مطالعه ساختاری کمپلکس جدید مس با استفاده از روش تجربی و محاسبات کوانتومی و کاربرد آن در سنتز پیرانوپیریمیدین‌ها به عنوان کاتالیزور
محورهای موضوعی : شیمی کوانتومی و اسپکتروسکوپی
صادق علامه
1
(گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه آزاد اسلامی، مشهد، ایران)
راحله امیدی نیا
2
(گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه آزاد اسلامی، مشهد، ایران)
صفر علی بیرم آبادی
3
(گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه آزاد اسلامی، مشهد، ایران)
علی مرسلی
4
(گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه آزاد اسلامی، مشهد، ایران)
مهدی پردل فدافن
5
(گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه آزاد اسلامی، مشهد، ایران)
کلید واژه: کمپلکس مس, M06-2X, واژگان کلیدی: پیرانوپیریمیدین, DFT, باربیتوریک اسید,
چکیده مقاله :
چکیدهمشتقات پیرانوپیریمیدین ساختاری شبیه اوراسیل داشته و تعدادی از آن‌ها دارای فعالیت‌های زیستی و دارویی هستند. در این تحقیق برای اولین بار روشی ساده، کارآمد و سازگار با محیط زیست برای سنتز تعدادی از پیرانو[3،2-d]پیریمیدین‌ها با استفاده از کمپلکس جدیدی از مس(II) بر پایه شیف بازی مشتق از ویتامین B6 ارائه شده است. روش‎های متنوعی برای سنتز این ترکیبات گزارش شده است که بسیاری از آن‌ها دارای معایبی از جمله: زمان طولانی، بهره پایین و شرایط دشوار واکنش می‎باشند. این سنتز 3 جزئی شامل تراکم باربیتوریک اسید، مالونونیتریل و آلدهیدهای آروماتیک است. شیف باز مورد استفاده به عنوان لیگاند برای تهیه کاتالیزور در این واکنش، دارای 4 ساختار توتومری مختلف است و محاسبات کوانتومی به روش DFT در سطح M06-2X/6-311+G(d,p) نشان داد که در حلال متانول، توتومرOHOH نسبت به بقیه پایدارتر است و کمپلکس مس بر پایه این توتومر تشکیل شده است.
Abstract Piranopirimidine deivatives have the structure like uracil and Some of them have biological and medicinal activities. In this research for the first time, a simple, efficient and environmentally friendly method for the synthesis of a number of pyrano[2,3-d]pyrimidines using a new copper(II) complex based on vitamin B6-derived Schiff base Has been reported. A number of methods reported for the synthesis of these compounds have many disadvantages such as long reaction time, low yield and drastic reaction conditions. This three-component synthesis includes condensation of barbituric acid, malononitrile, and aromatic aldehydes. The Schiff base that used as ligand to prepare the catalyst in this reaction has four differrent tautomers, and quantum calculations showed that the OHOH tautomer in the methanol solvent was more stable tha the others and the copper complex is based on this tautomer.
_||_