F.; Pordeli, P.; J.; Korean. Chem. Soc. 56, 716-719, 2012.
[47] Ghaffari, N.; Abd Hamid, Sh.; Hazarkhanic, H.; Inorg. Nano. Metal. Chem. 47, 1-26, 2017.
[48] Zarei, A.; Hajipour, A.R.; Khazdooz, L.; Mirjalili, B.F.; Najafi, Dye. Pigment. 81, 240-244, 2009.
[49] Bamoniri, A.; Mirjalili, B. B. F.; Ghorbani-Choghamarani, A.; Yazdanshenas, M. E.; Shayanfar, A.; Akbari, A.
Iran. J. Org. Chem. 3, 603-606, 2011.
[50] Ginni, S.; Karnawat, R.; Sharma, I. K.; Verma P.S. Int. J. A. Bio. Pharm. Technol. 2, 332-338, 2011.
[51] Bamoniri, A.; Pourali, A.R.; Nazifi, S. M.R. Iran. J. Catal. 4, 185-189, 2012.
[52] Bamoniri, A.; Mirjalili, B.B.F.; Ghorbani-Choghamarani A.; Yazdanshenas M.E.; Shayanfar A.; Akbari A. Iran. J. Catal. 1, 51-54, 2011.
[53] Bamoniri A.; Mirjalili B.B.F.; Fouladgari S.; Moshtael-Arani N.; Natl. Acad. Sci. Lett. 39, 25-28, 2016.
