تهیه، شناسایی و ارزیابی فعالیت کاتالیزگری نانوساختارهای فلز-آلی FeIII(OH)[O2C-C6H4-CO2] در سنتز پیرازولوپیرانوپیریمیدین‌ها
محورهای موضوعی :
نانومواد
محمد علی قاسم‌زاده
1
,
مریم سادات حجت نجفی
2
,
بشری میرحسینی اشکوری
3
1 - گروه شیمی، واحد قم، دانشگاه آزاد اسلامی، قم، ایران
2 - گروه شیمی، واحد قم، دانشگاه آزاد اسلامی، قم، ایران
3 - گروه شیمی، واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران
تاریخ دریافت : 1398/10/02
تاریخ پذیرش : 1398/10/02
تاریخ انتشار : 1398/10/01
کلید واژه:
چارچوب‌های فلز-آلی,
پیرازولوپیرانوپیریمیدین,
واکنش‌های چندجزئی,
MIL-53(Fe),
چکیده مقاله :
در این پژوهش، نانوساختار چارچوب فلز-آلی FeIII(OH)[O2C-C6H4-CO2] با نام تجاری MIL-53(Fe) به عنوان یک کاتالیزگر بسیار فعال برای تهیه مشتقات پیرازولوپیرانوپیریمیدین مورد استفاده قرارگرفت. به منظور تهیه نانوساختار MIL-53(Fe) از FeCl3.6H2O و اتصال دهنده ۱و۴ بنزن دی کربوکسیلیک اسید در حلال دی متیل فرمامید استفاده شد. کاتالیزگر تهیه شده با استفاده از تکنیک‌های FT-IR، EDX، FE-SEM، XRD، TEM، TGA، DTA، BET و BJH مورد شناسایی قرار گرفت. نتایج آنالیز حرارتی وزن‌سنجی نشان داد که ساختارهای تهیه شده دارای پایداری حرارتی بالا (°C 500) می‌باشند. همچنین با استفاده از نمودار تخلخل‌سنجی جذب و واجذب نانوساختار فلز-آلی تهیه شده مشخص گردید سطح فعال مطلوب m2/g 300، حجم کلی حفرات معادل cm3/g 97 و قطر متوسط حفرات nm 15 می‌باشد. اندازه ذرات کاتالیزگر در مقیاس نانو (nm 50-200) بوده و بازیافت ساده کاتالیزگر (حداقل 6 بار قابل استفاده مجدد) از مزایای این کاتالیزگر می‌باشند. استفاده از این نانوحفره منجر به تهیه ترکیبات متنوع از مشتقات پیرازولوپیرانوپیربمیدین با بهره بالا 98% و زمان تقریبی min 10 می‌شود. روش مورد استفاده در این تحقیق دارای مزایایی از جمله غیرسمی بودن، زمان کوتاه واکنش، سنتز آسان و بازده بالا می‌باشد.
منابع و مأخذ:
Li, Progress in Materials Science, 100, 2019, 21.
Xu, K.B. Thapa, Q. Ju, Z. Fang, W. Huang, Coordination Chemical Reviews, 373, 2018, 199.
Zhao, Y. Huang, Y. Peng, Z. Huang, Q. Ma, H. Zhang, Chemical Society Reviews, 47, 2018. 6267.
Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, A. Corma, H. Garcia, Dalton Transactions, 40, 2011, 634.
Das, N. Anbu, S.K. Mostakim, A. Dhakshinamoorthy, S. Biswas, Inorganic Chemistry, 58, 2019, 5163.
Su, T.H. Hu, R. Murase, H.Y. Wang, D.M.D. Alessandro, M. Kurmoo, J.L. Zuo, Inorganic Chemistry, 58, 2019, 3698.
Song, C. Wang, J.M. Falkowski, L. Ma, W. Lin, Journal of the American Chemical Society, 152, 2011, 15390.
Verma, K. Tomar, Inorganic Chemistry, 58, 2019, 1003.
Gao, N. Zhao, M. Shu, Applied Catalysis A: General, 388, 2010, 196.
Zhou, J. Song, S. Liang, S. Hu, H. Liu, T. Jiang, B. Han, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 308, 2009, 68.
Yousefian, Z. Rafiee, Carbohydrate Polymers, 228, 2020, 115393.
K. Tanabe, S.M. Cohen, Inorganic Chemistry, 49, 2010, 6766.
Naeimi, H. Faghihian, Environmental Toxicology and Pharmacology, 53, 2017, 121.
Panda, S. Rahut, J. Basu, RSC Advances, 6, 2016, 80981.
A. Vu, G.H. Le, C.D. Dao, L.Q. Dang, K.T. Nguyen, Q.K. Nguyen, P.T. Dang, H.K. Tran, Q.T. Duong, T.V. Nguyena, G.D. Leed, RSC Advances, 5, 2015, 80981.
Hafez, A.G. Alshammari, A.A. Gazzar, Acta Pharmaceutica, 65, 2015, 399.
M. Bakherad, A. Keivanloo, M. Gholizadeh, R. Doosti, M. Javanmardi, Research on Chemical Intermediates, 43, 2017, 1013.
Wang, W. Yao, J. Lin, Z. Ding, X. Wang, Angewandte Chemie International Edition, 53, 2014, 1034.
E.M. Abdallah, G.H. Elgemeie, Drug, Design, Development and Therapy, 2018, 2018, 1785.
Maleki, A. Jafari, S. Yousefi, Carbohydrate Polymers, 175, 2017, 409.
P. Bandgar, S.S. Gawande, R.G. Bodade, N.M. Gawande, C.N. Khobragade, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17, 2009, 8168.
R. Bhat, A.H. Shalla, R.S. Dongre, Journal of Advances Research, 6, 2015, 941.
M. Heravi, F. Mousavizadeh, N. Ghobadi, M.A. Tajbakhsh, Tetrahedron Letters, 55, 2014, 1226.
Kumar, A. Deep, B. Narasimhan, Current Bioactive Compounds, 15, 2019, 289.
C. Bagley, D.D. Hughes, M.C. Lubinu, E.A. Merrit, P.H. Taylor, QSAR & Combinatorial Science, 23, 2004, 859.
M.H. Ali, M.S. Abdel-Maksoud, C.H. Oh, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 27, 2019, 1159.
ابراهیم ملاشاهی، حمیدرضا شاطریان، "مطالعه واکنش چهارجزئی هیدرازین هیدرات، اتیل استو استات، مالونیتریل، آریل آلدهید در حضور مایعات یونی"، پایان‌نامه کارشناسی ارشد، دانشگاه سیستان و بلوچستان، زاهدان،1390.
Parchinsky, O. Shuvalova, O. Ushakova, D. Kravchenko, M. krasavin, Tetrahedron Letters, 47, 2006, 947.
Qiroga, P.A. Acosta, S. Cruz, R. Abonia, B. Insuasty, M. Nogueras, J. Cobo, Tetrahedron Letters, 51, 2010, 5443.
T. Li, A.D. Zhao, L.P.Z.H. Zhang, RSC Advances, 4, 2014, 51580.
R. Bhat, A.H. Shalla, R.S. Dongre, Journal of Advances Research, 6, 2015, 941.
M. Heravi, M.A. Daraie, Molecules, 21, 2016, 441.
M. Heravi, F. Mousavizadeh, N. Ghobadi, M.A. Tajbakhsh, Tetrahedron Letters, 55, 2014, 1226.
Rigi, H.R. Shaterian, Journal of the Chinese Chemical Society, 63, 2016, 557.
Horcajada, C. Serre, G. Maurin, N.A. Ramsahye, F. Balas, M. Vallet-Regi, M. Sebban, F. Taulelle, G. Ferey, Journal of the American Chemical Society, 130, 2008, 6774.
Pu, Y. Ma, J. Wan, Y. Wang, J. Wang, M.L. Brusseau, Catalysis Science & Technology, 7, 2017, 1129.
Sadjadi, M.M. Heravi, M. Daraie, Research on Chemical Intermediates, 43, 2016, 2201.
Dastkhoon, Z. Tavakoli, S. Khodabakhshi, M. Baghernejad, M.K. Abbasabadi, New Journal of Chemistry, 39, 2015, 7268.
X.M. Bakherad, A. Keivanloo, M. Gholizadeh, R. Doosti, Research on Chemical Intermediates, 43, 2017, 1013.
_||_
Li, Progress in Materials Science, 100, 2019, 21.
Xu, K.B. Thapa, Q. Ju, Z. Fang, W. Huang, Coordination Chemical Reviews, 373, 2018, 199.
Zhao, Y. Huang, Y. Peng, Z. Huang, Q. Ma, H. Zhang, Chemical Society Reviews, 47, 2018. 6267.
Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, A. Corma, H. Garcia, Dalton Transactions, 40, 2011, 634.
Das, N. Anbu, S.K. Mostakim, A. Dhakshinamoorthy, S. Biswas, Inorganic Chemistry, 58, 2019, 5163.
Su, T.H. Hu, R. Murase, H.Y. Wang, D.M.D. Alessandro, M. Kurmoo, J.L. Zuo, Inorganic Chemistry, 58, 2019, 3698.
Song, C. Wang, J.M. Falkowski, L. Ma, W. Lin, Journal of the American Chemical Society, 152, 2011, 15390.
Verma, K. Tomar, Inorganic Chemistry, 58, 2019, 1003.
Gao, N. Zhao, M. Shu, Applied Catalysis A: General, 388, 2010, 196.
Zhou, J. Song, S. Liang, S. Hu, H. Liu, T. Jiang, B. Han, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 308, 2009, 68.
Yousefian, Z. Rafiee, Carbohydrate Polymers, 228, 2020, 115393.
K. Tanabe, S.M. Cohen, Inorganic Chemistry, 49, 2010, 6766.
Naeimi, H. Faghihian, Environmental Toxicology and Pharmacology, 53, 2017, 121.
Panda, S. Rahut, J. Basu, RSC Advances, 6, 2016, 80981.
A. Vu, G.H. Le, C.D. Dao, L.Q. Dang, K.T. Nguyen, Q.K. Nguyen, P.T. Dang, H.K. Tran, Q.T. Duong, T.V. Nguyena, G.D. Leed, RSC Advances, 5, 2015, 80981.
Hafez, A.G. Alshammari, A.A. Gazzar, Acta Pharmaceutica, 65, 2015, 399.
M. Bakherad, A. Keivanloo, M. Gholizadeh, R. Doosti, M. Javanmardi, Research on Chemical Intermediates, 43, 2017, 1013.
Wang, W. Yao, J. Lin, Z. Ding, X. Wang, Angewandte Chemie International Edition, 53, 2014, 1034.
E.M. Abdallah, G.H. Elgemeie, Drug, Design, Development and Therapy, 2018, 2018, 1785.
Maleki, A. Jafari, S. Yousefi, Carbohydrate Polymers, 175, 2017, 409.
P. Bandgar, S.S. Gawande, R.G. Bodade, N.M. Gawande, C.N. Khobragade, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17, 2009, 8168.
R. Bhat, A.H. Shalla, R.S. Dongre, Journal of Advances Research, 6, 2015, 941.
M. Heravi, F. Mousavizadeh, N. Ghobadi, M.A. Tajbakhsh, Tetrahedron Letters, 55, 2014, 1226.
Kumar, A. Deep, B. Narasimhan, Current Bioactive Compounds, 15, 2019, 289.
C. Bagley, D.D. Hughes, M.C. Lubinu, E.A. Merrit, P.H. Taylor, QSAR & Combinatorial Science, 23, 2004, 859.
M.H. Ali, M.S. Abdel-Maksoud, C.H. Oh, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 27, 2019, 1159.
ابراهیم ملاشاهی، حمیدرضا شاطریان، "مطالعه واکنش چهارجزئی هیدرازین هیدرات، اتیل استو استات، مالونیتریل، آریل آلدهید در حضور مایعات یونی"، پایان‌نامه کارشناسی ارشد، دانشگاه سیستان و بلوچستان، زاهدان،1390.
Parchinsky, O. Shuvalova, O. Ushakova, D. Kravchenko, M. krasavin, Tetrahedron Letters, 47, 2006, 947.
Qiroga, P.A. Acosta, S. Cruz, R. Abonia, B. Insuasty, M. Nogueras, J. Cobo, Tetrahedron Letters, 51, 2010, 5443.
T. Li, A.D. Zhao, L.P.Z.H. Zhang, RSC Advances, 4, 2014, 51580.
R. Bhat, A.H. Shalla, R.S. Dongre, Journal of Advances Research, 6, 2015, 941.
M. Heravi, M.A. Daraie, Molecules, 21, 2016, 441.
M. Heravi, F. Mousavizadeh, N. Ghobadi, M.A. Tajbakhsh, Tetrahedron Letters, 55, 2014, 1226.
Rigi, H.R. Shaterian, Journal of the Chinese Chemical Society, 63, 2016, 557.
Horcajada, C. Serre, G. Maurin, N.A. Ramsahye, F. Balas, M. Vallet-Regi, M. Sebban, F. Taulelle, G. Ferey, Journal of the American Chemical Society, 130, 2008, 6774.
Pu, Y. Ma, J. Wan, Y. Wang, J. Wang, M.L. Brusseau, Catalysis Science & Technology, 7, 2017, 1129.
Sadjadi, M.M. Heravi, M. Daraie, Research on Chemical Intermediates, 43, 2016, 2201.
Dastkhoon, Z. Tavakoli, S. Khodabakhshi, M. Baghernejad, M.K. Abbasabadi, New Journal of Chemistry, 39, 2015, 7268.
X.M. Bakherad, A. Keivanloo, M. Gholizadeh, R. Doosti, Research on Chemical Intermediates, 43, 2017, 1013.
