سنتز نانوذره‌های قلع (II) اکسید با عصاره گیاه پونه کوهی و کاربرد آن در استری‌کردن الکل‌های چرب

محورهای موضوعی : شیمی آلی

سارا محسنی توانا ¹ (دانشجوی کارشناسی ارشد شیمی آلی، دانشگاه الزهرا، تهران.)
کوثر امیرصادقی ² (دانشجوی کارشناسی ارشد شیمی تجزیه، دانشگاه صنعتی امیرکبیر، تهران.)
رویا کیانی انبوهی ³ (استادیار گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه بین‌المللی امام خمینی، قزوین)
الهه بهلول‌بندی ⁴ (استادیار گروه پژوهشی شیمی کاربردی، سازمان جهاد دانشگاهی تهران، تهران.)
محمد هادی قاسمی ⁵ (استادیار گروه پژوهشی شیمی کاربردی، سازمان جهاد دانشگاهی تهران، تهران.)

تاریخ دریافت : 1401/07/20 تاریخ پذیرش : 1401/10/07 تاریخ انتشار : 1401/12/01

کلید واژه: پونه کوهی, نانو‌ذره قلع (II) اکسید, استری‌کردن, الکل چرب, فرومون جنسی حشرات,

چکیده مقاله :

هدف از این پژوهش، استفاده از عصاره گیاه پونه به عنوان یک جایگزین سبز با صرفه اقتصادی و ایمنی بالا برای سنتز نانوذره های قلع (II) اکسید و کاربرد آن در استری‌کردن الکل‌های چرب بود. به همین منظور از عصاره گیاه پونه کوهی و قلع (II) کلرید برای سنتز نانوذره های قلع (II) اکسید استفاده شد. نانوذره های قلع (II) اکسید سنتز شده به عنوان نانوکاتالیست در استری‌کردن الکل‌های چرب به کارگرفته شدند. با به کارگیری مقادیر هم‌ارز از استیک انیدرید : لائوریل الکل (1 : 1) در شرایط بدون حلال، در دمای C°80 و در 60 دقیقه، استر لائوریل استات با بازده 83 % به دست آمد. با استفاده از ستیل الکل و افزایش دما به C° 90 و در 120 دقیقه، استر ستیل استات با بازده 81 % به دست آمد. لائوریل استات و ستیل استات در فرموله کردن بسیاری از فرومون‌های جنسی حشرات وجود دارند و می‌توانند به عنوان جاذب در تله‌های فرومونی برای پایش و شکار آفات کشاورزی به کار روند. نتیجه های این پژوهش نشان داد که قلع (II) اکسید بی‌آب سنتز شده از روش سبز، به عنوان کاتالیست واکنش استری‌کردن الکل‌های چرب بسیار مناسب است. بازده بالا، عدم استفاده از حلال‌های آمینی گران‌قیمت و سمی، سادگی روش سنتز و بازیافت کاتالیست، سادگی روش استری‌کردن با به کارگیری کاتالیست، و به کارگیری دوباره کاتالیست در واکنش‌های متوالی (3 واکنش متوالی به ترتیب با بازده 88، 85 و 81 % با به کارگیری استیک انیدرید : لائوریل الکل (5/1 : 1))، از مزایای این روش است.

چکیده انگلیسی:

The aim of this research is to use oregano plant extract as an economical and safe green alternative for the synthesis of tin (II) oxide nanoparticles and its application in the esterification of fatty alcohols. Thus, for the synthesis of tin (II) oxide nanoparticles, oregano plant extract and tin (II) chloride were used. The obtained tin (II) oxide nanoparticles were used as nanocatalysts in the esterification of fatty alcohols. Using equivalent amounts of acetic anhydride: lauryl alcohol (1:1) in solvent-free conditions, at 80°C for 60 minutes, lauryl acetate ester was synthesized (Ra=83%). By using cetyl alcohol and increasing temperature to 90°C for 120 minutes, cetyl acetate ester was synthesized (Ra=81%). Lauryl acetate and cetyl acetate are in the formulation of many insect sex pheromones and can be used as attractants in traps for monitoring and trapping agricultural pests. The results of this research showed that anhydrous tin (II) oxide synthesized by the green method was suitable for catalyzing the esterification reaction of fatty alcohols. High efficiency, no use of expensive and toxic amine solvents, simplicity of the catalyst synthesis and recycling, simplicity of the esterification method using the catalyst, and reuse of the catalyst in consecutive reactions (3 consecutive reactions with 88, 85 and 81% efficiency, using acetic anhydride: lauryl alcohol 1.5:1) is one of the advantages of the method.

منابع و مأخذ:

[1] Jadoun, S.; Arif, R.; Jangid, N.K.; Meena, R.K.; Environ. Chem. Lett. 19(1), 355-374, 2021.

[2]‏ El Shafey; A.M.; Green Process. Synth. 9(1), 304-339, 2021.

[3] Mittal, A.K.; Chisti, Y.; Banerjee, U.C.; Biotechnol. Adv. 31(2), 346-356, 2013.

[4] Soni, V.; Raizada, P.; Singh, P.; Cuong, H.N.; Rangabhashiyam, S.; Saini, A.; Saini, R.V.; Van Le, Q.; Nadda, A.K.; Le, T.T.; Nguyen, V.H.; Environ. Res. 202, 111622, 2021.

[5] Virkutyte, J.; Varma, R.S.; Chem. Sci. 2(5), 837-846, 2011.

[6] Borodina, I.; Holkenbrink, C.; Dam, M.I.; Löfstedt, C.; DTU DTU Library 2018.

[7] Zhang, W.; Lee, J.H.; Younes, S.H.; Tonin, F.; Hagedoorn, P.L.; Pichler, H.; Baeg, Y.; Park, J.B.; Kourist, R.; Hollmann, F.; Nat. Commun. 11(1), 1-8, 2020.

[8] Sert, E.; Buluklu, A.D.; Karakuş, S.; Atalay, F.S.; Chem. Eng. Process. 73, 23-28, 2013.

[9]  Kolah, A.K.; Asthana, N.S.; Vu, D.T.; Lira, C.T.; Miller, D.J.; Ind. Eng. Chem. Res. 47(15), 5313-5317, 2008.

[10] Rizvi, S.A.H.; George, J.; Reddy, G.V.; Zeng, X.; Guerrero, A.; Insects 12(484), 1-26, 2021.

[11] Mutlu, V.N.; Yilmaz, S.; Appl. Catal. 522, 194-200. 2016.

[12] Bombos, D.; Bombos, M.; Bolocan, I.; Vasilievici, G.; Zaharia, E.; Rev. Chim. 61, 784-787, 2010.

[13] Gao, S.; Ren, F.Y.; Xie, W.H.; He, L.N.; Li, H.R.; J. Am. Oil Chem. Soc. 99(1), 91-99, 2022.

[14] Singh, D.; Patidar, P.; Ganesh, A.; Mahajani, S.; Ind. Eng. Chem. Res. 52(42), 14776-14786, 2013.

[15] Tan, J.; Lu, T.; Zhang, J.; Xie, B.; Chen, M.; Zhu, X.J.; Taiwan Inst. Chem. Eng. 86, 18-24, 2018.

[16] San Kong, P.; Aroua, M.K.; Daud, W.M.A.W.; Rev. Chem. Eng. 31(5), 437-451, 2015.

[17] Oprescu, E.E.; Bombos, D.; Dragomir, R.E.; Stepan, E.; Bolocan, I.; Rev. Chim, 66(6), 864-867, 2015.

[18] Bhande, S.S.; Gaikwad, S.L.; Pawar, B.G.; Shaikh, A.; Kolekar, S.S.; Joo, O.S.; Han, S.H.; J. Nanoeng. Nanomanuf 3(3), 237-242, 2013.