بررسی تئوری برهمکنش های بین بخش های حلقوی بعضی از داروها با نوکلئیک اسیدهای گوانین و آدنین: روش DFT، آنالیز AIM و محاسبات NBO
محورهای موضوعی : شیمی کوانتومی و اسپکتروسکوپی
حسین عزیزی توپکانلو
1
(گروه شیمی و فیزیک، دانشکده علوم پایه، دانشگاه نیشابور، نیشابور، ایران)
ضحی رحمانی
2
(گروه شیمی، آزمایشگاه شیمی کوانتومی محاسباتی، دانشگاه سیستان و بلوچستان، زاهدان، ایران)
کلید واژه: انرژی اتصال, انرژی برهمکنش, واژه های کلیدی: برهمکنش های &pi, -&pi, , بخش های دارویی,
چکیده مقاله :
روش تابعی چگال (DFT)، اتم در مولکول و روش NBO برای بررسی برهمکنش های π-π بین بخش های مختلف دارویی حلقوی شامل ایندول(I) ، بنزوتیوفن (Bt) و بنزوفوران(Bf) با گوانین (G) و آدنین (A) بکار گرفته شد. چندین کنفورمرمختلف از کمپلکس های تشکیل شده بین بخش های مختلف دارویی با گوانین و آدنین توسط تابع M062X/6-311++G(d,p) بهینه شدند. نتایج نشان داد که کنفورمر IG1 و IA6 بیشترین پایداری را در بین تمام کنفورمرهای گوانین و آدنین دارند و ترتیب پایداری ها برای کمپلکس های گوانین به صورت IG1 > BtG6 > BfG1 و همچنین برای کمپلکس های آدنین به صورت IA6 > BtA6 > BfG6 می باشد. به علاوه، بررسی ما نشان داد که نتایج حاصل از روش DFT کاملا در تطابق با نتایج بدست آمده از آنالیز AIM می باشد. اما برعکس ارتباط مناسبی بین نتایج AIM و NBO مشاهده نگردید.
Density functional theory (DFT), the atoms in molecule (AIM) theory, and natural bond orbital (NBO) analysis were employed to investigate the π-π stacking interactions between some popular drug fragments (DF) including indole (I), benzothiophene (Bt) benzofuran (Bf) and guanine (G), adenine (A). Several stable conformers of present molecules and complexes were optimized at the M062X/6-311++G(d,p) level of theory. The result shows that the IG1 and IA6 has the maximum interaction energy in all of the two G-based and A-based conformers; and order of the adsorption strength is IG1 > BtG6 > BfG1 for G-based complexes and IA6 > BtA6 > BfG6, for A-based complexes. Furthermore, our results show that DFT calculated interaction energies for all present conformers, were found to be in a good agreement with the AIM analysis. In contrast, there is no reasonable linear correlation were observed between NBO analysis and stability of the all studied conformers.
_||_