کاربرد کالیکس‌آرن‌های عامل‌دار شده به‌عنوان گیرنده

محورهای موضوعی : شیمی تجزیه

رضا زادمرد ¹ (دانشیار، پژوهشکده علوم و فناوری‌های نوین، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران)
مهشید اسمعیل زاده رستمی ² (دانشجوی دکترای شیمی آلی، گروه شیمی، واحد تهران جنوب، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران)
بنفشه گرجی ³ (استادیار، گروه شیمی کاربردی، واحد تهران جنوب، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران)

تاریخ دریافت : 1397/06/14 تاریخ پذیرش : 1397/08/14 تاریخ انتشار : 1397/09/01

کلید واژه: کالیکس‌آرن, بازشناختی مولکولی, گیرنده,

چکیده مقاله :

بازشناختی مولکولی، در اثر تجمع مولکول‌ها به‌وسیله برهم‌کنش‌های غیرکووالانسی مانند نیروهای واندروالسی، پیوندهای هیدروژنی و برهم‌کنش‌های الکترواستاتیک انجام و تحت عنوان برهم‌کنش‌های میزبان و مهمان نامیده می‌شوند. کالیکس‌آرن‌ها به‌سبب شکل کاسه‌ای و توانایی تشکیل کپسول‌های مولکولی موردتوجه پژوهشگران بوده‌اند. حفره‌های موجود در این کپسول‌ها می‌توانند با مهمان‌های زیستی تشکیل پیوند دهند. در این مقاله مروری، مثال‌هایی از واکنش‌های عامل‌دارشدن کالیکس‌آرن‌ها از لبه‌های بالایی و پایینی آورده شده که از این ترکیب‌ها به‌عنوان گیرنده یا لیگاند برای بازشناختی کاتیون‌ها، آنیون‌ها و درشت مولکول‌های زیستی مانند آمینو اسیدها، پروتئین‌ها، NADH،DNA استفاده‌شده است. برای بررسی برهم‌کنش‌های میزبان و مهمان، به دلیل سادگی روش بیشتر از طیف‌سنجی فلورسانس استفاده‌شده است.

چکیده انگلیسی:

Molecular recognition involves the association of molecular through non-covalent interactions such as vanderwaals force, hydrogen bounds, electrostatic interactions, and so on that often called host-guest interactions. Researchers are concerned about calixarenes with regards to having bowl-shaped molecules and their ability to performing molecular capsules. These capsules can be encapsulated biological guest molecules. In this review, examples of the organic-functionalized calixarenes on their upper or lower rims have been collected. In these reports, the functionalized calixarenes were used as ligand or receptor to recognize ions and biomacromolecules such as aminoacids, proteins, DNA, and NADH. The florescence spectroscopy method has been applied to study host-guest interactions due to its simplicity.

منابع و مأخذ:

[1] Peczuh, M.W.; Hamilton, A.D.; Chemical Reviews 100, 2479-2494, 2002.

[2] Yin, H.; Hamilton, A.D.; Angewandte Chemie International Edition 44, 4130-4163, 2005.

[3] Guo, D.S.; Wang, K.; Liu, Y.; Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry 62, 1-21, 2008.

[4] Coleman, A.W.; Perret, F.; Moussa, A.; Dupin, M.; Guo, Y.; Perron, H.; Calix [n] arenes as protein sensors. Springer, Berlin, Heidelberg, 2007.

[5] Sansone, F.; Barboso, S.; Casnati, A.; Sciotto, D.; Ungaro, R.; Tetrahedron letters 40, 4741-4744, 1999.

[6] Mutihac, L.; Lee, J.H.; Kim, J.S.; Vicens, J.; Chemical Society Reviews 40, 2777-2796, 2011.

[7] Schühle, D. T.; Peters, J. a.; Schatz, J.; Coordination Chemistry Reviews 255, 2727– 2745, 2011.

[8] Toure, B.B.; Hall, D.G.; Chemical Reviews 109, 4439-4486, 2009.

[9] Domling, A.; Wang, W.; Wang, K.; Chemical Reviews 112, 3083-3135, 2012.

[10] Agrawal, Y.K.; Pancholi, J. P.; Vyas, J. M.; Journal of Scientific & Industrial Research 68, 745-768, 2008.

[11] Sliwa, W.; Deska, M.; Arkivoc 1, 496-551, 2011.

[12] Zadmard, R.; Alavijeh, N.S.; RSC Advances 4, 41529-41542, 2014.

[13] Memmi, L.; Lazar, A.; Brioude, A.; Ball, V.; Coleman, A.W.; Chemical Communication 23, 2474–2475, 2001

[14] Fletcher S.; Hamilton A.D.; Journal of the Royal Society Interface 3, 215-233, 2006.

[15] Zhou, H.; Wang, D.; Baldini, L.; Ennis, E.; Jain, R.; Carie, A.; Sebti, S.M.; Hamilton, A.D.; Organic & Biomolecular Chemistry 4, 2376-2386, 2006.

[16] Kerckhoffs, J.M.; Cate, T.; M.G.; Mateos-Timoneda, M.A.; Van Leeuwen, F.W.; Snellink-Ruël, B.; Spek, A.L.; Reinhoudt, D.N.; Journal of the American Chemical Society 127, 12697-12708, 2005.

[17] Quinlan, E.; Matthews, S.E.; Gunnlaugsson, T.; Journal of organic chemistry 72, 7497-7503, 2007.

[18] Li, S.Y.; Xu, Y.W.; Zeng, S.Q.; Xiao, L.M.; Duan, H.Q.; Lin, X.L.; Su, C.Y.; Tetrahedron Letters 53, 2918-2921, 2012.

[19] Zadmard, R.; Akbari-Moghaddam, P.; Darvishi, S.; Supramolecular Chemistry 29, 17-23, 2017.

[20] Lotfi, B.; Tarlani, A.; Akbari-Moghaddam, P.; Mirza-Aghayan, M.; Peyghan, A.A.; Muzart, J.; Zadmard, R.; Biosensors and Bioelectronics 90, 290-297, 2017.

[21] Nemati, M.; Hosseinzadeh, R.; Zadmard, R.; Mohadjerani, M.; Sensors and Actuators B: Chemical 241, 690-697, 2017.

[22] Vagapova, L. I.; Burilov, A. R.; Pudovik, M. A.; Russian Journal of General Chemistry 80, 475-477, 2010.

[23] Mirza-Aghayan, M.; Yarmohammadi, M.; Zadmard, R.; Boukherroub, R.; Supramolecular Chemistry 26, 442-449, 2014. 

[24] Alavijeh, N.S.; Zadmard, R.; Ramezanpour, S.; Balalaie, S.; Alavijeh, M.S.; Rominger, F.; New Journal of Chemistry 39, 6578-6584, 2015.

[25] Zadmard, R.; Akbari‐Moghaddam, P.; Darvishi, S.; Mirza‐Aghayan, M.; European Journal of Organic Chemistry 22, 3894-3899, 2016.

[26] Zadmard, R.; Darvishi, S.; Akbari-Moghaddam, P.; Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry86, 27-32, 2016.

[27] Zadmard, R.; Akbari-Moghaddam, P.; Darvishi, S.; Mirza-Aghayan, M.; Tetrahedron 73, 604-607, 2017.