کمپلکس نیکل (II) تثبیتشده بر نانوذره‌های مغناطیسی به‌عنوان یک کاتالیست نیمناهمگن برای واکنش ناقرینهپارگزین نیتروآلدول (هنری)
الموضوعات :سید جمال طباطبائی رضائی 1 , پونه سیارنژاد 2 , شیما اصغری 3 , حمیده آقاحسینی 4 , عاصمه مشهدی ملک زاده 5 , علی رمضانی 6
1 - دانشیار شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران
2 - کارشناسی ارشد شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران
3 - کارشناسی ارشد شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران
4 - پژوهشگر پسادکتری، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران
5 - دکتری شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران
6 - ریاست دانشکده علوم زیستی
الکلمات المفتاحية: کاتالیست نیمناهمگن, کمپلکس نیکل (II), واکنش هنری و سنتز سبز,
ملخص المقالة :
استفاده از کاتالیستهای مغناطیسی و قابل بازیافت برای تشکیل انتخابی پیوند کربن-کربن می تواند در طراحی فرایندهای شیمیایی ایمنتر و "سبزتر" کمک کند. در این کار، تهیه کمپلکس نیکل (II) و نشاندن آن بر بستر نانوذره های مغناطیسی (Fe3O4@PCA-Pic/NiII) به‌عنوان یک کاتالیست نیمناهمگن جدید و ارزیابی فعالیت کاتالیستی آن در واکنش هنری (نیتروآلدول) بین نیترواتان و انواع آلدهیدها در محیط آبی گزارش شده است. ساختار کاتالیست تهیهشده با روش های متفاوت میکروسکوپی و طیف سنجی مانندFT-IR ، UV-Vis ، TGA ، SEM ، TEM ، ICP ، XRD ، XPS و VSM تعیین شد. کاتالیست Fe3O4@PCA-Pic/NiII تهیه شده، عملکرد کاتالیستی عالی و ناقرینهپارگزینی بسیار خوبی را در واکنش نیتروآلدول نشان داد. از دیگر مزایای قابلتوجه این کار، می توان به پایداری بالا و قابلیت استفاده دوباره از کاتالیست، شرایط واکنش سبز، سادگی جداسازی فراورده ها و ارزانبودن اشاره کرد. همچنین، این کاتالیست با یک میدان مغناطیسی خارجی قابلبازیافت است و تا ده بار می تواند بدون کاهش محسوس در فعالیت کاتالیستی در واکنش های بعدی مورد استفاده قرار گیرد.
[1] Goodman, G.T.; P. Roy. Soc. B-Biol. Sci. 185, 127-148, 1974.
[2] Höfer, R.; Bigorra, J.; Green Chem. 9, 203-212, 2007.
[3] Chaturvedi, S.; Dave, P.N.; Shah, N.K.; J. Saudi. Chem. Soc. 16, 307-325, 2012.
[4] Chang, J.S.; Hwang, J.S.; Park, S.E.; Res. Chem. Intermed. 29, 921-938, 2003.
[5] Fatemeh Rafiee, F.; Faezeh Rezaie karder, F.; Journal of Applied Research in Chemistry 13(2), 83-97, 2019.
[6] Anastas, P.T.; Zimmerman, J.B.; Green Chem. 21, 6545-6566, 2019.
[7] Kianmehr, E.; Roxana Fazli, R.; Gholamhosseyni, M.; Journal of Applied Research in Chemistry 12(3), 95-101, 2018.
[8] Boruwa, J.; Gogoi, N.; Saikia, P. P.; Barua, N. C.; Tetrahedron: Asymmetry 17, 3315-3326, 2006.
[9] Luzzio, F.A.; Tetrahedron 57(6), 915-945, 2001.
[10] Milner, S.E.; Moody, T.S.; Maguire, A.R.; Eur. J. Org. Chem. 2012(12), 3059-3067, 2012.
[11] Cwik, A.; Fuchs, A.; Hell, Z.; Clacens, J.M.; Tetrahedron 61, 4015-4021, 2005.
[12] M. Choudary, B.; Lakshmi Kantam, M.; Venkat Reddy, C.; Koteswara Rao, K.; Figueras, F.; Green Chemistry 1, 187-189, 1999.
[13] Doyle, A.G.; Jacobsen, E.N.; Chem. Rev. 107, 5713-5743, 2007.
[14] Yao, L.; Wei, Y.; Wang, P.; He, W.; Zhang, S.; Tetrahedron 68, 9119-9124, 2012.
[15] Ooi, T.; Doda, K.; Maruoka, K.; J. Am. Chem. Soc. 125, 2054-2055, 2003.
[16] Naïli, H.; Hajlaoui, F.; Mhiri, T.; Mac Leod, T.C.O.; Kopylovich, M.N.; Mahmudov, K.T.; Pombeiro, A.J.L.; Dalton. Trans. 42, 399-406, 2013.
[17] Christensen, C.; Juhl, K.; Hazell, R.G.; Jørgensen, K.A.; J. Org. Chem. 67, 4875-4881, 2002.
[18] Du, D.M.; Lu, S.F.; Fang, T.; Xu, J.; J. Org. Chem. 70, 3712-3715, 2005.
[19] Kopylovich, M.N.; Mizar, A.; Guedes da Silva, M.F.C.; Mac Leod, T.C.O.; Mahmudov, K.T.; Pombeiro, A.J.L.; Chem– A Eur. J. 19, 588-600, 2013.
[20] Lu, S.F.; Du, D.M.; Zhang, S.W.; Xu, J.; Tetrahedron: Asymmetry 15, 3433-3441, 2004.
[21] Tahir, N.; Wang, G.; Onyshchenko, I.; De Geyter, N.; Leus, K.; Morent, R.; Van Der Voort, P.; J. Catal. 375, 242-248, 2019.
[22] Köhn, U.; Schulz, M.; Görls, H.; Anders, E.; Tetrahedron: Asymmetry 16, 2125-2131, 2005.
[23] Kopylovich, M.N.; Mac Leod, T.C.O.; Mahmudov, K.T.; Guedes da Silva, M.F.C.; Pombeiro, A.J.L.; Dalton. Trans. 40, 5352-5361, 2011.
[24] Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A.; Angew. Chem. Int. Edit. 44, 3881-3884, 2005.
[25] Karmakar, A.; Hazra, S.; Guedes da Silva, M.F.C.; Paul, A.; Pombeiro, A.J.L.; CrystEngComm. 18, 1337-1349, 2016.
[26] Taura, D.; Hioki, S.; Tanabe, J.; Ousaka, N.; Yashima, E.; ACS Catal. 6, 4685-4689, 2016.
[27] Wu, S.; Tang, J.; Han, J.; Mao, D.; Liu, X.; Gao, X.; Yu, J.; Wang, L.; Tetrahedron 70, 5986-5992, 2014.
[28] Chen, Z.; Yakura, K.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M.; Org. Lett. 10, 3239-3242, 2008.
[29] Shepherd, N.E.; Tanabe, H.; Xu, Y.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M.; J. Am. Chem. Soc. 132, 3666-3667, 2010.
[30] Gao, W.; Xiang, B.; Meng, T.T.; Liu, F.; Qi, X.R.; Biomaterials 34, 4137-4149, 2013.
[31] Zhuang, R.; Liu, H.; Guo, J.; Dong, B.; Zhao, W.; Hu, Y.; Zhang, X.; Eur. Polym. J. 93, 358-367, 2017.
[32] Silva, T.F.S.; Rocha, B.G.M.; Guedes da Silva, M.F.C.; Martins, L.M.D.R.S.; Pombeiro, A.J.L.; New. J. Chem. 40, 528-537, 2016.
[33] Xavier, K.O.; Chacko, J.; Mohammed Yusuff, K.K.; Appl. Catal. A-Gen. 258, 251-259, 2004.
[34] Gupta, K.C.; Sutar, A.K.; Coordin. Chem. Rev. 252, 1420-1450, 2008.
[35] Mouri, S.; Chen, Z.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M.; Chem. Commun. 5138-5140, 2009.
[36] Nkhili, N.L.; Rekik, W.; Mhiri, T.; Mahmudov, K.T.; Kopylovich, M.N.; Naïli, H.; Inorg. Chim. Acta. 412, 27-31, 2014.
[37] Allahresani, A.; J. Iran.Chem. Soc. 14, 1051-1057, 2017.
[38] Tabatabaei Rezaei, S.J.; Mashhadi Malekzadeh, A.; Poulaei, S.; Ramazani, A.; Khorramabadi, H.; Appl. Organomet. Chem. 32, e3975, 2018.
[39] Tabatabaei Rezaei, S.J.; Shamseddin, A.; Ramazani, A.; Mashhadi Malekzadeh, A.; Azimzadeh Asiabi, P.; Appl. Organomet. Chem. 31, e3707, 2017.
[40] Govan, J.; Gun; ko, K.Y.; Nanomaterials 4, 222-241, 2014.
[41] Nabid, M.R.; Bide, Y.; Tabatabaei Rezaei, S.J.; Appl. Catal. A-Gen. 406, 124-132, 2011.
[42] Shylesh, S.; Schünemann, V.; Thiel, W.R.; Angew. Chem. Int. Edit. 49, 3428-3459, 2010.
[43] Tabatabaei Rezaei, S.J.; Khorramabadi, H.; Hesami, A.; Ramazani, A.; Amani, V.; Ahmadi, R.; Ind. Eng. Chem. Res. 56, 12256-12266, 2017.
[44] Wang, D.; Astruc, D.; Chem. Rev. 114, 6949-6985, 2014.
[45] Mashhadi Malekzadeh, A.; Ramazani, A.; Tabatabaei Rezaei, S.J.; Niknejad, H.; J. Colloid. Interf. Sci. 490, 64-73, 2017.
[46] Dunetz, J.R.; Magano, J.; Weisenburger, G.A.; Org. Process. Res. Dev. 20, 140-177, 2016.
[47] Halcrow, M.A.; Chem. Soc. Rev. 42, 1784-1795, 2013.
[48] Karmakar, A.; Hazra, S.; Guedes da Silva, M.F.C.; Pombeiro, A.J.L.; New. J. Chem. 38, 4837-4846, 2014.
[49] Sutradhar, M.; Guedes da Silva, M.F.C.; Pombeiro, A.J.L.; Catal. Commun. 57, 103-106, 2014.
[50] Bulbule, V.J.; Deshpande, V.H.; Velu, S.; Sudalai, A.; Sivasankar, S.; Sathe, V.T.; Tetrahedron 55, 9325-9332, 1999.
[51] Nabid, M.R.; Bide, Y.; Aghaghafari, E.; Rezaei, S.J.T.; Catal. Lett. 144, 355-363, 2014.
[52] Adeli, M.; Mehdipour, E.; Bavadi, M.; J. Appl. Polym. Sci. 116, 2188-2196, 2010.
[53] Huang, X.; Li, L.; Liu, T.; Hao, N.; Liu, H.; Chen, D.; Tang, F.; ACS Nano. 5, 5390-5399, 2011.
[54] Coats, A.W.; Redfern, J.P.; Analyst 88, 906-924, 1963.
[55] Cullity, B.D.; Stock, S.R.; Elements of x-ray diffraction. Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 2001.
[56] Li, Z.; Dong, H.; Zhang, Y.; Li, J.; Li, Y.; J. Colloid. Interf. Sci. 497, 43-49, 2017.
[57] Jung, Y.; Marcus, R.A.; J. Am. Chem. Soc. 129, 5492-5502, 2007.
[58] López, F.; Minnaard, A.J.; Feringa, B.L.; Accounts. Chem. Res. 40, 179-188, 2007.
[59] Sohtome, Y.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K.; Eur. J. Org. Chem. 2006, 2894-2897, 2006.
[1] Goodman, G.T.; P. Roy. Soc. B-Biol. Sci. 185, 127-148, 1974.
[2] Höfer, R.; Bigorra, J.; Green Chem. 9, 203-212, 2007.
[3] Chaturvedi, S.; Dave, P.N.; Shah, N.K.; J. Saudi. Chem. Soc. 16, 307-325, 2012.
[4] Chang, J.S.; Hwang, J.S.; Park, S.E.; Res. Chem. Intermed. 29, 921-938, 2003.
[5] Fatemeh Rafiee, F.; Faezeh Rezaie karder, F.; Journal of Applied Research in Chemistry 13(2), 83-97, 2019.
[6] Anastas, P.T.; Zimmerman, J.B.; Green Chem. 21, 6545-6566, 2019.
[7] Kianmehr, E.; Roxana Fazli, R.; Gholamhosseyni, M.; Journal of Applied Research in Chemistry 12(3), 95-101, 2018.
[8] Boruwa, J.; Gogoi, N.; Saikia, P. P.; Barua, N. C.; Tetrahedron: Asymmetry 17, 3315-3326, 2006.
[9] Luzzio, F.A.; Tetrahedron 57(6), 915-945, 2001.
[10] Milner, S.E.; Moody, T.S.; Maguire, A.R.; Eur. J. Org. Chem. 2012(12), 3059-3067, 2012.
[11] Cwik, A.; Fuchs, A.; Hell, Z.; Clacens, J.M.; Tetrahedron 61, 4015-4021, 2005.
[12] M. Choudary, B.; Lakshmi Kantam, M.; Venkat Reddy, C.; Koteswara Rao, K.; Figueras, F.; Green Chemistry 1, 187-189, 1999.
[13] Doyle, A.G.; Jacobsen, E.N.; Chem. Rev. 107, 5713-5743, 2007.
[14] Yao, L.; Wei, Y.; Wang, P.; He, W.; Zhang, S.; Tetrahedron 68, 9119-9124, 2012.
[15] Ooi, T.; Doda, K.; Maruoka, K.; J. Am. Chem. Soc. 125, 2054-2055, 2003.
[16] Naïli, H.; Hajlaoui, F.; Mhiri, T.; Mac Leod, T.C.O.; Kopylovich, M.N.; Mahmudov, K.T.; Pombeiro, A.J.L.; Dalton. Trans. 42, 399-406, 2013.
[17] Christensen, C.; Juhl, K.; Hazell, R.G.; Jørgensen, K.A.; J. Org. Chem. 67, 4875-4881, 2002.
[18] Du, D.M.; Lu, S.F.; Fang, T.; Xu, J.; J. Org. Chem. 70, 3712-3715, 2005.
[19] Kopylovich, M.N.; Mizar, A.; Guedes da Silva, M.F.C.; Mac Leod, T.C.O.; Mahmudov, K.T.; Pombeiro, A.J.L.; Chem– A Eur. J. 19, 588-600, 2013.
[20] Lu, S.F.; Du, D.M.; Zhang, S.W.; Xu, J.; Tetrahedron: Asymmetry 15, 3433-3441, 2004.
[21] Tahir, N.; Wang, G.; Onyshchenko, I.; De Geyter, N.; Leus, K.; Morent, R.; Van Der Voort, P.; J. Catal. 375, 242-248, 2019.
[22] Köhn, U.; Schulz, M.; Görls, H.; Anders, E.; Tetrahedron: Asymmetry 16, 2125-2131, 2005.
[23] Kopylovich, M.N.; Mac Leod, T.C.O.; Mahmudov, K.T.; Guedes da Silva, M.F.C.; Pombeiro, A.J.L.; Dalton. Trans. 40, 5352-5361, 2011.
[24] Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A.; Angew. Chem. Int. Edit. 44, 3881-3884, 2005.
[25] Karmakar, A.; Hazra, S.; Guedes da Silva, M.F.C.; Paul, A.; Pombeiro, A.J.L.; CrystEngComm. 18, 1337-1349, 2016.
[26] Taura, D.; Hioki, S.; Tanabe, J.; Ousaka, N.; Yashima, E.; ACS Catal. 6, 4685-4689, 2016.
[27] Wu, S.; Tang, J.; Han, J.; Mao, D.; Liu, X.; Gao, X.; Yu, J.; Wang, L.; Tetrahedron 70, 5986-5992, 2014.
[28] Chen, Z.; Yakura, K.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M.; Org. Lett. 10, 3239-3242, 2008.
[29] Shepherd, N.E.; Tanabe, H.; Xu, Y.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M.; J. Am. Chem. Soc. 132, 3666-3667, 2010.
[30] Gao, W.; Xiang, B.; Meng, T.T.; Liu, F.; Qi, X.R.; Biomaterials 34, 4137-4149, 2013.
[31] Zhuang, R.; Liu, H.; Guo, J.; Dong, B.; Zhao, W.; Hu, Y.; Zhang, X.; Eur. Polym. J. 93, 358-367, 2017.
[32] Silva, T.F.S.; Rocha, B.G.M.; Guedes da Silva, M.F.C.; Martins, L.M.D.R.S.; Pombeiro, A.J.L.; New. J. Chem. 40, 528-537, 2016.
[33] Xavier, K.O.; Chacko, J.; Mohammed Yusuff, K.K.; Appl. Catal. A-Gen. 258, 251-259, 2004.
[34] Gupta, K.C.; Sutar, A.K.; Coordin. Chem. Rev. 252, 1420-1450, 2008.
[35] Mouri, S.; Chen, Z.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M.; Chem. Commun. 5138-5140, 2009.
[36] Nkhili, N.L.; Rekik, W.; Mhiri, T.; Mahmudov, K.T.; Kopylovich, M.N.; Naïli, H.; Inorg. Chim. Acta. 412, 27-31, 2014.
[37] Allahresani, A.; J. Iran.Chem. Soc. 14, 1051-1057, 2017.
[38] Tabatabaei Rezaei, S.J.; Mashhadi Malekzadeh, A.; Poulaei, S.; Ramazani, A.; Khorramabadi, H.; Appl. Organomet. Chem. 32, e3975, 2018.
[39] Tabatabaei Rezaei, S.J.; Shamseddin, A.; Ramazani, A.; Mashhadi Malekzadeh, A.; Azimzadeh Asiabi, P.; Appl. Organomet. Chem. 31, e3707, 2017.
[40] Govan, J.; Gun; ko, K.Y.; Nanomaterials 4, 222-241, 2014.
[41] Nabid, M.R.; Bide, Y.; Tabatabaei Rezaei, S.J.; Appl. Catal. A-Gen. 406, 124-132, 2011.
[42] Shylesh, S.; Schünemann, V.; Thiel, W.R.; Angew. Chem. Int. Edit. 49, 3428-3459, 2010.
[43] Tabatabaei Rezaei, S.J.; Khorramabadi, H.; Hesami, A.; Ramazani, A.; Amani, V.; Ahmadi, R.; Ind. Eng. Chem. Res. 56, 12256-12266, 2017.
[44] Wang, D.; Astruc, D.; Chem. Rev. 114, 6949-6985, 2014.
[45] Mashhadi Malekzadeh, A.; Ramazani, A.; Tabatabaei Rezaei, S.J.; Niknejad, H.; J. Colloid. Interf. Sci. 490, 64-73, 2017.
[46] Dunetz, J.R.; Magano, J.; Weisenburger, G.A.; Org. Process. Res. Dev. 20, 140-177, 2016.
[47] Halcrow, M.A.; Chem. Soc. Rev. 42, 1784-1795, 2013.
[48] Karmakar, A.; Hazra, S.; Guedes da Silva, M.F.C.; Pombeiro, A.J.L.; New. J. Chem. 38, 4837-4846, 2014.
[49] Sutradhar, M.; Guedes da Silva, M.F.C.; Pombeiro, A.J.L.; Catal. Commun. 57, 103-106, 2014.
[50] Bulbule, V.J.; Deshpande, V.H.; Velu, S.; Sudalai, A.; Sivasankar, S.; Sathe, V.T.; Tetrahedron 55, 9325-9332, 1999.
[51] Nabid, M.R.; Bide, Y.; Aghaghafari, E.; Rezaei, S.J.T.; Catal. Lett. 144, 355-363, 2014.
[52] Adeli, M.; Mehdipour, E.; Bavadi, M.; J. Appl. Polym. Sci. 116, 2188-2196, 2010.
[53] Huang, X.; Li, L.; Liu, T.; Hao, N.; Liu, H.; Chen, D.; Tang, F.; ACS Nano. 5, 5390-5399, 2011.
[54] Coats, A.W.; Redfern, J.P.; Analyst 88, 906-924, 1963.
[55] Cullity, B.D.; Stock, S.R.; Elements of x-ray diffraction. Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 2001.
[56] Li, Z.; Dong, H.; Zhang, Y.; Li, J.; Li, Y.; J. Colloid. Interf. Sci. 497, 43-49, 2017.
[57] Jung, Y.; Marcus, R.A.; J. Am. Chem. Soc. 129, 5492-5502, 2007.
[58] López, F.; Minnaard, A.J.; Feringa, B.L.; Accounts. Chem. Res. 40, 179-188, 2007.
[59] Sohtome, Y.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K.; Eur. J. Org. Chem. 2006, 2894-2897, 2006.
