تهیه مشتقات بنزآمید در واکنش های فلوئور دار کردن هالو بنزونیتریل با استفاده از تترا متیل آمونیم فلوئورید

محورهای موضوعی : شیمی تجزیه

ابوالقاسم مقیمی ¹ (دانشکده شیمی، دانشگاه امام حسین، تهران، ایران)
شیما اسمعیل نژاد ² (دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد تهران شمال، تهران، ایران)
سمیه دهقان ³ (دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد تهران شمال، تهران، ایران)

تاریخ دریافت : 1390/03/01 تاریخ پذیرش : 1390/05/01 تاریخ انتشار : 1390/06/01

کلید واژه: فلوئوردار کردن, تترا متیل آمونیم فلوئورید, بنزونیتریل, بنزآمید,

چکیده مقاله :

تترامتیل آمونیم فلوئورید (TMAF) به عنوان عامل مناسب فلوئوردار کننده در واکنش جانشینی نوکلئوفیلی آروماتیک، جهت فلوئوردار کردن ترکیبات بنزونیتریل با روش هالکس مورد استفاده قرار می گیرد. در این تحقیق از واکنش TMAF در حلال دی متیل سولفوکسید با ترکیبات بنزونیتریل، مشتقات بنزآمید بدون استفاده از کاتالیست به دست آمده است. این ترکیبات در صنایع دارویی و کشاورزی از اهمیت ویژه ای برخوردار هستند.

منابع و مأخذ:

[1] Smart B.E.; J. Fluorine Chem.; 109, 3-11; 2001.
[2] jeschke, P.; ChemBioChem; 5, 570-589; 2004.
[3] Kirsch, P.; Modern Fluoroorganic Chemistry WILEY-VCH Verlag, Weinheim; 237- 247; 2004
[4] Balz, G.; Schiemann, G.; Chem. Ber.; 60, 1186-1190; 1927.
[5] Bluck, G.W.; Carter, N.B.; Smith, S.; turnbull, M.; J. Fluorine Chem.;125, 1873-1877; 2004.
[6] Chambers, R.D.; Sanford, G.; Trmcic, J.; Okazoe, T.; Org. Process Res. Dev.; 12, 339-344; 2008.
[7] Anbarasan, P.; Neumann, H.; Angew. Chem. Int. Ed.; 49, 2219-2222; 2010.
[8] Furuya, T.; Ritter, T.; Org. Lett.; 11, 2860-2863; 2009.

[9] Gottlieb, B.; J. Am. Chem. Soc.; 58, 532-533; 1936.
[10] a) Suzuki, H.; Kimura, Y.; J. Fluorine Chem.; 52, 341 – 351; 1991. b) Yoshida, Y.; Kimura, Y.; Furasawa, O.; J. Fluorine Chem.; 53, 301-305; 1991. c) Stuart, A. M.; Vidal, J. A.; J. Org. Chem.; 72, 3735-3740; 2007.
[11] a) Boechat, N.; Clark, J. H.; J. Chem. Soc., Chem. Commun.; 921-922; 1993. b) Clark, J. H.; Wails, D.; J. Fluorine Chem.; 70, 201-205; 1995.
[12] Sun, H.; Dimagno, S. G.; Angew. Chem.; 118, 2786-2791; 2006
[13] Grushin V. V.; Marshall J. W.; Organometallics; 27, 4825-4828; 2008.
[14] Sharma, R. K.; Fry, J. L.; J. Org. Chem.; 48,

2112-2114; 1983.
[15] Clark, J. H; Chem. Rev; 80, 429-452; 1980
[16] Kudek, S. D.; Dipardo, R. M.; Bock, M. G.; Org. Lett.; 7, 577–579; 2005.
[17]Kim, J. H.; Britten, J.; Chin, J.; J. Am. Chem. Soc.; 115, 3618-3622; 1993.

[18] Kaminskaia, N. V.; Kostic, N. M.; J. Chem. Soc. Trans.; 18, 3677-3686;1996.
[19] Djoman, M. C.; Nalt Ajjou, A.; Tetrahedron Lett.; 41, 4845-4849; 2000.
[20] Solhy, A.; Smahi, A.; Sebti, S.; et al.; Tetrahedron Lett.; 44, 4031–4033; 2003.