تانیک اسید، کاتالیست مؤثر و سازگار با محیط‌زیست برای سنتز چهارجزیی و تک ظرف پلی‌هیدروکینولین‌ها تحت شرایط ملایم
محورهای موضوعی : شیمی تجزیهنور الله حاضری 1 , مسلمه خسروی مارندگان 2 , مجتبی لشکری 3 , مریم فتاح‌پور 4
1 - دانشیار شیمی آلی، دانشکده علوم، دانشگاه سیستان و بلوچستان، زاهدان، ایران
2 - کارشناس ارشد شیمی آلی، دانشکده علوم، دانشگاه سیستان و بلوچستان، زاهدان، ایران
3 - استادیار شیمی آلی، دانشکده علوم، دانشگاه ولایت، ایرانشهر، ایران
4 - دانشجوی دکترای شیمی آلی، دانشکده علوم، دانشگاه سیستان و بلوچستان، زاهدان، ایران
کلید واژه: سنتز چهارجزیی, پلی‌هیدروکینولین, تانیک اسید, شرایط سازگار با محیط‌زیست,
چکیده مقاله :
در این پژوهش، سنتز چهارجزیی تک ظرف پلی‌هیدروکینولین‌ها با استفاده از مشتقات آلدهید، β-کتو استرها، دایمدون و آمونیوم استات در حضور تانیک اسید به‌عنوان کاتالیستی ارزان، ملایم و سازگار با محیط‌زیست بررسی شده است. روش کار آسان، راندمان بالا، زمان واکنش کوتاه، جداسازی راحت فراورده‌ها بدون نیاز به کروماتوگرافی و استفاده از شرایط ملایم و سازگار با محیط‌زیست از مزایای مهم روش حاضر در سنتز این ترکیبات دارای ویژگی دارویی است.
[1] Bassert, F.; Meyer, H.; Wehinger, E.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 20, 762, 1981.
[2] Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Pergamon Press, Oxford, 2, 99, 1984.
[3] Chan, J. H.; Hong, J. S.; Kuyper, L. F.; Jones, M. L.; Baccanari, D. P.; Tansik, R. L.; Boytos, C. M.; Rudolph, S. K.; Brown, A. D.; J. Heterocyclic Chem, 34, 145, 1997.
[4] Prinder, A, R.; Elsevier, Amsterdam, Part G, 323-379, 1987.
[5] Godfraid, T.; Miller, R.; Wibo, M.; Pharmocol. Rev, 38, 321, 1986.
[6] Loev. B.; Goodman. M.; Snader. K.; Tedeschi. R.; Macko. E.; J. Med. Chem, 17, 956-965, 1974.
[7] Boer, R.; Gekeler, V.; Drug Fut, 20, 499, 1995.
[8] Breitenbucher, J. G.; Figliozz. G.; Tetrahedron Lett, 41, 4311-4315, 2000.
[9] Triggle, D. J.; Biochem. Pharmacol, 74, 1-9, 2007.
[10] Boer. R.; Gekeler, V.; Drugs Fut, 20, 499-509, 1995.
[11] Wang, L. M.; Sheng, J.; Zhang, L.; Han, J. W.; Fan, Z. Y.; Tian, H.; Qian, C. T.; Tetrahedron, 61, 1539, 2005.
[12] Tajbakhsh, M.; Alinezhad, A.; Norouzi, M.; Baghery, S.; Akbari, M.; J. Mol. Liq, 177, 44, 2013.
[13] Poor Heravi, M. R.; Mehranfar, S.; Shabani, N.; C. R. Chimie, 17, 141, 2014.
[14] Reddy, C. S.; Raghu, M.; Chin. Chem. Lett, 19, 775, 2008.
[15] Gulcin, I.; Huyut, Z.; Elmastas, M.; Aboul-Enein, H. Y.; Arab. J. Chem. 3, 43–53, 2010.
[16] Fatahpour, M.; Hazeri, N.; Maghsoodlou, M. T.; Lashkari, M.; Iran. J. Sci. Technol. Trans. Sci, 10.1007/s40995-016-0064-1, 2016.
[17] Adrom, B.; Hazeri, N.; Lashkari, M.; Mghsoodlou, M. T. J. Chem. Res, 40, 458, 2016.
[18] Hazeri, N.; Maghsoodlou, M. T.; Mahmoudabadi, N.; Doostmohammadi, R.; Salahi, S.; Current Organocatal, 1, 45, 2016.
[19] Tafer, R.; Boulcina, R.; Carbonib, B.; Debache, A.; J. Chin. Chem. Soc, 59, 1-10, 2012.
[20] Nasr-Esfahani, M.; Hoseini, S. J.; Montazerozohori, M.; Mehrabi, R.; Nasrabadi, H.; J. Mol. Catal. A. Chem, 382, 99– 105, 2014.
[21] Sapkal, S. B.; Shelke, K. F.; Shingate,, B. B.; Shingare, M, S.; Tetrahedron Letters, 50, 1754-1756, 2009.
[22] Maheswara, M.; Siddaiah, V.; Damu, G. L, V.; Rao, C. V.; Arkivoc, ii, 201-206, 2006.
[23] Das, S.; Santra, S.; Roy, A.; Urinda, S.; Majee, A.; Hajra, A.; Green Chemistry Letters and Reviews, 5, 97-100, 2012.
[24] Tekale, S. U.; Pagore, V. P.; Kauthale, S. S.; Pawar, R. P.; Chinese Chem. Lett, 25, 1149-1152, 2014.
[25] Yariea, M.; Zolfigol, M. A.; Bayatb, Y.; Asgarib, A.; Alonso, D. A.; Khoshnood, A.; RSC Adv, 6, 82842-82853, 2016.
[26] Abdollahi-Alibeik, M.; Hoseinikhah, S. S.; J. Iran. Chem. Soc, DOI: 10.1007/s13738-016-0848-4, 2016.