تهیه و شناسایی کاتالیست گرافن اکسید پیوندشده به کمپلکس مس-متفورمین و بررسی رفتارکاتالیستی آن در تهیه مشتق های تتراهیدروپیریدین در شرایط ملایم
محورهای موضوعی : شیمی کاربردی
1 - استادیار شیمی آلی، گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد قشم، قشم، ایران
کلید واژه: مس, گرافن اکسید, کاتالیست ناهمگن, کمپلکس, تتراهیدروپیریدین,
چکیده مقاله :
در این پژوهش، در ابتدا صفحه های گرافن اکسید از گرافیت به روش هامر ساخته شد. سپس، مولکول متفورمین با پیوندهای کوالانسی بین گروه های آمینی متفورمین و گروه های کربونیل گرافن اکسید به سطح گرافن اکسید تهیهشده متصل شد. همچنین، مس به نیتروژن های مولکول متفورمین کئوردینه و کمپلکس مس-متفورمین گرافن اکسید تهیه شد. این کاتالیست با روش های پراش پرتو ایکس (XRD)، طیف‌شناسی فروسرخ تبدیل فوریه (FTIR)، تجزیه عنصری با روش طیف سنجی نشری پلاسمای جفت شده القایی (ICP-OES)، تجزیه وزنسنجی گرمایی (TGA)، میکروسکوپی الکترونی عبوری (TEM) و طیف‌شناسی تفکیک انرژی (EDS) شناسایی شد که نتیجههای بهدست آمده، پیوند موفقیت آمیز این کمپلکس را بر بستر گرافن اکسید تایید کردند. فعالیت کاتالیستی کاتالیست تهیه شده در واکنش تهیه مشتق های تتراهیدروپیریدین از راه واکنش آریل آلدهیدها، آریل آمینها و اتیلاستواستات مورد بررسی قرار گرفت. این واکنش ها در زمان کم با بازده بالا در حضور کاتالیست تهیهشده جدید، انجام شد. پس از چند بار واکنش در حضور این کاتالیست، کاهش قابلتوجهی در فعالیت آن و یا فروشویی مس مشاهده نشد.
In this research, at first, the graphene oxide sheets were prepared by the Hummers method and in continuation metformin molecule was linked to the edges of graphene oxide through the nucleophilic reaction of amine moieties of metformin with carbonyl groups of graphene oxide by covalent bonding, followed by coordination copper metal on nitrogen atoms of metformin and formation of graphene oxide copper-metformin complex. The prepared nanocatalyst was well characterized by various techniques such as FT-IR, XRD, SEM, EDX, TGA and ICP-OES. All analyses confirmed the successful immobilization of this complex on the surface of GO. The synthesized catalyst was applied to evaluate its performance in the synthesis of tetrahydropyridine derivatives by the reaction of aryl aldehydes, aryl amines and ethyl acetoacetate which this method exhibited good catalytic efficiency with a high yield of products. Moreover, the suggested catalyst could be recycled for several times consecutive cycles without a noticeable decrease in its catalytic activity or metal leaching.
[1] Stankovich, S.; Dikin, D.A.; Dommett, G.H.; Kohlhaas, K.M.; Zimney, E.J.; Stach, E.A.; Ruoff, R.S.; Nature, 442, 282-286, 2006.
[2] Novoselov, K.S.; Geim, A.K.; Morozov, S.V.; Jiang. D.; Zhang, Y.; Dubonos, S.V.; Grigorieva, I.V.; Firsov, A.A.; Science 306, 666–669, 2004.
[3] Fan, Y.; Wang, L.; Li, J.; Li, J.; Sun, S.; Chen, F.; Jiang, W.; Carbon 48, 1743-1749, 2010.
[4] Tombros, N.; Jozsa, C.; Popinciuc, M.; Jonkman, H.T.; Van Wees, B.J.; Nature, 448, 571-574, 2007.
[5] Balandin, A.A.; Ghosh, S.; Bao, W.; Calizo, I.; Teweldebrhan, D.; Miao, F.; Lau, C.N.; Nano Lett. 8, 902-907, 2008.
[6] Marcano, D.C.; Kosynkin, D.V.; Berlin, J.M.; Sinitskii, A.; Sun, Z.; Slesarev, A.; Alemany, L.B.; Lu, W.; Tour, J.M.; ACS Nano 4, 4806-4814, 2010.
[7] Keyhaniyan, M.; Shiri, A.; Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; New J. Chem. 42, 19433-19441, 2018.
[8] Khojastehnezhad, A.; Bakavoli, M.; Javid, A.; Khakzad Siuki, M.M.; Moeinpour. F.; Catal. Lett. 149, 713-722, 2019.
[9] Ghadamyari, Z.; Shiri, A.; Khojastehnezhad, A.; Seyedi. S.M.; Appl. Organomet. Chem. 33(9), e5091, 2019.
[10] Ataie, F.; Davoodnia, A.; Khojastehnezhad, A.; Polycycl. Aromat. Comp. 41(4), 781-794, 2021.
[11] Rohaniyan, M.; Davoodnia, A.; Khojastehnezhad, A.; Beyramabadi, S.A.; Eurasian Chem. Commun. 2, 329-339, 2020.
[12] Ghadamyari, Z.; Khojastehnezhad, A.; Seyedi, S.M.; Shiri. A.; ChemistrySelect 4, 10920-10927, 2019.
[13] Khojastehnezhad, A.; Bakavoli, M.; Javid, A.; Khakzad Siuki, M.M.; Shahidzadeh, M.; Res. Chem. Intermed. 45, 4473-4485, 2019.
[14] Hoseini, Z.; Davoodnia, A.; Khojastehnezhad, A.; Pordel. M.; Eurasian Chem. Commun. 2, 398-409, 2020.
[15] DeWitt, S.H.; Czarnik, A.W.; Acc. Chem. Res. 29(3), 114-122, 1996.
[16] Misra, M.; Pandey, S.K.; Pandey, V.P.; Pandey, J.; Tripathi, R.; Tripathi, R.P.; Bioorg. Med. Chem. 17, 625-633, 2009.
[17] Ho, B.; Crider, A.M.; Stables, J.P.; Eur. J. Med. Chem. 36, 265-286, 2001.
[18] Zhou, Y.; Gregor, V.E.; Ayida, B.K.; Winters, G.C.; Sun, Z.; Murphy, D.; Haley, G.; Bailey, D.; Froelich, J.M.; Fish, S.; Webber, S.E.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 17, 1206-1210, 2007.
[19] Petit, S.; Nallet, J.P.; Guillard, M.; Dreux, J.; Chermat, R.; Poncelet, M.; Bulach, C.; Eur. J. Med. Chem. 26, 19-32, 1991.
[20] Lebold, T.P.; Leduc, A.B.; Kerr, M.A.; Organic Lett. 11, 3770-3772, 2009.
[21] Murty, M.S.R.; Ram, K.R.; Yadav, J.S.; Tetrahedron Lett. 49, 1141-1145, 2008.
[22] Davis, F.A.; Chao, B.; Rao, A.; Org. Lett. 3, 3169-3171, 2001.
[23] Petrović Z.D.; Simijonović D.; Đorović J.; Milovanović V.; Marković Z.; Petrović V.P.; ChemistrySelect. 2, 11187-11194, 2017.
[24] Khan, M.M.; Khan Saigal, S.; Sahoo, S.C.; ChemistrySelect. 3, 1371-1380, 2018.
[25] Mohammadi, S.; Abbasi, M.; Res. Chem. Intermed. 41, 8877-8890, 2015.
[26] Babaei, E.; Mirjalili, B.B.F.; Res. Chem. Intermed. 44, 3493-3505, 2018.
[27] Bamoniri, A.; Mirjalili, B.B.F.; Tarazian, R.; J. Chem. Sci. 127, 885-895, 2015.
[28] Safaei-Ghomi, J.; Ziarati, A.; J. Iran. Chem. Soc. 10, 135-139, 2013.
[29] Maleki, A.; Jafari, A.A.; Yousefi, S.; J. Iran. Chem. Soc. 14, 1801-1813, 2017.
[30] Sobhani-Nasab, A.; Ziarati, A.; Rahimi-Nasrabadi, M.; Res. Chem. Intermed. 43, 6155-6165, 2017.
[31] Wang, H.J.; Mo L, P.; Zhang, Z.H.; ACS Comb. Sci. 13, 181-185, 2011.
[32] Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; Moeinpour, F.; Rezaeian, S.; Bakavoli, M.; Teymouri, M.; Rostami, A.; Haghbeen, K.; Tetrahedron 71, 436-444, 2015.
[33] Gupta, A.; Kaur, R.; Singh, D.; Kapoor, K.K.; Tetrahedron Lett. 58, 2583-2587, 2017.
[34] Hummers, Jr.; William, S.; Offeman, R.E.; J. Am. Chem. Soc. 80, 1339-1339, 1958.
[35] Raoufi, F.; Monajjemi, M.; Aghaei, H.; Zare, K.; Ghaedi, M.; ChemistrySelect 5, 211-217, 2020.
[36] Khan, A.T.; Khan, M.M.; Bannuru, K.K.R.; Tetrahedron 66, 7762-7772, 2010.
[37] Betancourt-Galindo, R.; Reyes-Rodriguez, P.Y.; Puente-Urbina, B.A.; Avila-Orta, C.A.; Rodríguez-Fernández, O.S.; Cadenas-Pliego, G.; Lira-Saldivar, R.H.; García-Cerda, L.A.; J. Nanomater. 2014, 2014.
[38] Wang, H.J.; Mo, L.P.; Zhang, Z.H.; ACS Comb. Sci. 13, 181-185, 2011.
[39] Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; Moeinpour, F.; Bakavoli, M.; Seyedi, S.M.; Abbasi, M.; RSC. Adv. 4, 39782-39789, 2014.
[40] Zhou, Q.; Wan, Y.; Zhang, X.; Zhang, L.; Zou, H.; Cui, H.; Zhou, S.l.; Wang, H.; Wu, H; Tetrahedron 71, 7070-7072, 2015.
[41] Mukhopadhyay, C.; Rana, S.; Butcher, R.J.; Schmiedekamp, A.M.; Tetrahedron Lett. 52, 5835-5840, 2011.
[42] Ramachandran, R.; Jayanthi, S.; Jeong, Y.T.; Tetrahedron 68, 363-369, 2012.
[43] Aboonajmi, J.; Mousavi, M.R.; Maghsoodlou, M.T.; Hazeri, N.; Masoumnia, A.; Res. Chem. Intermed. 41, 1925-1934, 2015.
[44] Shaterian, H.R.; Azizi, K.; J. Mol. Liquids 180, 187-191, 2013.
[45] Rahimizadeh, M.; Seyedi, S.M.; Abbasi, M.; Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; Bakavoli, M.; J. Iran. Chem. Soc. 12, 839-844, 2015.
[46] Brahmachari, G.; Das, S.; Tetrahedron Lett. 53, 1479-1484, 2012.
_||_[1] Stankovich, S.; Dikin, D.A.; Dommett, G.H.; Kohlhaas, K.M.; Zimney, E.J.; Stach, E.A.; Ruoff, R.S.; Nature, 442, 282-286, 2006.
[2] Novoselov, K.S.; Geim, A.K.; Morozov, S.V.; Jiang. D.; Zhang, Y.; Dubonos, S.V.; Grigorieva, I.V.; Firsov, A.A.; Science 306, 666–669, 2004.
[3] Fan, Y.; Wang, L.; Li, J.; Li, J.; Sun, S.; Chen, F.; Jiang, W.; Carbon 48, 1743-1749, 2010.
[4] Tombros, N.; Jozsa, C.; Popinciuc, M.; Jonkman, H.T.; Van Wees, B.J.; Nature, 448, 571-574, 2007.
[5] Balandin, A.A.; Ghosh, S.; Bao, W.; Calizo, I.; Teweldebrhan, D.; Miao, F.; Lau, C.N.; Nano Lett. 8, 902-907, 2008.
[6] Marcano, D.C.; Kosynkin, D.V.; Berlin, J.M.; Sinitskii, A.; Sun, Z.; Slesarev, A.; Alemany, L.B.; Lu, W.; Tour, J.M.; ACS Nano 4, 4806-4814, 2010.
[7] Keyhaniyan, M.; Shiri, A.; Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; New J. Chem. 42, 19433-19441, 2018.
[8] Khojastehnezhad, A.; Bakavoli, M.; Javid, A.; Khakzad Siuki, M.M.; Moeinpour. F.; Catal. Lett. 149, 713-722, 2019.
[9] Ghadamyari, Z.; Shiri, A.; Khojastehnezhad, A.; Seyedi. S.M.; Appl. Organomet. Chem. 33(9), e5091, 2019.
[10] Ataie, F.; Davoodnia, A.; Khojastehnezhad, A.; Polycycl. Aromat. Comp. 41(4), 781-794, 2021.
[11] Rohaniyan, M.; Davoodnia, A.; Khojastehnezhad, A.; Beyramabadi, S.A.; Eurasian Chem. Commun. 2, 329-339, 2020.
[12] Ghadamyari, Z.; Khojastehnezhad, A.; Seyedi, S.M.; Shiri. A.; ChemistrySelect 4, 10920-10927, 2019.
[13] Khojastehnezhad, A.; Bakavoli, M.; Javid, A.; Khakzad Siuki, M.M.; Shahidzadeh, M.; Res. Chem. Intermed. 45, 4473-4485, 2019.
[14] Hoseini, Z.; Davoodnia, A.; Khojastehnezhad, A.; Pordel. M.; Eurasian Chem. Commun. 2, 398-409, 2020.
[15] DeWitt, S.H.; Czarnik, A.W.; Acc. Chem. Res. 29(3), 114-122, 1996.
[16] Misra, M.; Pandey, S.K.; Pandey, V.P.; Pandey, J.; Tripathi, R.; Tripathi, R.P.; Bioorg. Med. Chem. 17, 625-633, 2009.
[17] Ho, B.; Crider, A.M.; Stables, J.P.; Eur. J. Med. Chem. 36, 265-286, 2001.
[18] Zhou, Y.; Gregor, V.E.; Ayida, B.K.; Winters, G.C.; Sun, Z.; Murphy, D.; Haley, G.; Bailey, D.; Froelich, J.M.; Fish, S.; Webber, S.E.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 17, 1206-1210, 2007.
[19] Petit, S.; Nallet, J.P.; Guillard, M.; Dreux, J.; Chermat, R.; Poncelet, M.; Bulach, C.; Eur. J. Med. Chem. 26, 19-32, 1991.
[20] Lebold, T.P.; Leduc, A.B.; Kerr, M.A.; Organic Lett. 11, 3770-3772, 2009.
[21] Murty, M.S.R.; Ram, K.R.; Yadav, J.S.; Tetrahedron Lett. 49, 1141-1145, 2008.
[22] Davis, F.A.; Chao, B.; Rao, A.; Org. Lett. 3, 3169-3171, 2001.
[23] Petrović Z.D.; Simijonović D.; Đorović J.; Milovanović V.; Marković Z.; Petrović V.P.; ChemistrySelect. 2, 11187-11194, 2017.
[24] Khan, M.M.; Khan Saigal, S.; Sahoo, S.C.; ChemistrySelect. 3, 1371-1380, 2018.
[25] Mohammadi, S.; Abbasi, M.; Res. Chem. Intermed. 41, 8877-8890, 2015.
[26] Babaei, E.; Mirjalili, B.B.F.; Res. Chem. Intermed. 44, 3493-3505, 2018.
[27] Bamoniri, A.; Mirjalili, B.B.F.; Tarazian, R.; J. Chem. Sci. 127, 885-895, 2015.
[28] Safaei-Ghomi, J.; Ziarati, A.; J. Iran. Chem. Soc. 10, 135-139, 2013.
[29] Maleki, A.; Jafari, A.A.; Yousefi, S.; J. Iran. Chem. Soc. 14, 1801-1813, 2017.
[30] Sobhani-Nasab, A.; Ziarati, A.; Rahimi-Nasrabadi, M.; Res. Chem. Intermed. 43, 6155-6165, 2017.
[31] Wang, H.J.; Mo L, P.; Zhang, Z.H.; ACS Comb. Sci. 13, 181-185, 2011.
[32] Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; Moeinpour, F.; Rezaeian, S.; Bakavoli, M.; Teymouri, M.; Rostami, A.; Haghbeen, K.; Tetrahedron 71, 436-444, 2015.
[33] Gupta, A.; Kaur, R.; Singh, D.; Kapoor, K.K.; Tetrahedron Lett. 58, 2583-2587, 2017.
[34] Hummers, Jr.; William, S.; Offeman, R.E.; J. Am. Chem. Soc. 80, 1339-1339, 1958.
[35] Raoufi, F.; Monajjemi, M.; Aghaei, H.; Zare, K.; Ghaedi, M.; ChemistrySelect 5, 211-217, 2020.
[36] Khan, A.T.; Khan, M.M.; Bannuru, K.K.R.; Tetrahedron 66, 7762-7772, 2010.
[37] Betancourt-Galindo, R.; Reyes-Rodriguez, P.Y.; Puente-Urbina, B.A.; Avila-Orta, C.A.; Rodríguez-Fernández, O.S.; Cadenas-Pliego, G.; Lira-Saldivar, R.H.; García-Cerda, L.A.; J. Nanomater. 2014, 2014.
[38] Wang, H.J.; Mo, L.P.; Zhang, Z.H.; ACS Comb. Sci. 13, 181-185, 2011.
[39] Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; Moeinpour, F.; Bakavoli, M.; Seyedi, S.M.; Abbasi, M.; RSC. Adv. 4, 39782-39789, 2014.
[40] Zhou, Q.; Wan, Y.; Zhang, X.; Zhang, L.; Zou, H.; Cui, H.; Zhou, S.l.; Wang, H.; Wu, H; Tetrahedron 71, 7070-7072, 2015.
[41] Mukhopadhyay, C.; Rana, S.; Butcher, R.J.; Schmiedekamp, A.M.; Tetrahedron Lett. 52, 5835-5840, 2011.
[42] Ramachandran, R.; Jayanthi, S.; Jeong, Y.T.; Tetrahedron 68, 363-369, 2012.
[43] Aboonajmi, J.; Mousavi, M.R.; Maghsoodlou, M.T.; Hazeri, N.; Masoumnia, A.; Res. Chem. Intermed. 41, 1925-1934, 2015.
[44] Shaterian, H.R.; Azizi, K.; J. Mol. Liquids 180, 187-191, 2013.
[45] Rahimizadeh, M.; Seyedi, S.M.; Abbasi, M.; Eshghi, H.; Khojastehnezhad, A.; Bakavoli, M.; J. Iran. Chem. Soc. 12, 839-844, 2015.
[46] Brahmachari, G.; Das, S.; Tetrahedron Lett. 53, 1479-1484, 2012.