سنتز و شناسایی کمپلکس نقره (I) شامل '4-(4-کوینولین)-2،'2:'6،''2-ترپیریدین: رفتار گرمایی، مطالعه لومینسانس و ویژگی های سمی بودن سلولی
محورهای موضوعی : شیمی معدنی
بدری زمان مومنی
1
,
ساناز کاظم زاده اناری
2
,
زهرا شهسواری
3
1 - دانشیار شیمی معدنی، گروه شیمی معدنی، دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی خواجه نصیرالدین طوسی، تهران، ایران.
2 - دانشجوی دکتری شیمی معدنی، گروه شیمی معدنی، دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی خواجه نصیرالدین طوسی، تهران، ایران.
3 - استادیار بیوشیمی بالینی، گروه بیوشیمی بالینی، دانشکده پزشکی، دانشگاه علوم پزشکی شهید بهشتی، تهران، ایران.
کلید واژه: لومینسانس, نقره (I), ترپیریدین, ویژگی‌های گرمایی, سمی‌بودن سلولی,
چکیده مقاله :
از واکنش نمک نیترات نقره با '4-(4-کوینولین)-2،'2:'6،''2-ترپیریدین (qtpy) با نسبت 1:1 کمپلکس نقره (I) با عدد هم آرایی چهار و فرمول کلی (1) [Ag(qtpy)(NO3)] سنتز شد. کمپلکس به دست آمده با تجزیه عنصری، طیف سنجی فروسرخ تبدیل فوریه (FTIR)، رسانندگی مولی و طیف سنجی رزونانس مغناطیسی هسته (1H,13C NMR) شناسایی شد. در طیف نشری کمپلکس 1، جابه جایی نوار مربوط به انتقال درون لیگاند *π→π به سمت طول موج‌های بلندتر نسبت به qtpy، نشان دهنده کوئوردینه شدن لیگاند به نقره است. بررسی پایداری گرمایی کمپلکس 1 با TGA نشان داد که کمپلکس تا دمای ºC 320 پایدار است. همچنین، سمی بودن سلولی کمپلکس 1 به منظور ارزیابی فعالیت پادتکثیر آن روی رده‌های سلولی گلیوبلاستوما انسانی (U-87MG)، سرطان پستان انسان (MCF-7)، سرطان تخمدان (SCOV-3)، سرطان کولون انسانی (HT-29) و فیبروبلاست‌های پوستی انسانی (AGO1522) با آزمون سمی بودن سلولی MTT بررسی شد که برای مقایسه از پاکلی‌تاکسول به عنوان مرجع استفاده شد. اثر پادسرطانی این کمپلکس بر رده سلولی گلیوبلاستوما اولیه انسانی با μM 93/6 IC50: بیشتر از داروی پاکلی تاکسول با μM38/27 IC50: است و حتی استفاده از غلظت‌های پایین کمپلکس موجب مرگ سلولی شد.
The reaction of AgNO3 with 4′-(4-quinoline)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (qtpy) has been resulted in the formation of new silver (I) complex [Ag(qtpy)(NO3)] (1). The product has been characterized by elemental analysis, infrared Fourier transmission spectroscopy (FTIR), and nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H and 13C NMR). The emission spectrum of complex 1 reveals the presence of π→π* transition with a red shift relative to the free ligand due to the coordination of the ligand to silver center. The thermal properties of 1 indicate that the thermal decomposition process occurs in three steps whereas it is stable up to 320 °C. In addition, the cytotoxic effects of 1 against U87-MG human glioblastoma, MCF-7 human breast cancer, SCOV-3 human ovarian cancer cell line, HT-29 human colorectal cancer, and AGO1522 human normal skin fibroblast cell line were carried out using the MTT assay. The anti-cancer activity of 1 against U87-MG human glioblastoma cell line with IC50 of 6.93 μM is more than that of paclitaxel with IC50 of 27.38 μM.
[1] Yu, X.; Guo, C.; Lu, S.; Chen, Z.; Wang, H.; Li, X.; Macromol. Rapid Commun. 43(14), 2200004, 2022.
[2] Shi, J.; Wang, M.; Chem. Asian J. 16, 4037-4048, 2021.
[3] Panicker, R.R.; Sivaramakrishna, A.; Coord. Chem. Rev. 459, 214426, 2022.
[4] Uflyand, I.E.; Tkachev, V.V.; Zhinzhilo, V.A.; Drogan, E.G.; Burlakova, V.E.; Sokolov, M.E.; Panyushkin, V.T.; Baimuratova, R.K.; Dzhardimalieva, G.I.; J. Mol. Struct. 1250, 131909, 2022.
[5] Yu, X.; Gao, F.; Zhao, W.; Lai, H.; Wei, L.; Yang, C.; Wu, W.; Dalton Trans. 51, 9314-9322, 2022.
[6] McGhie, B.S.; Aldrich-Wright, J.R.; Biomedicines 10(3), 578, 2022.
[7] Peng, K.; Friedrich, A.; Schatzschneider, U.; Chem. Commun. 55, 8142-8145, 2019.
[8] Abel, E.W.; Orrell, K.G.; Osborne, A.G.; Pain, H.M.; Šik, V.; Hursthouse, M.B.; Malik, K.A.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 23, 3441-3449, 1994.
[9] Hou, L.; Li, D.; Ng, S.W.; Acta Cryst. E61, m404–m406, 2005.
[10] Momeni, B.Z.; Kazemzade Anari, S.; Janczak, J.; Fallahpour, R.; J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 32, 2279-2297, 2022.
[11] Momeni, B.Z.; Kazemzade Anari, S.; Torrei, M.; Janczak, J.; Appl. Organomet. Chem. 35, e6179, 2021.
[12] Momeni, B.Z.; Jebraeil, S.M.; Patrick, B.O.; Abd-El-Aziz, A.S.; Polyhedron, 55, 184-191, 2013.
[13] Momeni, B.Z.; Rahimi, F.; Jebraeil, S.M.; Janczak, J.; J. Mol. Struct. 1150, 196-205, 2017.
[14] Momeni, B.Z.; Rahimi, F.; Torrei, M.; Rominger, F.; Appl. Organomet. Chem. 34, e5613, 2020.
[15] Momeni, B.Z.; Rahimi, F.; Rominger, F.; J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 28, 235-250, 2018.
[16] Huang, T.-H.; Zhang, M.-H.; Gao, C.-Y.; Wang, L.-T.; Inorg. Chim. Acta 408, 91-95, 2013.
[17] Deb, S.; Sahoo, A.; Pal, P.; Baitalik, S.; Inorg. Chem. 60, 6836-6851, 2021.
[18] Liu, P.; Chi, Z.; Shi, G.; Dong, H.; Ma, C.; Chen, X.A.; Eur. Polym. 159, 110716, 2021.
[19] Momeni, B. Z.; Karimi, S.; Janczak, J.; J. Mol. Struct. 1273, 134245, 2023.
[20] Momeni, B.Z.; Rahimi, F.; J. Nanostruct. 8, 242, 2018.
[21] Ahmad, E.; Rai, S.; Padhi, S.K.; Inter. J. Hydrog. Energy. 44, 16467-16477, 2019.
[22] Majee K.; Padhi, S. K.; New. J. Chem. 43, 3856-3865, 2019.
[23] Momeni, B.Z.; Doustkhahvajari, F; Inorg. Chim. Acta 487, 145-152, 2019.
[24] Maroń, A.; Czerwińska, K.; Machura, B.; Raposo, L.; Roma-Rodrigues, C.; Fernandes, A.R.; Małecki, J.G.; Szlapa-Kula, A.; Kula, S.; Krompiec, S.; Dalton Trans. 47, 6444-6463, 2018.
[25] Keller, S.; Camenzind, T.N.; Abraham, J.; Prescimone, A.; Häussinger, D.; Constable, E.C.; Housecroft, C.E.; Dalton Trans. 47, 946-957, 2018.
[26] Hannon, M.J.; Painting, C.L.; Plummer, E.A.; Childs, L.J.; Alcock, N.W.; Chem. Eur. J. 8, 2225-2238, 2002.
[27] Luong, L.M.; Lowe, C.D.; Olmstead, M.M.; Balch, A.L.; Polyhedron, 226, 116051, 2022.
[28] Heine, J.; Westemeier, H.; Dehnen, S.; Z. Anorg. Allg. Chem. 636, 996-1001, 2010.
[29] Bruijnincx, P.C.; Sadler, P.J.; Curr. Opin. Chem. Biol. 12, 197-206, 2008.
[30] Raju, S.K.; Karunakaran, A.; Kumar, S.; Sekar, P.; Murugesan, M.; Karthikeyan, M.; Ger. J. Pharm. Biomater. 1, 6-28, 2022.
[31] Gu, Y.-Q.; Zhong, Y.-J; Hu, M.-Q.; Li, H.-Q.; Yang, K.;Dong, Q.; Liang, H.; Chen, Z.-F.; Dalton Trans. 51, 1968-1978, 2022.
[32] Fnfoon, D.Y.; Al-Adilee, K.J.; J. Mol. Struct. 1271, 134089, 2023.
[33] Elkanzi, N.A.A; Hrichi, H.; Salah, H.; Albqmi, M.; Ali, A.M.; Abdou, A.; Polyhedron 230, 116219, 2023.
[34] Malarz, K.; Zych, D.; Gawecki, R.; Kuczak, M.; Musioł, R.; Mrozek-Wilczkiewicz, A.; Eur. J. Med. Chem. 212, 113032, 2021.
[35] Cummings, S.D.; Coord. Chem. Rev. 253, 1495-1516, 2009.
[36] Altmann, S.; Choroba, K.; Skonieczna, M.; Zygadło, D.; Raczyńska-Szajgin, M.; Maroń, A.; Małecki, J.G.; Szłapa-Kula, A.; Tomczyk, M.; Ratuszna, A.; Machura, B.; Szurko, A.; J. Inorg. Biochem. 201, 110809, 2019.
[37] Fik, M.A.; Gorczyński, A.; Kubicki, M.; Hnatejko, Z.; Fedoruk-Wyszomirska, A.; Wyszko, E.; Giel-Pietraszuk, M.; Patroniak, V.; Eur. J. Med. Chem. 86, 456-468, 2014.
[38] Njogu, E.M.; Martincigh, B.S.; Omondi, B.; Nyamori, V.O.; Appl. Organomet. Chem. 32, e4554, 2018.
[39] Mahendiran, D.; Kumar, R.S.; Rahiman, A.K.; Mater. Sci. Eng. C, 76, 601-615, 2017.
[40] Panebianco, R.; Viale, M.; Bertola, N.; Bellia, F.; Vecchio, G.; Dalton Trans. 51, 5000-5003, 2022.
[41] Matada, B.S.; Pattanashettar, R.; Yernale, N.G.; Bioorg. Med. Chem. 32, 115973, 2021.
[42] Yadav, P.; Shah, K.; Bioorganic Chem. 109, 104639, 2021.
[43] Choroba, K.; Machura, B.; Szlapa-Kula, A.; Malecki, J.G.; Raposo, L.; Roma-Rodrigues, C.; Cordeiro, S.; Baptista, P.V.; Fernandes, A.R.; Eur. J. Med. Chem. 218, 113404, 2021.
[44] Grau, J.; Caubet, A.; Roubeau, O.; Montpeyo, D.; Lorenzo, J.; Gamez, P.; Chem. Bio. Chem. 21, 2348-2355, 2020.
[45] Choroba, K.; Machura, B.; Kula, S.; Raposo, L.R.; Fernandes, A.R.; Kruszynksi, R.; Erfurt, K.; Shulpina, L.S.; Kozlov, Y.N.; Shulpin, G.B.; Dalton. Trans. 48, 12656-12673, 2019.
[46] Njogu, E.M.; Nyamori, V.O.; Omondi, B.; J. Mol. Struct. 1153, 202-211, 2018.
[47] Geary, W.J.; Coord. Chem. Rev. 7, 81-122, 1971.
[48] Santos, A.F.; Ferreira, I.P.; Pinheiro, C.B.; Santos, V.G.; Lopes, M.T.; Teixeira, L.R.; Rocha, W.R.; Rodrigues, G.L.; Beraldo, H.; ACS Omega 3, 7027-7035, 2018.
[49] Mughal, E.U.; Mirzaei, M.; Sadiq, A.; Fatima, S.; Naseem, A.; Naeem, N.; Fatima, N.; Kausar, S.; Altaf, A.A.; Zafar, M.N.; Khan, B.A.; R.; Soc. Open Sci. 7, 201208, 2020.
[50] Toledo, D.; Brovelli, F.; Soto-Delgado, J.; Peña, O.; Pivan, J.Y.; Moreno, Y.; J. Mol. Struct. 1153, 282-291, 2018.
[51] Hau, F.K.-W.; Lo, H.-S.; Yam, V.W.-W.; Chem. Eur. J. 22, 3738-3749, 2016.
[52] Sil, A.; Maity, A.; Giri, D.; Patra, S.K.; Sens. Actuators B Chem. 226, 403-411, 2016.
[53] Taghavi, F.; Gholizadeh, M.; Saljooghi, A.S; New J. Chem. 40, 2696-2703, 2016.
_||_[1] Yu, X.; Guo, C.; Lu, S.; Chen, Z.; Wang, H.; Li, X.; Macromol. Rapid Commun. 43(14), 2200004, 2022.
[2] Shi, J.; Wang, M.; Chem. Asian J. 16, 4037-4048, 2021.
[3] Panicker, R.R.; Sivaramakrishna, A.; Coord. Chem. Rev. 459, 214426, 2022.
[4] Uflyand, I.E.; Tkachev, V.V.; Zhinzhilo, V.A.; Drogan, E.G.; Burlakova, V.E.; Sokolov, M.E.; Panyushkin, V.T.; Baimuratova, R.K.; Dzhardimalieva, G.I.; J. Mol. Struct. 1250, 131909, 2022.
[5] Yu, X.; Gao, F.; Zhao, W.; Lai, H.; Wei, L.; Yang, C.; Wu, W.; Dalton Trans. 51, 9314-9322, 2022.
[6] McGhie, B.S.; Aldrich-Wright, J.R.; Biomedicines 10(3), 578, 2022.
[7] Peng, K.; Friedrich, A.; Schatzschneider, U.; Chem. Commun. 55, 8142-8145, 2019.
[8] Abel, E.W.; Orrell, K.G.; Osborne, A.G.; Pain, H.M.; Šik, V.; Hursthouse, M.B.; Malik, K.A.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 23, 3441-3449, 1994.
[9] Hou, L.; Li, D.; Ng, S.W.; Acta Cryst. E61, m404–m406, 2005.
[10] Momeni, B.Z.; Kazemzade Anari, S.; Janczak, J.; Fallahpour, R.; J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 32, 2279-2297, 2022.
[11] Momeni, B.Z.; Kazemzade Anari, S.; Torrei, M.; Janczak, J.; Appl. Organomet. Chem. 35, e6179, 2021.
[12] Momeni, B.Z.; Jebraeil, S.M.; Patrick, B.O.; Abd-El-Aziz, A.S.; Polyhedron, 55, 184-191, 2013.
[13] Momeni, B.Z.; Rahimi, F.; Jebraeil, S.M.; Janczak, J.; J. Mol. Struct. 1150, 196-205, 2017.
[14] Momeni, B.Z.; Rahimi, F.; Torrei, M.; Rominger, F.; Appl. Organomet. Chem. 34, e5613, 2020.
[15] Momeni, B.Z.; Rahimi, F.; Rominger, F.; J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 28, 235-250, 2018.
[16] Huang, T.-H.; Zhang, M.-H.; Gao, C.-Y.; Wang, L.-T.; Inorg. Chim. Acta 408, 91-95, 2013.
[17] Deb, S.; Sahoo, A.; Pal, P.; Baitalik, S.; Inorg. Chem. 60, 6836-6851, 2021.
[18] Liu, P.; Chi, Z.; Shi, G.; Dong, H.; Ma, C.; Chen, X.A.; Eur. Polym. 159, 110716, 2021.
[19] Momeni, B. Z.; Karimi, S.; Janczak, J.; J. Mol. Struct. 1273, 134245, 2023.
[20] Momeni, B.Z.; Rahimi, F.; J. Nanostruct. 8, 242, 2018.
[21] Ahmad, E.; Rai, S.; Padhi, S.K.; Inter. J. Hydrog. Energy. 44, 16467-16477, 2019.
[22] Majee K.; Padhi, S. K.; New. J. Chem. 43, 3856-3865, 2019.
[23] Momeni, B.Z.; Doustkhahvajari, F; Inorg. Chim. Acta 487, 145-152, 2019.
[24] Maroń, A.; Czerwińska, K.; Machura, B.; Raposo, L.; Roma-Rodrigues, C.; Fernandes, A.R.; Małecki, J.G.; Szlapa-Kula, A.; Kula, S.; Krompiec, S.; Dalton Trans. 47, 6444-6463, 2018.
[25] Keller, S.; Camenzind, T.N.; Abraham, J.; Prescimone, A.; Häussinger, D.; Constable, E.C.; Housecroft, C.E.; Dalton Trans. 47, 946-957, 2018.
[26] Hannon, M.J.; Painting, C.L.; Plummer, E.A.; Childs, L.J.; Alcock, N.W.; Chem. Eur. J. 8, 2225-2238, 2002.
[27] Luong, L.M.; Lowe, C.D.; Olmstead, M.M.; Balch, A.L.; Polyhedron, 226, 116051, 2022.
[28] Heine, J.; Westemeier, H.; Dehnen, S.; Z. Anorg. Allg. Chem. 636, 996-1001, 2010.
[29] Bruijnincx, P.C.; Sadler, P.J.; Curr. Opin. Chem. Biol. 12, 197-206, 2008.
[30] Raju, S.K.; Karunakaran, A.; Kumar, S.; Sekar, P.; Murugesan, M.; Karthikeyan, M.; Ger. J. Pharm. Biomater. 1, 6-28, 2022.
[31] Gu, Y.-Q.; Zhong, Y.-J; Hu, M.-Q.; Li, H.-Q.; Yang, K.;Dong, Q.; Liang, H.; Chen, Z.-F.; Dalton Trans. 51, 1968-1978, 2022.
[32] Fnfoon, D.Y.; Al-Adilee, K.J.; J. Mol. Struct. 1271, 134089, 2023.
[33] Elkanzi, N.A.A; Hrichi, H.; Salah, H.; Albqmi, M.; Ali, A.M.; Abdou, A.; Polyhedron 230, 116219, 2023.
[34] Malarz, K.; Zych, D.; Gawecki, R.; Kuczak, M.; Musioł, R.; Mrozek-Wilczkiewicz, A.; Eur. J. Med. Chem. 212, 113032, 2021.
[35] Cummings, S.D.; Coord. Chem. Rev. 253, 1495-1516, 2009.
[36] Altmann, S.; Choroba, K.; Skonieczna, M.; Zygadło, D.; Raczyńska-Szajgin, M.; Maroń, A.; Małecki, J.G.; Szłapa-Kula, A.; Tomczyk, M.; Ratuszna, A.; Machura, B.; Szurko, A.; J. Inorg. Biochem. 201, 110809, 2019.
[37] Fik, M.A.; Gorczyński, A.; Kubicki, M.; Hnatejko, Z.; Fedoruk-Wyszomirska, A.; Wyszko, E.; Giel-Pietraszuk, M.; Patroniak, V.; Eur. J. Med. Chem. 86, 456-468, 2014.
[38] Njogu, E.M.; Martincigh, B.S.; Omondi, B.; Nyamori, V.O.; Appl. Organomet. Chem. 32, e4554, 2018.
[39] Mahendiran, D.; Kumar, R.S.; Rahiman, A.K.; Mater. Sci. Eng. C, 76, 601-615, 2017.
[40] Panebianco, R.; Viale, M.; Bertola, N.; Bellia, F.; Vecchio, G.; Dalton Trans. 51, 5000-5003, 2022.
[41] Matada, B.S.; Pattanashettar, R.; Yernale, N.G.; Bioorg. Med. Chem. 32, 115973, 2021.
[42] Yadav, P.; Shah, K.; Bioorganic Chem. 109, 104639, 2021.
[43] Choroba, K.; Machura, B.; Szlapa-Kula, A.; Malecki, J.G.; Raposo, L.; Roma-Rodrigues, C.; Cordeiro, S.; Baptista, P.V.; Fernandes, A.R.; Eur. J. Med. Chem. 218, 113404, 2021.
[44] Grau, J.; Caubet, A.; Roubeau, O.; Montpeyo, D.; Lorenzo, J.; Gamez, P.; Chem. Bio. Chem. 21, 2348-2355, 2020.
[45] Choroba, K.; Machura, B.; Kula, S.; Raposo, L.R.; Fernandes, A.R.; Kruszynksi, R.; Erfurt, K.; Shulpina, L.S.; Kozlov, Y.N.; Shulpin, G.B.; Dalton. Trans. 48, 12656-12673, 2019.
[46] Njogu, E.M.; Nyamori, V.O.; Omondi, B.; J. Mol. Struct. 1153, 202-211, 2018.
[47] Geary, W.J.; Coord. Chem. Rev. 7, 81-122, 1971.
[48] Santos, A.F.; Ferreira, I.P.; Pinheiro, C.B.; Santos, V.G.; Lopes, M.T.; Teixeira, L.R.; Rocha, W.R.; Rodrigues, G.L.; Beraldo, H.; ACS Omega 3, 7027-7035, 2018.
[49] Mughal, E.U.; Mirzaei, M.; Sadiq, A.; Fatima, S.; Naseem, A.; Naeem, N.; Fatima, N.; Kausar, S.; Altaf, A.A.; Zafar, M.N.; Khan, B.A.; R.; Soc. Open Sci. 7, 201208, 2020.
[50] Toledo, D.; Brovelli, F.; Soto-Delgado, J.; Peña, O.; Pivan, J.Y.; Moreno, Y.; J. Mol. Struct. 1153, 282-291, 2018.
[51] Hau, F.K.-W.; Lo, H.-S.; Yam, V.W.-W.; Chem. Eur. J. 22, 3738-3749, 2016.
[52] Sil, A.; Maity, A.; Giri, D.; Patra, S.K.; Sens. Actuators B Chem. 226, 403-411, 2016.
[53] Taghavi, F.; Gholizadeh, M.; Saljooghi, A.S; New J. Chem. 40, 2696-2703, 2016.