استفاده از نانوکامپوزیت هسته-پوسته کیتوسان مغناطیسی فعال‌شده با EDTA/Ni(II) برای تبدیل الکل‌های بنزیلی به ترکیبات آمینی نوع اول در حضور آمونیاک
محورهای موضوعی : نانومواد
1 - گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، واحد مرودشت، دانشگاه آزاد اسلامی، مرودشت، ایران
کلید واژه: نانوذرات مغناطیسی, کاتالیزور, ساختار هسته-پوسته, بنزیل الکل, مشتقات آمینی, آمونیاک,
چکیده مقاله :
در این مطالعه، از نانوذرات مغناطیسی با ساختار هسته-پوسته Fe3O4@SiO2@CS@EDTA/Ni(II) به عنوان یک کاتالیست مغناطیسی بسیار مؤثر و سازگار با محیط زیست استفاده شده است. تصویر TEM، Fe3O4@SiO2@CS@EDTA اندازه حدود nm 23 و وجود ساختار هسته-پوسته را تایید می‌کند و تصویر FESEM از ترکیب، حضور وجود ساختارهای کروی لایه‌ای هم اندازه با میانگین حدود nm 160 را نشان می‌دهد. این کاتالیزور با ساختار هسته-پوسته در تبدیل بنزیل الکل‌های مختلف با گروه‌های الکترون دهنده و الکترون کشنده به مشتقات آمینی مربوطه با بازده بالا در حضور آمونیاک، تاثیر بسیار قابل توجهی دارد. استفاده از این روش منجر به تولید محصولات با راندمان بالاتر و در شرایط آسان‌تر نسبت به روش‌های مشابه مطرح شده در مقالات می‌شود. به منظور بررسی بهینه‌سازی شرایط واکنش، عوامل مختلفی از جمله حضور باز، دما، زمان و مقدار کمی کاتالیزور مورد بررسی قرار گرفتند. شرایط بهینه از واکنش mmol 1 سابستریت با mmol 6/0 از کاتالیزور حاوی نیکل در حضور آمونیاک و دمای °C 80 با مشارکت سدیم بور هیدرید بدست آمد. مکانیسم این واکنش از طریق تبدیل‌های متوالی انجام می‌شود؛ ابتدا الکل به ترکیب کربونیلی تبدیل می‌شود و سپس ایمین در حضورآمونیاک تولید می‌شود. نتایج نشان می‌دهند که گروه‌های الکترون دهنده در ساختار سابستریت سرعت واکنش را افزایش می‌دهند، در حالی که گروه‌های الکترون کشنده در حلقه بنزیلی بازدهی کلی را کاهش می‌دهند. راندمان واکنش بسیار بالاست و در سابستریت‌های مختلف، بازدهی در محدوده 95-70% دیده می‌شود. جداسازی آسان کاتالیزور از محیط واکنش توسط میدان مغناطیسی خارجی اعمال شده، همچنین پایداری و بازیافت آسان آن، سبب شده است که این واکنش و کاتالیزور اهمیت قابل توجهی در زمینه پیشرفت شیمی آلی و کاربرد در صنایع داشته باشد.
[1] N. Kerru, L. Gummidi, S. Maddila, K.K. Gangu, S.B. Jonnalagadda, Molecules, 25, 2020,1909.
[2] Y. Shan, L. Su, Z. Zhao, D. Chen, Advanced Synthesis & Catalysis, 363, 2021, 906.
[3] H. Lin, D. Sun, Organic Preparations and Procedures International, 45, 2013, 341.
[4] A. Lledós, G. Ujaque, Chemical Reviews, 123, 2023, 9139.
[5] C. M. Pearson, J.W. Fyfe, T.N. Snaddon, Angewandte Chemie International Edition, 58, 2019, 10521.
[6] C.J. Lu, Q. Xu, J. Feng, R.R. Liu, Angewandte Chemie International Edition, 62, 2023, e202216863.
[7] C. Xie, J. Song, M. Hua, Y. Hu, X. Huang, H. Wu, G. Yang, B. Han, ACS Catalysis, 10, 2020, 7763.
[8] A. Corma, J. Navas, M. J. Sabater, Chemical Reviews, 118, 2018, 1410.
[9] J.M. Ganley, P.R. Murray, R.R. Knowles, ACS catalysis, 10, 2020, 11712.
[10] Q. Sha, K. Ma, J. Li, Z. Zhao, Energy & Fuels, 35, 2021, 3376.
[11] E.A. Zeid, A. Nassar, M. Hussein, M. Alam, A.M. Asiri, H. Hegazy, M.M. Rahman, Journal of Materials Research and Technology, 9, 2020, 1457.
[12] C. Yue, L. Gu, Z. Zhang, X. Wei, H. Yang, Arabian Journal of Chemistry 15, 2022, 103865.
[13] S. Yamaguchi, D. Kiyohira, K. Tada, T. Kawakami, A. Miura, T. Mitsudome, T. Mizugaki, Chemistry–A European Journal, 30, 2024, e202303573.
[14] V. Zhuravlev, L. Ermakova, L.Y. Buldakova, M.Y. Yanchenko, Advanced Powder Technology, 35, 2024, 104342.
[15] S.A.K. Vandani, R. Fazaeli, M.G. Saravani, H. Pasdar, Journal of Environmental Engineering and Science, 17, 2021, 10.
[16] T. Yan, B.L. Feringa, K. Barta, ACS Catalysis, 6, 2016, 381.
[17] X. Wu, M. De Bruyn, K. Barta, Catalysis Science & Technology, 12, 2022, 5908.
[18] H. Huang, Y. Wei, Y. Cheng, S. Xiao, M. Chen, Z. Wei, Catalysts, 13, 2023, 1350.
[19] F. Ebrahimzadeh, Letters in Organic Chemistry, 22, 2025, 147.
[20] F. Ebrahimzadeh, L. Baramakeh, ChemistrySelect, 9, 2024, e202302524.
[21] F. Ebrahimzadeh, A. Jamalain, S. Zaree, Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 199, 2024, 169.
[22] X. Cui, X. Dai, Y. Deng, F. Shi, Chemistry–A European Journal, 19, 2013, 3665.
[23] C. Dong, Y. Wu, H. Wang, J. Peng, Y. Li, C. Samart, M. Ding, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 9, 2021, 7318.
[24] E. Hong, S. Bang, J. H. Cho, K. D. Jung, C.H. Shin, Applied Catalysis A: General, 542, 2017, 146.
[25] A.Y.K. Leung, K. Hellgardt, K.K.M. Hii, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 6, 2018, 5479.
[26] F. Ebrahimzadeh, Iranian Journal of Organic Chemistry, 15, 2023, 3667.