مقایسه تعادل با رزونانس در تبدیل های کتو- انول در برخی مشتقات پیروکسیکام
محورهای موضوعی : شیمی کوانتومی و اسپکتروسکوپیابوالقاسم شاملی 1 , ابراهیم بلالی 2 , سارا حلاجیان 3 , بهروز یوسف زاده 4
1 - گروه شیمی،دانشگاه آزاد امیدیه، امیدیه، ایران
2 - گروه شیمی، دانشکده شیمی دارویی، دانشگاه آزاد واحد علوم دارویی، تهران،ایران
3 - گروه شیمی، دانشکده شیمی دارویی، دانشگاه آزاد واحد علوم دارویی، تهران،ایران
4 - گروه شیمی، دانشکده شیمی دارویی، دانشگاه آزاد واحد علوم دارویی، تهران، ایران
کلید واژه: انول, ایمین, پیروکسیکام, توتومری,
چکیده مقاله :
مشتقات پیروکسکام بعنوان مسکن ضد درد مورد استفاده قرار می گیرد که دارای دو یا چند فرم توتومری هستند که هر دو فرم توتومری به دلیل ساختار انعطاف پذیر و امکان چرخش حول پیوندهای C-C، C-O، C-N و C-S و نیز داشتن مراکز فعال برای تشکیل پیوند هیدروژنی می توانند ساختارهای مختلفی را ایجاد کنند که در آنها نوع پیوند هیدروژنی درون مولکولی و بیرون مولکولی متفاوت است در این مقاله به صورت تئوری و با استفاده از روش دقیق محاسباتی BPV860/6-311G** در فاز گازی به کمک نرم افزارهای گوسین 03 و هایپرکم انجام شده است. و مطالعات طیف بینی مادون قرمز به صورت تئوری انجام شده است و با بررسی خواص ساختاری و نتایج طیف نگاری در مشتقات پیروکسیکام، فرم انولی پایدارتر است. و فرمهای انولی- کتولی یا آیمینی- انامینی براحتی به فرم پایدار تبدیل می شوند.
The Piroxicam derivatives are nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID) used to treat pain and help relieve symptoms of arthritis. Which has two or more forms are tautomers, That both form tautomers due to the flexible structure and the possibility of turning around bonding C-C, C-O, C-N and C-S. The hydrogen-bond also play a very important roles in structure compound because Intramolecular and intermolecular hydrogen bond in which the different. In this study, theoretical and computational accuracy using BPV860 / 6-311G ** in the gas phase with software Gaussian 03. Infrared Spectroscopic and Theoretical Studies on the derivetives piroxicam. Relationship between the structure and the stability of these enols was discussed. That enol- keto or imine- enamine forms easily converted into stable forms
_||_