سنتز و کاربرد پلیمر قالب مولکولی هسته-پوسته به منظور استخراج گزینشی مترونیدازول از مایعات بیولوژیکی: ایزوترم ها و سینتیک
محورهای موضوعی : فصلنامه کیفیت و ماندگاری تولیدات کشاورزی و مواد غذاییراحله سنجری 1 , مریم کاظمی پور 2 , مهدی انصاری 3 , لیلا زیدآبادی نژاد 4
1 - دانشجوی دکتری، گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد کرمان، کرمان، ایران
2 - استاد، گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد کرمان، کرمان، ایران
3 - استاد، گروه کنترل غذا و دارو، دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی کرمان، کرمان، ایران
4 - استادیار، گروه شیمی، دانشگاه شهید باهنرکرمان، کرمان، ایران
کلید واژه: مترونیدازول, محاسبات تئوری تابعی چگالی, حلال های اتکتیک, پلیمر قالب مولکولی مغناطیسی,
چکیده مقاله :
در این مطالعه، پلیمر قالب مولکولی مغناطیسی جهت استخراج انتخابی داروی مترونیدازول از نمونه پلاسما سنتز گردید. برای انتخاب مناسب ترین مونومر و حلال پلیمریزاسیون در سنتز مترونیدازول از یک روش محاسباتی مبتنی بر تئوری مکانیک کوانتوم برای محاسبه انرژی پیوند بین مولکول های مونومر و آنالیت استفاده گردید. این محاسبات بر پایه مقایسه انرژی های حالت پایه مونومرها و آنالیت و کمپلکس های حاصل بین آنالیت و مونومرهای عاملی بدست آمده توسط تئوری تابعی چگالی می باشد. نقش حلال پلیمریزاسیون با استفاده از مدل قطبیده یکپارچه مطالعه گردید. ابتدا تمامی ساختارها به صورت مجزا و در حالت کمپلکس با استفاده از نرم افزار گوس ویو رسم شدند. ساختارهای رسم شده با محاسبات تئوری تابعی چگالی در سطح B3LYP و مجموعه پایهG(d) 311 -6 بهینه شده اند. خروجی ها برای تعیین برهمکنش های هیدروژنی با استفاده از مکانیک کوانتومی و تحلیل اوربیتال پیوند طبیعی مورد بررسی قرار گرفت. مشخصات پلیمرهای به دست آمده از طریق آزمونهای طیف سنجی مادون قرمز تبدیل فوریه، پراش پرتو ایکس، مغناطیس سنجی ارتعاشی نمونه و میکروسکوب الکترونی تعیین گردید. مکانیسم برداشت داروها به وسیله ایزوترم های لانگمویر و فروندلیخ ارزیابی گردید.
In this work, a molecular imprinted polymer as a novel selective sorbent for extraction ofmetronidazole from plasma sample was prepared. For selecting a more suitable monomer and polymerization solvent a methodology based on density functional theory calculations was developed. This computational design is based on the comparison of energies of the prepolymerization adducts between the template and different functional monomers. The effect of polymerization solvent was studied using of polarizable continuum model. First of all structures were drawn separately and complex using software Guassian view. The structures optimization was performed using DFT computations at B3LYP level with 6-311G(d) basis set. The outputs were investigated to determine interaction hydrogen using the mechanical quantum and natural bond orbital. The polymers were characterized by techniques such Fourier transform infrared spectroscopy and scanning electron microscopy. The removal mechanism drugs was evaluated by using Langmuir and Freundlich isotherin. This MIP was used as a selective sorbent in coupled with high performance liquid chromatography for rapid screening of metronidazol.
1- Smith RM. Before the injection-modern methods of sample preparation for sepa-ration techniques. Journal of Chromatogr-aphy A. 2003 Jun 6;1000 (1-2):3-27.
2- Ramos L. Critical overview of selected contemporary sample preparation. Journal of Chromatography A. 2012 Jan 20;1221: 84-98.
3- Ahmadi-Jouibari T, Fattahi N, Shamsi-pur M, Pirsaheb M. Dispersive liquid-liquid microextraction followed by high-performance liquid chromatography-ultra-violet detection to determination of opium alkaloids in human plasma. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2013 Nov 1;85:14-20.
4- Rasmussen KE, Pedersen-Bjergaard S. Developments in hollow fibre-based, liqu-id-phase microextraction. TrAC Trends in Analytical Chemistry. 2004 Jan 1;23(1):1-0.
5- Hennion MC. Solid-phase extraction: method development, sorbents, and coupl-ing with liquid chromatography. Journal of Chromatography A. 1999 Sep 24;856(1-2):3-54.
6- Rodriguez I, Turnes MI, Mejuto MC, Cela R. Determination of chlorophenols at the sub-ppb level in tap water using deri-vatization, solid-phase extraction and gas chromatography with plasma atomic emis-sion detection. Journal of Chromatography A. 1996 Jan 19;721(2):297-304.
7- Lucci P, Derrien D, Alix F, Pérollier C, Bayoudh S. Molecularly imprinted poly-mer solid-phase extraction for detection of zearalenone in cereal sample extracts. Ana-lytica Chimica Acta. 2010 Jul 5;672(1-2):9-15.
8- Xu Z, Fang G, Wang S. Molecularly imprinted solid phase extraction coupled to high-performance liquid chromatography for determination of trace dichlorvos resid-ues in vegetables. Food Chemistry. 2010 Mar 15;119(2):50-845.
9- Ebrahimzadeh H, Dehghani Z, Asghar-inezhad AA, Shekari N, Molaei K. Deter-mination of haloperidol in biological sam-ples using molecular imprinted polymer nanoparticles followed by HPLC-DAD detection. International Journal of Pharm-aceutics. 2013 Sep 10;453(2):9-601.
10- Urraca JL, Huertas-Pérez JF, Cazorla GA, Gracia-Mora J, García-Campaña AM, Moreno-Bondi MC. Development of mag-netic molecularly imprinted polymers for selective extraction: Determination of citr-inin in rice samples by liquid chromatog-raphy with UV diode array detection. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2016 Apr;408(11):42-3033.
11- He J, Song L, Chen S, Li Y, Wei H, Zhao D, Gu K, Zhang S. Novel restricted access materials combined to molecularly imprinted polymers for selective solid-phase extraction of organophosphorus pes-ticides from honey. Food Chemistry. 2015 Nov 15;187:7-331.
12- Gholivand MB, Khodadadian M. Rati-onally designed molecularly imprinted po-lymers for selective extraction of metho-carbamol from human plasma. Talanta. 2011 Sep 15;85(3):8-1680.
13- Ahmadi F, Yawari E, Nikbakht M. Computational design of an enantioselect-ive molecular imprinted polymer for the solid phase extraction of S-warfarin from plasma. Journal of Chromatography A. 2014 Apr 18;1338:9-16.
14- Ahmadi F, Ahmadi J, Rahimi-Nasr-abadi M. Computational approaches to design a molecular imprinted polymer for high selective extraction of 3, 4-methylen-edioxymethamphetamine from plasma. Jo-urnal of Chromatography A. 2011 Oct 28;1218(43):47-7739.
15- Nezhadali A, Feizy J, Beheshti HR. A molecularly imprinted polymer for the selective extraction and determination of fenvalerate from food samples using high-performance liquid chromatography. Food Analytical Methods. 2015 May;8(5):37-1225.
16- Azimi A, Javanbakht M. Computa-tional prediction and experimental selecti-vity coefficients for hydroxyzine and ceti-rizine molecularly imprinted polymer bas-ed potentiometric sensors. Analytica Chim-ica Acta. 2014 Feb 17;812:184-90.
_||_