تهیه و شناسایی کاتالیست گرافن اکسید پیوندشده به کمپلکس مس-متفورمین و بررسی رفتارکاتالیستی آن در تهیه مشتق های تتراهیدروپیریدین در شرایط ملایم
الموضوعات :
1 - استادیار شیمی آلی، گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد قشم، قشم، ایران
الکلمات المفتاحية: مس, گرافن اکسید, کاتالیست ناهمگن, کمپلکس, تتراهیدروپیریدین,
ملخص المقالة :
در این پژوهش، در ابتدا صفحه های گرافن اکسید از گرافیت به روش هامر ساخته شد. سپس، مولکول متفورمین با پیوندهای کوالانسی بین گروه های آمینی متفورمین و گروه های کربونیل گرافن اکسید به سطح گرافن اکسید تهیهشده متصل شد. همچنین، مس به نیتروژن های مولکول متفورمین کئوردینه و کمپلکس مس-متفورمین گرافن اکسید تهیه شد. این کاتالیست با روش های پراش پرتو ایکس (XRD)، طیف‌شناسی فروسرخ تبدیل فوریه (FTIR)، تجزیه عنصری با روش طیف سنجی نشری پلاسمای جفت شده القایی (ICP-OES)، تجزیه وزنسنجی گرمایی (TGA)، میکروسکوپی الکترونی عبوری (TEM) و طیف‌شناسی تفکیک انرژی (EDS) شناسایی شد که نتیجههای بهدست آمده، پیوند موفقیت آمیز این کمپلکس را بر بستر گرافن اکسید تایید کردند. فعالیت کاتالیستی کاتالیست تهیه شده در واکنش تهیه مشتق های تتراهیدروپیریدین از راه واکنش آریل آلدهیدها، آریل آمینها و اتیلاستواستات مورد بررسی قرار گرفت. این واکنش ها در زمان کم با بازده بالا در حضور کاتالیست تهیهشده جدید، انجام شد. پس از چند بار واکنش در حضور این کاتالیست، کاهش قابلتوجهی در فعالیت آن و یا فروشویی مس مشاهده نشد.
[1] Stankovich, S.; Dikin, D.A.; Dommett, G.H.; Kohlhaas, K.M.; Zimney, E.J.; Stach, E.A.; Ruoff, R.S.; Nature, 442, 282-286, 2006.
[2] Novoselov, K.S.; Geim, A.K.; Morozov, S.V.; Jiang. D.; Zhang, Y.; Dubonos, S.V.; Grigorieva, I.V.; Firsov, A.A.; Science 306, 666–669, 2004.
[3] Fan, Y.; Wang, L.; Li, J.; Li, J.; Sun, S.; Chen, F.; Jiang, W.; Carbon 48, 1743-1749, 2010.
[4] Tombros, N.; Jozsa, C.; Popinciuc, M.; Jonkman, H.T.; Van Wees, B.J.; Nature, 448, 571-574, 2007.
[5] Balandin, A.A.; Ghosh, S.; Bao, W.; Calizo, I.; Teweldebrhan, D.; Miao, F.; Lau, C.N.; Nano Lett. 8, 902-907, 2008.
[6] Marcano, D.C.; Kosynkin, D.V.; Berlin, J.M.; Sinitskii, A.; Sun, Z.; Slesarev, A.; Alemany, L.B.; Lu, W.; Tour, J.M.; ACS Nano 4, 4806-4814, 2010.
[7] Keyhaniyan, M.; Shiri, A.; Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; New J. Chem. 42, 19433-19441, 2018.
[8] Khojastehnezhad, A.; Bakavoli, M.; Javid, A.; Khakzad Siuki, M.M.; Moeinpour. F.; Catal. Lett. 149, 713-722, 2019.
[9] Ghadamyari, Z.; Shiri, A.; Khojastehnezhad, A.; Seyedi. S.M.; Appl. Organomet. Chem. 33(9), e5091, 2019.
[10] Ataie, F.; Davoodnia, A.; Khojastehnezhad, A.; Polycycl. Aromat. Comp. 41(4), 781-794, 2021.
[11] Rohaniyan, M.; Davoodnia, A.; Khojastehnezhad, A.; Beyramabadi, S.A.; Eurasian Chem. Commun. 2, 329-339, 2020.
[12] Ghadamyari, Z.; Khojastehnezhad, A.; Seyedi, S.M.; Shiri. A.; ChemistrySelect 4, 10920-10927, 2019.
[13] Khojastehnezhad, A.; Bakavoli, M.; Javid, A.; Khakzad Siuki, M.M.; Shahidzadeh, M.; Res. Chem. Intermed. 45, 4473-4485, 2019.
[14] Hoseini, Z.; Davoodnia, A.; Khojastehnezhad, A.; Pordel. M.; Eurasian Chem. Commun. 2, 398-409, 2020.
[15] DeWitt, S.H.; Czarnik, A.W.; Acc. Chem. Res. 29(3), 114-122, 1996.
[16] Misra, M.; Pandey, S.K.; Pandey, V.P.; Pandey, J.; Tripathi, R.; Tripathi, R.P.; Bioorg. Med. Chem. 17, 625-633, 2009.
[17] Ho, B.; Crider, A.M.; Stables, J.P.; Eur. J. Med. Chem. 36, 265-286, 2001.
[18] Zhou, Y.; Gregor, V.E.; Ayida, B.K.; Winters, G.C.; Sun, Z.; Murphy, D.; Haley, G.; Bailey, D.; Froelich, J.M.; Fish, S.; Webber, S.E.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 17, 1206-1210, 2007.
[19] Petit, S.; Nallet, J.P.; Guillard, M.; Dreux, J.; Chermat, R.; Poncelet, M.; Bulach, C.; Eur. J. Med. Chem. 26, 19-32, 1991.
[20] Lebold, T.P.; Leduc, A.B.; Kerr, M.A.; Organic Lett. 11, 3770-3772, 2009.
[21] Murty, M.S.R.; Ram, K.R.; Yadav, J.S.; Tetrahedron Lett. 49, 1141-1145, 2008.
[22] Davis, F.A.; Chao, B.; Rao, A.; Org. Lett. 3, 3169-3171, 2001.
[23] Petrović Z.D.; Simijonović D.; Đorović J.; Milovanović V.; Marković Z.; Petrović V.P.; ChemistrySelect. 2, 11187-11194, 2017.
[24] Khan, M.M.; Khan Saigal, S.; Sahoo, S.C.; ChemistrySelect. 3, 1371-1380, 2018.
[25] Mohammadi, S.; Abbasi, M.; Res. Chem. Intermed. 41, 8877-8890, 2015.
[26] Babaei, E.; Mirjalili, B.B.F.; Res. Chem. Intermed. 44, 3493-3505, 2018.
[27] Bamoniri, A.; Mirjalili, B.B.F.; Tarazian, R.; J. Chem. Sci. 127, 885-895, 2015.
[28] Safaei-Ghomi, J.; Ziarati, A.; J. Iran. Chem. Soc. 10, 135-139, 2013.
[29] Maleki, A.; Jafari, A.A.; Yousefi, S.; J. Iran. Chem. Soc. 14, 1801-1813, 2017.
[30] Sobhani-Nasab, A.; Ziarati, A.; Rahimi-Nasrabadi, M.; Res. Chem. Intermed. 43, 6155-6165, 2017.
[31] Wang, H.J.; Mo L, P.; Zhang, Z.H.; ACS Comb. Sci. 13, 181-185, 2011.
[32] Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; Moeinpour, F.; Rezaeian, S.; Bakavoli, M.; Teymouri, M.; Rostami, A.; Haghbeen, K.; Tetrahedron 71, 436-444, 2015.
[33] Gupta, A.; Kaur, R.; Singh, D.; Kapoor, K.K.; Tetrahedron Lett. 58, 2583-2587, 2017.
[34] Hummers, Jr.; William, S.; Offeman, R.E.; J. Am. Chem. Soc. 80, 1339-1339, 1958.
[35] Raoufi, F.; Monajjemi, M.; Aghaei, H.; Zare, K.; Ghaedi, M.; ChemistrySelect 5, 211-217, 2020.
[36] Khan, A.T.; Khan, M.M.; Bannuru, K.K.R.; Tetrahedron 66, 7762-7772, 2010.
[37] Betancourt-Galindo, R.; Reyes-Rodriguez, P.Y.; Puente-Urbina, B.A.; Avila-Orta, C.A.; Rodríguez-Fernández, O.S.; Cadenas-Pliego, G.; Lira-Saldivar, R.H.; García-Cerda, L.A.; J. Nanomater. 2014, 2014.
[38] Wang, H.J.; Mo, L.P.; Zhang, Z.H.; ACS Comb. Sci. 13, 181-185, 2011.
[39] Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; Moeinpour, F.; Bakavoli, M.; Seyedi, S.M.; Abbasi, M.; RSC. Adv. 4, 39782-39789, 2014.
[40] Zhou, Q.; Wan, Y.; Zhang, X.; Zhang, L.; Zou, H.; Cui, H.; Zhou, S.l.; Wang, H.; Wu, H; Tetrahedron 71, 7070-7072, 2015.
[41] Mukhopadhyay, C.; Rana, S.; Butcher, R.J.; Schmiedekamp, A.M.; Tetrahedron Lett. 52, 5835-5840, 2011.
[42] Ramachandran, R.; Jayanthi, S.; Jeong, Y.T.; Tetrahedron 68, 363-369, 2012.
[43] Aboonajmi, J.; Mousavi, M.R.; Maghsoodlou, M.T.; Hazeri, N.; Masoumnia, A.; Res. Chem. Intermed. 41, 1925-1934, 2015.
[44] Shaterian, H.R.; Azizi, K.; J. Mol. Liquids 180, 187-191, 2013.
[45] Rahimizadeh, M.; Seyedi, S.M.; Abbasi, M.; Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; Bakavoli, M.; J. Iran. Chem. Soc. 12, 839-844, 2015.
[46] Brahmachari, G.; Das, S.; Tetrahedron Lett. 53, 1479-1484, 2012.
_||_[1] Stankovich, S.; Dikin, D.A.; Dommett, G.H.; Kohlhaas, K.M.; Zimney, E.J.; Stach, E.A.; Ruoff, R.S.; Nature, 442, 282-286, 2006.
[2] Novoselov, K.S.; Geim, A.K.; Morozov, S.V.; Jiang. D.; Zhang, Y.; Dubonos, S.V.; Grigorieva, I.V.; Firsov, A.A.; Science 306, 666–669, 2004.
[3] Fan, Y.; Wang, L.; Li, J.; Li, J.; Sun, S.; Chen, F.; Jiang, W.; Carbon 48, 1743-1749, 2010.
[4] Tombros, N.; Jozsa, C.; Popinciuc, M.; Jonkman, H.T.; Van Wees, B.J.; Nature, 448, 571-574, 2007.
[5] Balandin, A.A.; Ghosh, S.; Bao, W.; Calizo, I.; Teweldebrhan, D.; Miao, F.; Lau, C.N.; Nano Lett. 8, 902-907, 2008.
[6] Marcano, D.C.; Kosynkin, D.V.; Berlin, J.M.; Sinitskii, A.; Sun, Z.; Slesarev, A.; Alemany, L.B.; Lu, W.; Tour, J.M.; ACS Nano 4, 4806-4814, 2010.
[7] Keyhaniyan, M.; Shiri, A.; Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; New J. Chem. 42, 19433-19441, 2018.
[8] Khojastehnezhad, A.; Bakavoli, M.; Javid, A.; Khakzad Siuki, M.M.; Moeinpour. F.; Catal. Lett. 149, 713-722, 2019.
[9] Ghadamyari, Z.; Shiri, A.; Khojastehnezhad, A.; Seyedi. S.M.; Appl. Organomet. Chem. 33(9), e5091, 2019.
[10] Ataie, F.; Davoodnia, A.; Khojastehnezhad, A.; Polycycl. Aromat. Comp. 41(4), 781-794, 2021.
[11] Rohaniyan, M.; Davoodnia, A.; Khojastehnezhad, A.; Beyramabadi, S.A.; Eurasian Chem. Commun. 2, 329-339, 2020.
[12] Ghadamyari, Z.; Khojastehnezhad, A.; Seyedi, S.M.; Shiri. A.; ChemistrySelect 4, 10920-10927, 2019.
[13] Khojastehnezhad, A.; Bakavoli, M.; Javid, A.; Khakzad Siuki, M.M.; Shahidzadeh, M.; Res. Chem. Intermed. 45, 4473-4485, 2019.
[14] Hoseini, Z.; Davoodnia, A.; Khojastehnezhad, A.; Pordel. M.; Eurasian Chem. Commun. 2, 398-409, 2020.
[15] DeWitt, S.H.; Czarnik, A.W.; Acc. Chem. Res. 29(3), 114-122, 1996.
[16] Misra, M.; Pandey, S.K.; Pandey, V.P.; Pandey, J.; Tripathi, R.; Tripathi, R.P.; Bioorg. Med. Chem. 17, 625-633, 2009.
[17] Ho, B.; Crider, A.M.; Stables, J.P.; Eur. J. Med. Chem. 36, 265-286, 2001.
[18] Zhou, Y.; Gregor, V.E.; Ayida, B.K.; Winters, G.C.; Sun, Z.; Murphy, D.; Haley, G.; Bailey, D.; Froelich, J.M.; Fish, S.; Webber, S.E.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 17, 1206-1210, 2007.
[19] Petit, S.; Nallet, J.P.; Guillard, M.; Dreux, J.; Chermat, R.; Poncelet, M.; Bulach, C.; Eur. J. Med. Chem. 26, 19-32, 1991.
[20] Lebold, T.P.; Leduc, A.B.; Kerr, M.A.; Organic Lett. 11, 3770-3772, 2009.
[21] Murty, M.S.R.; Ram, K.R.; Yadav, J.S.; Tetrahedron Lett. 49, 1141-1145, 2008.
[22] Davis, F.A.; Chao, B.; Rao, A.; Org. Lett. 3, 3169-3171, 2001.
[23] Petrović Z.D.; Simijonović D.; Đorović J.; Milovanović V.; Marković Z.; Petrović V.P.; ChemistrySelect. 2, 11187-11194, 2017.
[24] Khan, M.M.; Khan Saigal, S.; Sahoo, S.C.; ChemistrySelect. 3, 1371-1380, 2018.
[25] Mohammadi, S.; Abbasi, M.; Res. Chem. Intermed. 41, 8877-8890, 2015.
[26] Babaei, E.; Mirjalili, B.B.F.; Res. Chem. Intermed. 44, 3493-3505, 2018.
[27] Bamoniri, A.; Mirjalili, B.B.F.; Tarazian, R.; J. Chem. Sci. 127, 885-895, 2015.
[28] Safaei-Ghomi, J.; Ziarati, A.; J. Iran. Chem. Soc. 10, 135-139, 2013.
[29] Maleki, A.; Jafari, A.A.; Yousefi, S.; J. Iran. Chem. Soc. 14, 1801-1813, 2017.
[30] Sobhani-Nasab, A.; Ziarati, A.; Rahimi-Nasrabadi, M.; Res. Chem. Intermed. 43, 6155-6165, 2017.
[31] Wang, H.J.; Mo L, P.; Zhang, Z.H.; ACS Comb. Sci. 13, 181-185, 2011.
[32] Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; Moeinpour, F.; Rezaeian, S.; Bakavoli, M.; Teymouri, M.; Rostami, A.; Haghbeen, K.; Tetrahedron 71, 436-444, 2015.
[33] Gupta, A.; Kaur, R.; Singh, D.; Kapoor, K.K.; Tetrahedron Lett. 58, 2583-2587, 2017.
[34] Hummers, Jr.; William, S.; Offeman, R.E.; J. Am. Chem. Soc. 80, 1339-1339, 1958.
[35] Raoufi, F.; Monajjemi, M.; Aghaei, H.; Zare, K.; Ghaedi, M.; ChemistrySelect 5, 211-217, 2020.
[36] Khan, A.T.; Khan, M.M.; Bannuru, K.K.R.; Tetrahedron 66, 7762-7772, 2010.
[37] Betancourt-Galindo, R.; Reyes-Rodriguez, P.Y.; Puente-Urbina, B.A.; Avila-Orta, C.A.; Rodríguez-Fernández, O.S.; Cadenas-Pliego, G.; Lira-Saldivar, R.H.; García-Cerda, L.A.; J. Nanomater. 2014, 2014.
[38] Wang, H.J.; Mo, L.P.; Zhang, Z.H.; ACS Comb. Sci. 13, 181-185, 2011.
[39] Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; Moeinpour, F.; Bakavoli, M.; Seyedi, S.M.; Abbasi, M.; RSC. Adv. 4, 39782-39789, 2014.
[40] Zhou, Q.; Wan, Y.; Zhang, X.; Zhang, L.; Zou, H.; Cui, H.; Zhou, S.l.; Wang, H.; Wu, H; Tetrahedron 71, 7070-7072, 2015.
[41] Mukhopadhyay, C.; Rana, S.; Butcher, R.J.; Schmiedekamp, A.M.; Tetrahedron Lett. 52, 5835-5840, 2011.
[42] Ramachandran, R.; Jayanthi, S.; Jeong, Y.T.; Tetrahedron 68, 363-369, 2012.
[43] Aboonajmi, J.; Mousavi, M.R.; Maghsoodlou, M.T.; Hazeri, N.; Masoumnia, A.; Res. Chem. Intermed. 41, 1925-1934, 2015.
[44] Shaterian, H.R.; Azizi, K.; J. Mol. Liquids 180, 187-191, 2013.
[45] Rahimizadeh, M.; Seyedi, S.M.; Abbasi, M.; Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; Bakavoli, M.; J. Iran. Chem. Soc. 12, 839-844, 2015.
[46] Brahmachari, G.; Das, S.; Tetrahedron Lett. 53, 1479-1484, 2012.
