سنتز و شناسایی مشتق سولفونامید جدید بر پایه کالیکس[4]آرن به عنوان میزبان مولکولی

محورهای موضوعی : شیمی تجزیه

سعید تقوایی گنجعلی ¹ , شیما مظفری ²

1 - دانشیار شیمی آلی، دانشکده شیمی،‌ واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی‌، تهران، ایران
2 - کارشناس ارشد شیمی آلی، دانشکده شیمی،‌ واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی‌، تهران، ایران

تاریخ دریافت : 1392/06/01 تاریخ پذیرش : 1392/08/01 تاریخ انتشار : 1392/09/01

کلید واژه: کلروسولفونیل کالیکس [4] آرن, سولفونامید کالیکس آرن, ایپسوکلروسولفوناسیون, مشتق آزا-سولفونامید کالیکس آرن,

چکیده مقاله :

در این پژوهش از مشتقات سولفونامیدی کالیکس آرن‌ها به‌عنوان میزبان‌های مولکولی کارامد استفاده شده است. ابتدا واکنش کلروسولفوناسیون بر روی پارا ترشیو بوتیل کالیکس[4]آرن انجام شد و پس از آن فراورده به‌دست آمده با پارا آمینو فنیل آزو بنزن وارد واکنش شدند و مشتق آزا-سولفونامید-کالیکس آرن تهیه شد. این ترکیب به‌وسیله روش‌های طیف سنجی زیرقرمز، 1HNMR ، 13CNMR و TOF-MASS مورد بررسی و شناسایی قرار گرفت. نتیجه‌ها نشان می‌دهد ساختار این ترکیب دارای صورت‌بندی پایدار و انعطاف ناپذیر Cone است. بررسی‌ها نشان می‌دهد کالیکس آرن‌هایی با حفره‌های بزرگ و صورت‌بندی پایدار Cone می‌توانند میزبان‌های مناسبی در برهم کنش‌های میزبان- مهمان با مهمان‌های مولکولی باشند.

منابع و مأخذ:

[1](a) Gutsche, DC.; Calixarens; RSC: Cambridge, 1992; (b) Gutsche, D.C. Calixarens Revisited; RSC: Cambridge, 1998; (c) Gutsche, D.C. Calixarens: An Introduction; RSC: Cambridge, 2008; (d) Calixarenes in Action; Mandolini, L.; Ungaro, R.; Eds., Imperial College Press: London, 2000; (e) Calixarens; Asfari, Z.; Bohmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J., Eds., Kluwer Academic: Dordrecht, 2001. (f) Harrowfield, J.; Vicens, J.; Eds.,Springer: Calixarens in the Nanoworld, Dordrecht, 2006.

[2] Vincens, J.; Böhmer, V.; Calixarenes: a versatile class of macrocyclic compounds, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, vol. 3., The Netherlands, 1991.
[3] Sameni, S.; Jeunesse, C.; Matt, D.; J. Chem. Soc. Rev., 38, 2117–2146, 2009.
[4] Ikeda, A.; Shinkai, S.; Chem. Rev., 97 (7), 1713, 1997.
[5] (a) Gutsche, C. D.; Iqbal, M.; Org. Synth., 68, 234, 1990. (b) Gutsche, C.D.; Calixarenes, onographs in SupramolecularChemistry, ed. J. F. Stoddart, Royal Society of Chemistry, London, 1989; (c) Vincens, J.; Böhmer, V.; Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1990; (d) Böhmer, V.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl.; 34, 713; 1995.
[6] Van-Loon, J.D.; Verboom, W.; Reinhoudt, D.N.; J. Org. Prep. Proc. Int., 24, 437, 1992.
[7] Lwema-Bakker, W.I., Hass, M.; Khoo-Beattie, C.; Ostaszewski, R.; Franken, S.M.; Den-Hertog, Jr., H.J.; Verboom, W.; De Zeeuw, D.; Harkema, S.; Reinhoudt, D.N.; J. Am. Chem. Soc.,116,123, 1994.
[8] Gharib, F.; Taghvaei-Ganjali, S.; Ghazi, S.; Russian J. Inorg. Chem., 52, 1915, 2007.
[9] Gharib, F.; Taghvaei-Ganjali, S.; Main group metal Chem., 26, 255, 2003.
[10] Arvand-Barmchi, M.; Taghvaei-Ganjali, S.; J. Anal. Let., 35, 767, 2002.
[11] Hosseini, M.; Taghvaei-Ganjali, S.; Ganjali, M.R.; Intern. J. Environ. Anal.Chem., 89, 6, 407, 2009.
[12] Gharib, F.; Taghvaei-Ganjali, S.; Acta. Chem. Slov., 55, 570, 2008.
[13] Rudkevich, D.M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D.N.; J. Org. Chem., 59, 363, 1994.
[14] Van-Loon, J.D.; Verboom, W.; Reinhoudt, D.N.; Recl. Trav. Chim. Pays-Bas., 111, 353, 1992.
[15] (a) Shinkai, S.; Araki, K.; Koreishi,H.; Tsubaki, T.; Manabe, O.; Chem. Lett., 1351, 1986. (b) Sato, N.; Yoshida, I.; Shinkai, S.; Chem. Lett.,1261, 1993. (c) Morozumi, T.; Shinkai, S.; Chem. Lett., 1515, 1994. (d) Morozumi, T.; Shinkai, S.; Chem. Soc. Chem. Commun., 1291, 1994.
[16] (a) Shinkai, S.; Araki, K.; Manabe, O.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 187, 1988. (b) Shinkai, S.; Kawabata, H.; Arimura, T.; Satoh, H.; Tsubaki, T.; Manabe, O.; Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1073, 1989. (c) Shinkai, S.; Arimura, T.; Araki, K.; Kawabata, H.; Sato, N.; Tsubaki, T.; Manabe, O.; Sunamoto, J.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2039, 1989. (d) Arena, G.; Cali, R.; Lombardo, G.G.; Rizzarelli, E.; Sciotto, D.; Ungaro, R.; Casnati, A. Supramol. Chem., 1, 19, 1992.
[17] Almi, M.; Arduini, A.; Casnati, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Tetrahedron, 45, 2177, 1989.
[18] Li, W.Y.; J. of Photochem.&Photobio. A: Chemistry, 197, 389–393, 2008.
[19] Arena, G.; Contino, A.; Giuseppe, F.; Antonio, G.; Sansone, M.F.; Sciotto, D.; Ungaro, R.; Tetrahedron Lett.; 40, 1597-1600, 1999.
[20] Mourer, M.; Psychogios, N.J.; Bioorganic & Medicinal Chemistry.,18, 36-45, 2010.
[21] Zadmard, R.; Taghvaei-Ganjali, S.; Gorji, B.; Chem. Asian J., 4, 1458, 2009.