تهیه نانوکاتالیست مغناطیسی ناهمگن برپایه گرافن اکسید کاهشیافته با ذره‌های نیکل و کبالت و بررسی فعالیت آن در واکنشهای جفت‌شدن هک، سونوگاشیرا و احیای 4-نیتروفنل
الموضوعات :عبدالرضا ابری 1 , فروغ مطلوبی 2
1 - دانشیار گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه شهید مدنی آذربایجان، تبریز، ایران
2 - دانش آموخته کارشناسی ارشد شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه شهید مدنی آذربایجان، تبریز، ایران
الکلمات المفتاحية: گرافن‌اکسید, نانوذره نیکل, نانوذره کبالت, واکنشهای جفت شدن تک مرحله ای,
ملخص المقالة :
در این پژوهش، نانوذره های فلزی نیکل و کبالت به روش تک ظرفی و سبز بر روی بستر گرافن اکسید تهیه و با روشهای طیفشناسی فروسرخ تبدیل فوریه (FTIR)، میکروسکوپی الکترونی پویشی گسیل میدانی (FESEM)، پراش پرتو ایکس (XRD) و مغناطیسسنجی نمونه ارتعاشی (VSM) شناسایی و کارایی آن در واکنش کاهش 4-نیتروفنل، واکنش های جفت شدن هک و سونوگاشیرا بررسی شد. درصد تبدیل واکنشدهنده ها با بهکارگیری طیفشناسی فرابنفش-مرئی (UV-Vis) و سوانگاری گازی (GC) محاسبه شد. نتیجه ها نشان داد که ذره های مغناطیسی نیکل و کبالت با اندازه در حدود 20 تا 40 نانومتر به طور یکنواخت بر نانوصفحههای گرافن اکسید قرارگرفته و واکنش های آلی تحت تاثیر کاتالیست حاوی نیکل وکبالت در شرایط بهینه با بازده بالا قابل انجام است. با توجه به رفتار فرومغناطیس این نانوکاتالیست ها، قابلیت جداشدن و چندین مرتبه استفاده را داشتند و درنتیجه می توان از آن بهعنوان یک کاتالیست مطمئن و موثر در واکنش های جفت‌شدن آلی بهره برد.
[1] Astruc, D.; “Nanoparticles and catalysis”, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2008.
[2] Bechara, R.; Balloy, D.; Vanhove, D.; Appl. Catal. A 207(1-2), 343-353, 2001.
[3] Safari, J.; Gandomi-Ravandi, S.; C. R. Chim. 16(12), 1158-1164, 2013.
[4] Xie, R.; Fan, G.; Ma, Q.; Yang, L.; Li, F.; J. Mater. Chem. A 2(21), 7880-7889, 2014.
[5] Xiang, J.; Drzal, L. T.; ACS Appl. Mater. Interfaces. 3(4), 1325-1332, 2011.
[6] Hu, Y.; Zhang, H.; Wu, P.; Zhang, H.; Zhou, B.; Cai, C; Phys. Chem. Chem. Phys. 13(9), 4083-4094, 2011.
[7] Zhang, N.; Qiu, H.; Liu, Y.; Wang, W.; Li, Y.; Wang, X.; Gao, J.; J. Mater. Chem. 21(30), 11080-11083, 2011.
[8] Guo, S.; Wen, D.; Zhai, Y.; Dong, S.; Wang, E.; ACS Nano. 4(7), 3959-3968, 2010.
[9] Choi, S.M.; Seo, M.H.; Kim, H.J.; Kim, W.B.; Carbon 49(3), 904-909, 2011.
[10] Kundu, P.; Nethravathi, C.; Deshpande, P.A.; Rajamathi, M.; Madras, G.; Ravishankar, N.; Chem. Mater. 23(11), 2772-2780, 2011.
[11] Santos, A.S.; Mortinho, A.C.; Marques, M. M.B, Molecules, 2673(23), 1-16, 2018, Albano, G.; Aronica, L.A., Catalysts 10 (25), 1-36, 2020.
[12] Bouakri, L.; Mansour, L.; Harrath, A.H.; Özdemir, I.; Yaşar, S.; Hamdi, N.; J. Coord. Chem. 71(2), 183-199, 2018.
[13] Ueno, M.; Miyoshi, N.; Hanada, K.; Kobayashi, S.; Asian J. Org. Chem. 9, 267 –273, 2020.
[14] Shen, J.; Shi, M.; Yan, B.; Ma, H.; Li, N.; Ye, M.; J. Mater. Chem. 21(21), 7795-7801, 2011.
[15] Zhang, Z.; Xu, F.; Yang, W.; Guo, M.; Wang, X.; Zhang, B.; Tang, J.; ChemComm. 47(22), 6440-6442, 2011.
[16] Xu, Z.; Gao, H.; Guoxin, H.; Carbon. 49(14), 4731-4738, 2011.
[17] Bong, S.; Kim, Y. R.; Kim, I.; Woo, S.; Uhm, S.; Lee, J.; Kim, H.; Electrochem. Commun. 12(1), 129-131, 2010.
[18] Kim, H.J.; Choi, S. M.; Seo, M.H.; Green, S.; Huber, G.W.; Kim, W.B.; Electrochem. Commun. 13(8), 890-893, 2011.
[19] Tang, Z.; Shen, S.; Zhuang, J.; Wang, X.; Angew. Chem. 122(27), 4707-4711, 2010.
[20] Zou, Y.H.; Liu, H.B.; Yang, L.; Chen, Z.Z.; J. Magn. Magn. Mater. 302(2), 343-347, 2006.
[21] Stein, M.; Wieland, J.; Steurer, P.; Tölle, F.; Mülhaupt, R.; Breit, B.; Adv. Synth. Catal. 353(4), 523-527, 2011.
[22] Bin, X.; Chen, J.; Cao, H.; Chen, L.; Yuan, J.; J. Phys. Chem. Solids 70(1), 1-7, 2009.
[23] Hassan, H.M.; Abdelsayed, V.; Abd El Rahman, S.K.; AbouZeid, K.M.; Terner, J.; El-Shall, M.S.; El-Azhary, A.A.; J. Mater. Chem. 19(23), 3832-3837, 2009.
[24] Zhang, K.; Yue, Q.; Chen, G.; Zhai, Y.; Wang, L.; Wang, H.; Li, H.; J. Phys. Chem. C. 115(2), 379-389, 2010.
[25] Yang, S.; Cui, G.; Pang, S.; Cao, Q.; Kolb, U.; Feng, X.; Müllen, K.; ChemSusChem. 3(2), 236-239, 2010.
[26] Paul, H.; Mohanta, D.; Appl. Phys. A. 103(2), 395-402, 2011.
[27] Wang, G.; Wang, B.; Wang, X.; Park, J.; Dou, S.; Ahn, H.; Kim, K.; J. Mater. Chem. 19(44), 8378-8384, 2009.
[28] Hu, H.; Xin, J.H.; Hu, H.; Wang, X.; Miao, D.; Liu, Y.; J. Mater. Chem. A. 3(21), 11157-11182, 2015.
[29] Agegnehu, A.K.; Pan, C.J.; Rick, J.; Lee, J.F.; Su, W.N.; Hwang, B.J.; J. Mater. Chem. 22(27), 13849-13854, 2012.
[30] Metin, Ö.; Ho, S.F.; Alp, C.; Can, H.; Mankin, M.N.; Gültekin, M.S.; Sun, S.; Nano Res. 6(1), 10-18, 2013.
[31] Hussain, N.; Gogoi, P.; Khare, P.; Das, M.R.; RSC Adv. 5(125), 103105-103115, 2015.
[32] Krishna, R.; Fernandes, D.M.; Dias, C.; Freire, C.; Ventura, J., Titus, E.; Mater. Today 3(8), 2814-2821, 2016.
[33] Marcano, D.C.; Kosynkin, D.V.; Berlin, J.M.; Sinitskii, A.; Sun, Z.; Slesarev, A.; Tour, J.M.; ACS Nano.4(8), 4806-4814, 2010.
[34] Chen, J.; Yao, B.; Li, C.; Shi, G.; Carbon. 64, 225-229, 2013.
[35] Lu, Y.H.; Zhou, M.; Zhang, C.; Feng, Y.P.; J. Phys. Chem. C. 113(47), 20156-20160, 2009.
[36] Bai, S.; Shen, X.; Zhu, G.; Li, M.; Xi, H.; Chen, K.; ACS Appl. Mater. Interfaces 4(5), 2378-2386, 2012.
[37] Wei, X.W.; Zhou, X.M.; Wu, K.L.; Chen, Y.; CrystEngComm. 13(5), 1328-1332, 2011.
[38] Hu, M..; Lin, B.; Yu, S.H.; Nano Res. 1(4), 303-313, 2008.
[39] Krishna, R.; Fernandes, D.M.; Dias, C.; Ventura, J.; Ramana, E.V.; Freire, C.; Titus, E.; Int. J. Hydrog. Energy. 40(14), 4996-5005, 2015.
[40] Ikeda, Y.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K.; J. Am. Chem. Soc. 124(23), 6514-6515, 2002.
[41] Gavryushin, A.; Kofink, C.; Manolikakes, G.; Knochel, P.; Tetrahedron 62(32), 7521-7533, 2006.
[42] Nakao, Y.; Kanyiva, K.S.; Hiyama, T.; J. Am. Chem. Soc. 130(8), 2448-2449, 2008.
[43] Zhang, J.; Li, T.; Zhao, X.; Zhao, Y.; Li, F.; Li, X.; J. Colloid Interface Sci. 463, 13–21, 2016.
[44] Deol, H.; Pramanik, S.; Kumar, M.; Khan, I.A.; Bhalla, V.; ACS Catal.. 6, 3771–3783, 2016.
[45] Diyarbakir, S.; Can, H.; Metin, Ö.; ACS Appl. Mater. Interfaces 7, 3199–3206, 2015.
[46] Zhao, Y.; Song, Q.; ChemComm. 51, 13272–13274, 2015.
[47] Mukherjee, N.; Kundu, D.; Ranu, B.C.; ChemComm. 50, 15784–15787, 2014.
[48] Shelke, S.N.; Bankar, S.R.; Mhaske, G.R.; Kadam, S.S.; Murade, D.K.; Bhorkade, S.B.; ACS Sustain. Chem. Eng. 2, 1699–1706, 2014.
[49] Ma, D.; Liu, F.; ChemComm. 17, 1934–1935, 2004.
_||_[1] Astruc, D.; “Nanoparticles and catalysis”, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2008.
[2] Bechara, R.; Balloy, D.; Vanhove, D.; Appl. Catal. A 207(1-2), 343-353, 2001.
[3] Safari, J.; Gandomi-Ravandi, S.; C. R. Chim. 16(12), 1158-1164, 2013.
[4] Xie, R.; Fan, G.; Ma, Q.; Yang, L.; Li, F.; J. Mater. Chem. A 2(21), 7880-7889, 2014.
[5] Xiang, J.; Drzal, L. T.; ACS Appl. Mater. Interfaces. 3(4), 1325-1332, 2011.
[6] Hu, Y.; Zhang, H.; Wu, P.; Zhang, H.; Zhou, B.; Cai, C; Phys. Chem. Chem. Phys. 13(9), 4083-4094, 2011.
[7] Zhang, N.; Qiu, H.; Liu, Y.; Wang, W.; Li, Y.; Wang, X.; Gao, J.; J. Mater. Chem. 21(30), 11080-11083, 2011.
[8] Guo, S.; Wen, D.; Zhai, Y.; Dong, S.; Wang, E.; ACS Nano. 4(7), 3959-3968, 2010.
[9] Choi, S.M.; Seo, M.H.; Kim, H.J.; Kim, W.B.; Carbon 49(3), 904-909, 2011.
[10] Kundu, P.; Nethravathi, C.; Deshpande, P.A.; Rajamathi, M.; Madras, G.; Ravishankar, N.; Chem. Mater. 23(11), 2772-2780, 2011.
[11] Santos, A.S.; Mortinho, A.C.; Marques, M. M.B, Molecules, 2673(23), 1-16, 2018, Albano, G.; Aronica, L.A., Catalysts 10 (25), 1-36, 2020.
[12] Bouakri, L.; Mansour, L.; Harrath, A.H.; Özdemir, I.; Yaşar, S.; Hamdi, N.; J. Coord. Chem. 71(2), 183-199, 2018.
[13] Ueno, M.; Miyoshi, N.; Hanada, K.; Kobayashi, S.; Asian J. Org. Chem. 9, 267 –273, 2020.
[14] Shen, J.; Shi, M.; Yan, B.; Ma, H.; Li, N.; Ye, M.; J. Mater. Chem. 21(21), 7795-7801, 2011.
[15] Zhang, Z.; Xu, F.; Yang, W.; Guo, M.; Wang, X.; Zhang, B.; Tang, J.; ChemComm. 47(22), 6440-6442, 2011.
[16] Xu, Z.; Gao, H.; Guoxin, H.; Carbon. 49(14), 4731-4738, 2011.
[17] Bong, S.; Kim, Y. R.; Kim, I.; Woo, S.; Uhm, S.; Lee, J.; Kim, H.; Electrochem. Commun. 12(1), 129-131, 2010.
[18] Kim, H.J.; Choi, S. M.; Seo, M.H.; Green, S.; Huber, G.W.; Kim, W.B.; Electrochem. Commun. 13(8), 890-893, 2011.
[19] Tang, Z.; Shen, S.; Zhuang, J.; Wang, X.; Angew. Chem. 122(27), 4707-4711, 2010.
[20] Zou, Y.H.; Liu, H.B.; Yang, L.; Chen, Z.Z.; J. Magn. Magn. Mater. 302(2), 343-347, 2006.
[21] Stein, M.; Wieland, J.; Steurer, P.; Tölle, F.; Mülhaupt, R.; Breit, B.; Adv. Synth. Catal. 353(4), 523-527, 2011.
[22] Bin, X.; Chen, J.; Cao, H.; Chen, L.; Yuan, J.; J. Phys. Chem. Solids 70(1), 1-7, 2009.
[23] Hassan, H.M.; Abdelsayed, V.; Abd El Rahman, S.K.; AbouZeid, K.M.; Terner, J.; El-Shall, M.S.; El-Azhary, A.A.; J. Mater. Chem. 19(23), 3832-3837, 2009.
[24] Zhang, K.; Yue, Q.; Chen, G.; Zhai, Y.; Wang, L.; Wang, H.; Li, H.; J. Phys. Chem. C. 115(2), 379-389, 2010.
[25] Yang, S.; Cui, G.; Pang, S.; Cao, Q.; Kolb, U.; Feng, X.; Müllen, K.; ChemSusChem. 3(2), 236-239, 2010.
[26] Paul, H.; Mohanta, D.; Appl. Phys. A. 103(2), 395-402, 2011.
[27] Wang, G.; Wang, B.; Wang, X.; Park, J.; Dou, S.; Ahn, H.; Kim, K.; J. Mater. Chem. 19(44), 8378-8384, 2009.
[28] Hu, H.; Xin, J.H.; Hu, H.; Wang, X.; Miao, D.; Liu, Y.; J. Mater. Chem. A. 3(21), 11157-11182, 2015.
[29] Agegnehu, A.K.; Pan, C.J.; Rick, J.; Lee, J.F.; Su, W.N.; Hwang, B.J.; J. Mater. Chem. 22(27), 13849-13854, 2012.
[30] Metin, Ö.; Ho, S.F.; Alp, C.; Can, H.; Mankin, M.N.; Gültekin, M.S.; Sun, S.; Nano Res. 6(1), 10-18, 2013.
[31] Hussain, N.; Gogoi, P.; Khare, P.; Das, M.R.; RSC Adv. 5(125), 103105-103115, 2015.
[32] Krishna, R.; Fernandes, D.M.; Dias, C.; Freire, C.; Ventura, J., Titus, E.; Mater. Today 3(8), 2814-2821, 2016.
[33] Marcano, D.C.; Kosynkin, D.V.; Berlin, J.M.; Sinitskii, A.; Sun, Z.; Slesarev, A.; Tour, J.M.; ACS Nano.4(8), 4806-4814, 2010.
[34] Chen, J.; Yao, B.; Li, C.; Shi, G.; Carbon. 64, 225-229, 2013.
[35] Lu, Y.H.; Zhou, M.; Zhang, C.; Feng, Y.P.; J. Phys. Chem. C. 113(47), 20156-20160, 2009.
[36] Bai, S.; Shen, X.; Zhu, G.; Li, M.; Xi, H.; Chen, K.; ACS Appl. Mater. Interfaces 4(5), 2378-2386, 2012.
[37] Wei, X.W.; Zhou, X.M.; Wu, K.L.; Chen, Y.; CrystEngComm. 13(5), 1328-1332, 2011.
[38] Hu, M..; Lin, B.; Yu, S.H.; Nano Res. 1(4), 303-313, 2008.
[39] Krishna, R.; Fernandes, D.M.; Dias, C.; Ventura, J.; Ramana, E.V.; Freire, C.; Titus, E.; Int. J. Hydrog. Energy. 40(14), 4996-5005, 2015.
[40] Ikeda, Y.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K.; J. Am. Chem. Soc. 124(23), 6514-6515, 2002.
[41] Gavryushin, A.; Kofink, C.; Manolikakes, G.; Knochel, P.; Tetrahedron 62(32), 7521-7533, 2006.
[42] Nakao, Y.; Kanyiva, K.S.; Hiyama, T.; J. Am. Chem. Soc. 130(8), 2448-2449, 2008.
[43] Zhang, J.; Li, T.; Zhao, X.; Zhao, Y.; Li, F.; Li, X.; J. Colloid Interface Sci. 463, 13–21, 2016.
[44] Deol, H.; Pramanik, S.; Kumar, M.; Khan, I.A.; Bhalla, V.; ACS Catal.. 6, 3771–3783, 2016.
[45] Diyarbakir, S.; Can, H.; Metin, Ö.; ACS Appl. Mater. Interfaces 7, 3199–3206, 2015.
[46] Zhao, Y.; Song, Q.; ChemComm. 51, 13272–13274, 2015.
[47] Mukherjee, N.; Kundu, D.; Ranu, B.C.; ChemComm. 50, 15784–15787, 2014.
[48] Shelke, S.N.; Bankar, S.R.; Mhaske, G.R.; Kadam, S.S.; Murade, D.K.; Bhorkade, S.B.; ACS Sustain. Chem. Eng. 2, 1699–1706, 2014.
[49] Ma, D.; Liu, F.; ChemComm. 17, 1934–1935, 2004.
