زیست¬سنتز نانوچندسازه مغناطیسیCu/Fe3O4@MWCNTs با عصاره آبی ریشه گیاه بابا آدم جنگلی (فیل¬گوش) و کاربرد آن در سنتز مشتق¬های جدید اسپیروپیرولوپیریدین با ویژگی¬های پاداکسندگی و پادباکتری
محورهای موضوعی : شیمی آلیخاطره خندان بارانی 1 , فاطمه شیخ الاسلامی فراهانی 2 , زهرا عزیزی 3 , زینت السادات حسینی 4
1 - استادیار گروه شیمی، واحد زاهدان، دانشگاه آزاد اسلامی، زاهدان، ایران
2 - استادیار گروه شیمی، واحد فیروزکوه، دانشگاه آزاد اسلامی، فیروزکوه، ایران.
3 - دانشیار گروه شیمی، واحد کرج، دانشگاه آزاد اسلامی، کرج، ایران.
4 - دانشیار گروه شیمی، واحد قائم شهر، دانشگاه آزاد اسلامی، قائم شهر، ایران
کلید واژه: کاتالیزور آلی فلزی ناهمگن, عصاره آبی ریشه گیاه بابا آدم جنگلی, ایزاتین, ترکیبات استیلنی کم الکترون.,
چکیده مقاله :
در سال¬های اخیر استفاده از عصاره¬¬های گیاهی در سنتز نانوذره¬های فلزی توجه زیادی را به خود جلب کرده است. در این پژوهش، زیست¬سنتز نانوچندسازه مغناطیسی Cu/Fe3O4@MWCNTs با عصاره آبی ریشه گیاه بابا آدم جنگلی که نقش کاهنده و پایدارکننده دارد، انجام شد. برای شناسایی نانوکاتالیست تهیه¬شده، روش¬های پراش پرتو ایکس (XRD)، میکروسکوپی الکترونی روبشی گسیل میدانی (FESEM)، طیف‌شناسی تفکیک انرژی (EDS) و میکروسکوپی الکترونی عبوری (TEM) به¬کارگرفته شد. نانوچندسازه مغناطیسی Cu/Fe3O4@MWCNTs به¬عنوان یک کاتالیست با کارایی بالا برای تهیه یک خانواده جدید از اسپیروپیرولوپیریدین عامل¬دارشده با ویژگی پاداکسندگی و پادباکتری از راه واکنش¬های تراکمی تک ظرف ایزاتین، آمین¬های نوع اول، اتیل 4،2-دی¬اکسو-4-اریل بوتانوات، آمونیم استات و ترکیب¬های استیلنی فعال در حلال آب و دمای اتاق استفاده شد. ویژگی پاداکسندگی برخی از ترکیب¬های تهیه¬شده با رادیکال 2،2-دی¬فنیل-1-پیکریل¬هیدرازیل (DPPH) بررسی شد. همچنین، در این کار پژوهشی، فعالیت پادباکتری ترکیب¬های سنتزشده در مجاور باکتری‌های گرم مثبت و گرم منفی بررسی شد و با استرپتومایسین و جنتامایسین به¬عنوان دو داروی پادباکتری استاندارد مقایسه شد. زمان کوتاه واکنش، مراحل خالص¬سازی آسان و بازده بالای فراورده¬ها از مزایای این روش هستند.
In recent years, the use of plant extracts in the synthesis of metal nanoparticles has attracted a lot of attention. In this research, the biosynthesis of magnetic nanoparticles of Cu/Fe3O4@MWCNTs MNCs was carried out using the aqueous extract of the Petasites hybridus rhizome, which has a reducing and stabilizing role. X-Ray diffraction (XRD), Field emission scanning electron microscopy (FESEM), Energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDS) and transmission electron microscopy (TEM) were used to confirm the structure of the synthesized nanocatalyst. Magnetic nanoparticles of Cu/Fe3O4@MWCNTs MNCs as a high-performance catalyst for the preparation of a new family of functionalized spiropyrrolopyridines with antioxidant and antimicrobial properties through one-pot condensation reactions of isatin, primary amines, ethyl 2,4-dioxo-4-aryl butanoate, ammonium acetate and electron deficient acetylenic compounds were used in water as solvent at room temperature. The antioxidant property of some compounds prepared using diphenyl-picrylhydrazine (DPPH) radical was investigated. Also, in this research work, the antimicrobial activity of the synthesized compounds was investigated in the vicinity of gram-positive and gram-negative bacteria and compared with streptomycin and gentamicin as two standard antibacterial drugs. Short reaction time, easy purification steps and high yield of products are the advantages of this method.
[1] Kalaria PN, Karad SC, Raval DK. A review on diverse heterocyclic compounds as the privileged scaffolds in
antimalarial drug discovery. Eur. J. Med. Chem. 2018;158:917–936. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.040
17
[2] Desai N, Trivedi A, Pandit U, Dodiya A, Rao VK, Desai P. Hybrid Bioactive Heterocycles as Potential Antimicrobial
Agents: A Review. Mini. Rev. Med. Chem. 2016;16:1500–1526. doi: 10.2174/1389557516666160609075620
[3] Fouad MM, El-Bendary ER, Suddek GM, Shehata IA, El-Kerdawy MM. Synthesis and in vitro antitumor
evaluation of some new thiophenes and thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives. Bioorg. Chem. 2018;81:587–598.
doi: 10.1016/j.bioorg.2018.09.022[4] Martins P, Jesus J, Santos S, Raposo LR,0 Roma-Rodrigues C, Baptista PV, Fernandes AR. Heterocyclic
anticancer compounds: Recent advances and the paradigm shift towards the use of nanomedicine’s tool box.
Molecules. 2015;20:16852–16891. doi: org/10.3390/molecules200916852
[5] Siddiqui N, Andalip Bawa S, Ali R, Afzal O, Akhtar MJ, Azad B, Kumar R. Antidepressant potential of
nitrogen-containing heterocyclic moieties: An updated review. J. Pharm. Bioallied. Sci. 2011;3:194–212. doi:
10.4103/0975-7406.80765
[6] Sokolova AS, Yarovaya OI, Bormotov NI, Shishkina LN, Salakhutdinov NF. Synthesis and antiviral activity of
camphor-based 1,3-thiazolidin-4-one and thiazole derivatives as Orthopoxvirus-reproduction inhibitors. Med.
Chem. Comm. 2018;9:1746–1753. doi: 10.1039/C8MD00347E
[7] Goel A, Agarwal N, Singh FV, Sharon A, Tiwari P, Dixit M, Pratap R, Srivastava AK, Maulik PR, Ram VJ.
Antihyperglycemic activity of 2-methyl-3,4,5-triaryl-1H-pyrroles in SLM and STZ models. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2004;14:1089–1092. doi: 10.1016/j.bmcl.2004.01.009
[8] Amir M, Javed SA, Kumar H. Pyrimidine as antiinflammatory agent: A review. Indian. J. Pharm. Sci.
2007;69:337–343. doi: 10.4103/0250-474X.34540
[9] Li W, Zhao SJ, Gao F, Lv ZS, Tu JY, Xu Z. Synthesis and in vitro anti‐tumor, anti‐mycobacterial and anti‐HIV
activities of diethylene‐glycol‐tethered bis‐isatin derivatives. Chemistry Select. 2018;3:10250–10254. doi:
org/10.1002/slct.201802185
[10] Zhao X, Chaudhry ST, Mei J. Heterocyclic building blocks for organic semiconductors. Advances in
Heterocyclic Chemistry. 2017;121:133–171. doi: 10.1016/bs.aihch.2016.04.009
[11] Khattab TA, Rehan MAA. Review on synthesis of nitrogen-containing heterocyclic dyes for textile fibers part
2: Fused heterocycles. Egypt. J. Chem. 2018;61:989-1018. doi: 10.21608/EJCHEM.2018.4131.1363
[12] Lamberth C, Dinges J. Bioactive heterocyclic compound classes: Agrochemicals. Germany: Wiley-VCH; 2012.
[13] Maleki A. Green oxidation protocol: Selective conversions of alcohols and alkenes to aldehydes, ketones and
epoxides by using a new multiwall carbon nanotube-based hybrid nanocatalyst via ultrasound irradiation.
Ultrason. Sonochem. 2018;40:460-464. doi: 10.1016/j.ultsonch.2017.07.020
[14] Maleki A, Nooraie Yeganeh, N. Facile one-pot synthesis of a series of 7-aryl-8H-benzo[h]indeno[1,2-b]quinoline-8-one
derivatives catalyzed by cellulose-based magnetic nanocomposite, Appl. Organometal. Chem. 2017;31:e3814. doi:
10.1002/aoc.3814
[15] Maleki A, Movahed H, Paydar R. Design and development of a novel cellulose/γ-Fe2O3/Ag nanocomposite: A
potential green catalyst and antibacterial agent. RSC Adv. 2016;6:13657-13665. doi: 10.1039/C5RA21350A[16] Tietze LF, Bsasche C, Gericke KM. Domino reactions in organic synthesis. Weinheim: Wiley-VCH; 2006.
18
[17] Weber L, Illgen M, Almstetter M. Discovery of new multi component reactions with combinatorial methods.
Synlett. 1999;3:366–374.[18] Herrera RP, Marqués-López E. Multicomponent reactions: Concepts and applications for design and synthesis.
Hoboken: Wiley; 2015.
[19] Sahay R, Sundaramurthy J, Suresh Kumar P, Thavasi V, Mhaisalkar SG, Ramakrishna S. Synthesis and
characterization of CuO nanofibers, and investigation for its suitability as blocking layer in ZnO NPs based
dye sensitized solar cell and as photocatalyst in organic dye degradation. Journal Solid State Chemistry.
2012;186:261. doi: 10.1016/j.jssc.2011.12.013
[20] Zhang BT, Zheng X, Li HF, Lin JM. Application of carbon-based nanomaterials in sample preparation: A
review. Anal. Chim. Acta, 2013;784:1. doi: 10.1016/j.aca.2013.03.054
[21] Xin T, Ma M, Zhang H, Gu J, Wang S, Liu M, Zhang Q. Synthesis, characterization and dye removal behavior
of core–shell–shell Fe3O4/Ag/polyoxometalates ternary nanocomposites. Appl. Surf. Sci. 2014;288:51. doi:
10.3390/nano9091255
[22] Jing J, Li J, Feng J, Li W, Yu WW. Photodegradation of quinoline in water over magnetically separable
Fe3O4/TiO2 composite photocatalysts. Chem. Eng. J. 2013;219:355. doi: 10.1016/j.cej.2012.12.058
[23] Mandel K, Hutter F, Gellermann C, Sextl G. Reusable superparamagnetic nanocomposite particles for magnetic
separation of iron hydroxide precipitates to remove and recover heavy metal ions from aqueous solutions. Sep.
Purif. Technol. 2013;109:144. doi: 10.1016/j.seppur.2013.03.002
[24] Ahmadi F, Kadivar M, Shahedi M. Antioxidant activity of Kelussia odoratissima Mozaff. in model and food
systems. Food Chem. 2007;105(1):57-64. doi: 10.1016/j.foodchem.2007.03.056[25] Babizhayev MA, Deyev AI, Yermakovea VN, Brikman IV, Bours, J. Lipid peroxidation and cataracts: Nacetylcarnosine as a therapeutic tool to manage age-related cataracts in human and in canine eyes. Drugs R D.
2004;5:125-139. doi: 10.2165/00126839-200405030-00001
[26] Liu L, Meydani M. Combined vitamin C and E supplementation retards early progression of arteriosclerosis in
heart transplant patients. Nutr. Rev. 2002;60:368. doi: 10.1301/00296640260385810
[27] Ezzatzadeh E, Hossaini ZS. Green synthesis and antioxidant activity of novel series of benzofurans from euparin
extracted of petasites hybridus. Natural Product Research. 2019;33:1617. doi: 10.1080/14786419.2018.1428598
[28] Ezzatzadeh E, Hossaini ZS. A novel one-pot three-component synthesis of benzofuran derivatives via Strecker reaction:
Study of antioxidant activity. Natural Product Research, 2020;34:923-929. doi:10.1080/14786419.2018.1542389
[29] Ezzatzadeh E, Hossaini ZS. Four-component green synthesis of benzochromene derivatives using nanoKF/clinoptilolite as basic catalyst: study of antioxidant activity. Molecular Diversity. 2019;24:81-91. doi:
10.1007/s11030-019-09935-6
[30] Rostami-charati F, Hossaini ZS, Zareyee D, Afrashteh S, Hosseinzadeh M. ZnO-Nanorods as an efficient
catalyst for the synthesis of 1,3-Thiazolidine derivatives by aqueous multicomponent reactions of
isothiocyanates. J. Heterocycl. Chem. 2017;54:1937. doi: 10.1002/jhet.2789
[31] Shimada K, Fujikawa K, Yahara K, Nakamura T. Antioxidative properties of xanthan on the autoxidation of
soybean oil in cyclodextrin emulsion. J. Agric. Food Chem. 1992;40:945. doi: 10.1021/jf00018a005