تهیه ترکیبات آلی قرارگرفته بر بسپارها برای تهیه آمین‌ها، آمینواسیدها و پپتید
محورهای موضوعی : شیمی تجزیهمعروف زارعی 1 , علی‌اصغر جراح پور 2 , عبدالحمید فدوی 3
1 - دانشیار شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه هرمزگان، بندرعباس، ایران
2 - استاد شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه شیراز، شیراز، ایران
3 - استادیار شیمی-پلیمر،گروه شیمی، واحد مرودشت، دانشگاه آزاد اسلامی، مرودشت، ایران
کلید واژه: آمین, رزین مریفیلد, آمینو اسید, تهیه فاز-جامد, پپتید,
چکیده مقاله :
تریملیتیک انیدرید به رزین مریفیلد متصل و با بیس(تریمتیلسایلیل) آمین واکنش داده شد. سپس، رزین با تبدیل گروه انیدریدی به فتالیمید در تهیه آمین‌های نوع اول استفاده شد. همچنین، از واکنش رزین دارای فتالیمید در تهیه آمینوکربوکسیلیک اسیدهای متفاوت استفاده شد. تهیه تریپپتید مشتق شده از گلیسین نیز به‌راحتی با این روش انجام شد. تمام واکنش‌ها به‌سادگی انجام شد و خالص‌سازی فراوردهها با شستشوی ساده رزین و بدون نیاز به ستون سوانگاری و با بازده فراورده ها 59 تا 81 درصد انجام شد. قابل‌توجه است که رزین باقیمانده از واکنش‌ها با تبدیل به رزین دارای تریملیتیک انیدرید، دوباره در فرایند تهیه قابل استفاده است. برای پیگیری پیشرفت واکنش و اثبات تشکیل فراورده ها از طیف‌سنجی فروسرخ تبدیل فوریه با توجه به گروههای عاملی فراورده ها استفاده شد. خالص‌سازی با شستشو و صافکردن ساده، اجتناب از روش‌های جداسازی گران‌قیمت و زمان‌بر و انجام واکنش‌ها به‌صورت پی‌درپی از مزیت‌های این روش است.
Trimellitic anhydride was attached to Merrifield resin and used in the synthesis of primary amines by reaction with HMDS and conversion of anhydride moiety to phthalimide group. The resin containing phthalimide group was also used in the preparation of amino carboxylic acids. Preparation of tripeptide derived from glycine was conveniently performed by this method, too. All reactions were easily progressed and purification of products was performed using simple washing of resin without using column chromatography. The yield of products is good to excellent yield. Significantly, residual resin from reactions can be used again in the mentioned syntheses with its conversion to resin containing trimellitic anhydride. Based on the functional groups, infrared spectroscopy was used to monitoring progress of a reaction and product formation. Purification using simple washing and filtering, avoidance of expensive and time-consuming separation techniques and sequential reactions are some advantages of present method.
[1] Gabriel, S.; Ber. Dtsch. Chem. Ges. 20, 2224–2236, 1887.
[2] Gibson, M.S.; Bradshaw, R.W.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 7, 919-930, 1968.
[3] Li, J.J.; Corey, E.J.; Name Reactions for Functional Group Transformations, John Wiley & Sons, Inc. 438-450, 2007.
[4] Ing, H.R.; Manske, R.H.F.; J. Chem. Soc. 129, 2348–2351, 1926.
[5] Wasfy, A.F.; Aly, A.A.; Behalo, M.S.; Mohamed, N.S.; J. Heterocycl. Chem. 57, 12–25, 2020.
[6] Wang Z.; “Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents”, John Wiley & Sons, Inc., 2010.
[7] Laue, T.; Plagens, A.; “Named Organic Reactions”, Second Edition, John Wiley & Sons, 2005.
[8] Patai,S.; Patai Series: “The Amino Group”, John Wiley & Sons Ltd., New York, 1968.
[9] Zalewski, R.I.; "Patai Series: Acid–base properties of carboxylic acids, esters and amides, The Amino Group”, John Wiley & Sons Ltd., New York, 1992.
[10] Toda, F.; Acc. Chem. Res. 28, 480–486, 1995.
[11] Merrifield, R.B.; J. Am. Chem. Soc. 85, 2149-2154, 1963.
[12] Trias, J.; Curr. Opin. Microbiol. 4, 520-525, 2001.
[13] Dorwald, F.Z.; “Organic synthesis on Solid Phase”, Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, 2002.
[14] Wilson, S.R.; Czarnik, A.W.; “Combinatorial Chemistry, Synthesis and Application”, Wiley, New York, 1997.
[15] Rafai Far, A.; Angew. Chem. Int. Ed. 42, 2340–2348, 2003.
[16] Guillier, F.; Orain, D.; Bradley, M.; Chem. Rev. 100, 2091-2157, 2000.
[17] Farajollah, R.; Alavi Nikje, M.M.; Dorkoosh, F.A.; Vakili, M.; Journal of Applied Research in Chemistry 8 (4), 5-12, 2015.
[18] Krchnak, V.; Holladay, M.W.; Chem. Rev. 102, 61-91, 2002.
[19] Lu, J.; Toy, P.H.; Chem. Rev. 109, 815–838, 2009.
[20] Tamami, B.; Goudarzian, M.; Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 15, 63-71, 1996.
[21] Salimi, H.; Rahimi, A.; Pourjavadi, A.; Monatsh. Chem. 138, 363–379, 2007.
[22] Booth, S.; Hermkens, P.H.H.; Ottenheijm, H.C.J.; Rees D.; Tetrahedron 52, 4527-4554, 1996.
[23] Merrifield, R.B.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 24, 799-892, 1985.
[24] Yang, Q.; Zhang, Y.; Zeng, W.; Duan, Z.-C.; Sang, X.; Wang, D.; Green Chem. 21, 5683-5690, 2019.
[25] Itsuno, S.; Uchikoshi, K.; Ito, K.; J. Am. Chem. Soc. 112, 8187-8188,1990.
[26] Gerigk, U.; Gerlach, M.; Neumann, W.E.; Vieler, R.; Weintritt, V.; Synthesis 1990, 448-452, 1990.
[27] Sheng, Q.; Stover, H.D.H.; Macromolecules 30, 6712-6714, 1997.
[28] Mahata, P.; Sen, D.; Natarajan, S.; Chem. Commun. 11, 1278-1280, 2008.
[29] Pramanick, D.; Pramanick, R.; Betal, G.; J. Appl. Polym. 91, 343-346, 2004.
[30] Ma, S.; Qian, J.; Zhuang, Q.; Li, X.; Kou, W.; Peng, S.; J. Macromol. Sci. A Pure Appl. Chem. 55, 414-421, 2018.
[31] Mohamed, N.A.; Al-Harby, N.F.; Almarshed, M.S.; Int. J. Biol. Macromol. 132, 416-428, 2019.
[32] Campaigne, E.; Archer, W.L.; J. Am. Chem. Soc. 75, 989-991, 1953.
[33] Nikpour, F.; Kazemi, S.; Sheikh, D.; Heterocycles 68, 1559-1564, 2006.
[34] Kolahdoozan, M.; Razieh Mirsafae, R.; Designed Monom. Polym. 15, 289–301, 2012.
[35] Mallakpour, S.; Dehghani, M.; Synth. React. Inorg. Met.-Org. Nano-Metal. Chem. 44, 235–241, 2014.
[36] Faghihi, K.; Shabanian, M.; Bull. Chem. Soc. Ethiop. 25, 97-102, 2011.
[37] Banihashemi, A.; Tamami, B.; Abdolmaleki, A.; J. Iran. Chem. Soc. 1, 141-151, 2004.
[38] Banihashemi, A.; Behniafar, H.; Polym. Int. 52, 136-1144, 2003.
[39] Aronov, A.M.; Gelb, M.H.; Tetrahedron Lett. 39, 4947-4950, 1998.
[40] Zarei, M.; Tetrahedron 73, 1867-1872, 2017.
[41] Zarei, M.; Chemistry Select 3, 11273–11276, 2018.
[42] Mohamadzadeh, M.; Zarei, M.; Vessal, M.; Bioorg. Chem. 95, 103515, 2020.
[43] Jarrahpour, A.; Fadavi, A.; Zarei, M.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 84, 320-327, 2011.
[44] Kim, J.M.; Bogdan, M.A.; Mariano, P.S., J. Am. Chem. Soc. 115, 10591–10595, 1993.
_||_[1] Gabriel, S.; Ber. Dtsch. Chem. Ges. 20, 2224–2236, 1887.
[2] Gibson, M.S.; Bradshaw, R.W.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 7, 919-930, 1968.
[3] Li, J.J.; Corey, E.J.; Name Reactions for Functional Group Transformations, John Wiley & Sons, Inc. 438-450, 2007.
[4] Ing, H.R.; Manske, R.H.F.; J. Chem. Soc. 129, 2348–2351, 1926.
[5] Wasfy, A.F.; Aly, A.A.; Behalo, M.S.; Mohamed, N.S.; J. Heterocycl. Chem. 57, 12–25, 2020.
[6] Wang Z.; “Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents”, John Wiley & Sons, Inc., 2010.
[7] Laue, T.; Plagens, A.; “Named Organic Reactions”, Second Edition, John Wiley & Sons, 2005.
[8] Patai,S.; Patai Series: “The Amino Group”, John Wiley & Sons Ltd., New York, 1968.
[9] Zalewski, R.I.; "Patai Series: Acid–base properties of carboxylic acids, esters and amides, The Amino Group”, John Wiley & Sons Ltd., New York, 1992.
[10] Toda, F.; Acc. Chem. Res. 28, 480–486, 1995.
[11] Merrifield, R.B.; J. Am. Chem. Soc. 85, 2149-2154, 1963.
[12] Trias, J.; Curr. Opin. Microbiol. 4, 520-525, 2001.
[13] Dorwald, F.Z.; “Organic synthesis on Solid Phase”, Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, 2002.
[14] Wilson, S.R.; Czarnik, A.W.; “Combinatorial Chemistry, Synthesis and Application”, Wiley, New York, 1997.
[15] Rafai Far, A.; Angew. Chem. Int. Ed. 42, 2340–2348, 2003.
[16] Guillier, F.; Orain, D.; Bradley, M.; Chem. Rev. 100, 2091-2157, 2000.
[17] Farajollah, R.; Alavi Nikje, M.M.; Dorkoosh, F.A.; Vakili, M.; Journal of Applied Research in Chemistry 8 (4), 5-12, 2015.
[18] Krchnak, V.; Holladay, M.W.; Chem. Rev. 102, 61-91, 2002.
[19] Lu, J.; Toy, P.H.; Chem. Rev. 109, 815–838, 2009.
[20] Tamami, B.; Goudarzian, M.; Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 15, 63-71, 1996.
[21] Salimi, H.; Rahimi, A.; Pourjavadi, A.; Monatsh. Chem. 138, 363–379, 2007.
[22] Booth, S.; Hermkens, P.H.H.; Ottenheijm, H.C.J.; Rees D.; Tetrahedron 52, 4527-4554, 1996.
[23] Merrifield, R.B.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 24, 799-892, 1985.
[24] Yang, Q.; Zhang, Y.; Zeng, W.; Duan, Z.-C.; Sang, X.; Wang, D.; Green Chem. 21, 5683-5690, 2019.
[25] Itsuno, S.; Uchikoshi, K.; Ito, K.; J. Am. Chem. Soc. 112, 8187-8188,1990.
[26] Gerigk, U.; Gerlach, M.; Neumann, W.E.; Vieler, R.; Weintritt, V.; Synthesis 1990, 448-452, 1990.
[27] Sheng, Q.; Stover, H.D.H.; Macromolecules 30, 6712-6714, 1997.
[28] Mahata, P.; Sen, D.; Natarajan, S.; Chem. Commun. 11, 1278-1280, 2008.
[29] Pramanick, D.; Pramanick, R.; Betal, G.; J. Appl. Polym. 91, 343-346, 2004.
[30] Ma, S.; Qian, J.; Zhuang, Q.; Li, X.; Kou, W.; Peng, S.; J. Macromol. Sci. A Pure Appl. Chem. 55, 414-421, 2018.
[31] Mohamed, N.A.; Al-Harby, N.F.; Almarshed, M.S.; Int. J. Biol. Macromol. 132, 416-428, 2019.
[32] Campaigne, E.; Archer, W.L.; J. Am. Chem. Soc. 75, 989-991, 1953.
[33] Nikpour, F.; Kazemi, S.; Sheikh, D.; Heterocycles 68, 1559-1564, 2006.
[34] Kolahdoozan, M.; Razieh Mirsafae, R.; Designed Monom. Polym. 15, 289–301, 2012.
[35] Mallakpour, S.; Dehghani, M.; Synth. React. Inorg. Met.-Org. Nano-Metal. Chem. 44, 235–241, 2014.
[36] Faghihi, K.; Shabanian, M.; Bull. Chem. Soc. Ethiop. 25, 97-102, 2011.
[37] Banihashemi, A.; Tamami, B.; Abdolmaleki, A.; J. Iran. Chem. Soc. 1, 141-151, 2004.
[38] Banihashemi, A.; Behniafar, H.; Polym. Int. 52, 136-1144, 2003.
[39] Aronov, A.M.; Gelb, M.H.; Tetrahedron Lett. 39, 4947-4950, 1998.
[40] Zarei, M.; Tetrahedron 73, 1867-1872, 2017.
[41] Zarei, M.; Chemistry Select 3, 11273–11276, 2018.
[42] Mohamadzadeh, M.; Zarei, M.; Vessal, M.; Bioorg. Chem. 95, 103515, 2020.
[43] Jarrahpour, A.; Fadavi, A.; Zarei, M.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 84, 320-327, 2011.
[44] Kim, J.M.; Bogdan, M.A.; Mariano, P.S., J. Am. Chem. Soc. 115, 10591–10595, 1993.