سنتز ناجور حلقه ها بر پایه ی کتن آمینال: یک مرور نظام مند
محورهای موضوعی : ساختارهای آلی و پلیمری
اعظم مؤذنی بیستگانی
1
,
عبدالحمید دهقانی
2
,
لیلا مرادی
3
1 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه کاشان، کاشان، ایران
2 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه کاشان، کاشان، ایران
3 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه کاشان، کاشان، ایران
کلید واژه: ترکیب های ناجورحلقه نیتروژن دار, فارماکوفور, کتن آمینال, شیمی دارویی, ترکیب های ناجورحلقه جوش خورده,
چکیده مقاله :
ناجورحلقه ها نقش بسیار مهمی هم در کشف حیات و هم در کشف دارو دارند، و به ویژه تعداد زیادی مولکول های سنتزی بر اساس این ساختارها با پتانسیل بالایی در شیمی دارویی گزارش شده است. ناجورحلقه های چند عاملی کوچک، اغلب در فارماکوفورها یافت می شوند و نقش مهمی در کشف دارو دارند. ناجور حلقه های کتن آمینال بلوک های ساختمانی چند کاره برای سنتز انواع ترکیب های ناجورحلقه و ناجورحلقه های جوش خورده هستند. آنالوگ های حاوی نیتروژن دو حلقه ای، سه حلقه ای و چهار حلقه ای با اسکلت کتن آمینال به طور گسترده در داروهای طبیعی و سنتزی وجود دارند. در سال های اخیر، پیشرفت قابل توجهی در شیمی کتن آمینال ها صورت گرفته است. برای درک و تسلط بر خواص واکنش کتن آمینال و سنتز سایر ناجورحلقه های جوش خورده جدید، بررسی کتن آمینال ها بسیار مهم و ضروری است. این بررسی، مشارکت های مربوطه را با توجه به توسعه و کاربردهای کتن آمینال، که بر اساس نوع واکنش و نوع محصول های سنتزی طبقه بندی شده اند، پوشش می دهد.
Heterocyclic compounds play a very important role in both life and drug discovery, and in particular, a large number of synthetic molecules based on these structures have been reported with great potential in medicinal chemistry. Small polycyclic heterocycles are often found in pharmacophores and play an important role in drug discovery. Ketene aminals are multifunctional building blocks for the synthesis of all kinds of compounds. Bicyclic, tricyclic, and tetracyclic nitrogen-containing analogs with ketene aminal skeletons are widely available in natural and synthetic drugs. In recent years, significant progress has been made in the chemistry of ketene aminals. To understand and dominance the reaction properties of ketene aminals and the synthesis of other novel fused heterocycles, the investigation of ketene aminals is very important and necessary. This review covers relevant contributions with regard to the development and applications of ketene aminals, classified by reaction type and type of synthetic products.
1. T. Harayama, J. Pharm. Soc. Jpn 126, 543-564 (2006)
2. M. Kaur, S. Garg, D.S. Malhi, H.S. Sohal, Curr. Org. Chem 25, 449-506 (2021)
3. A.T. Balaban, D. C. Oniciu, A. Katritzky, R. Chem. Rev 104, 2777-2812 (2004)
4. P. Arora, V., Arora, H. S. Lamba, D. Wadhwa, Int. J. Pharm. Sci. Res 3, 2947 (2012)
5. A. Al-Mulla, Der Pharma Chem 9, 141-147 (2017)
6. B. Eftekhari-Sis, M. Zirak, A. Akbari, Chem. Rev 113, 2958-3043 (2013)
7. P.N. Kalaria, S.C. Karad, D.K. Raval, ur. J. Med. Chem 158, 917-936 (2018)
8. A. Mermer, T. Keles, Y. Sirin, Bioorg. Chem.114, 105076 (2021)
9. P.G. Stoks, A.W Schwartz, Geochim. Cosmochim. Acta 46, 309-315 (1982)
10. S. K. Bur, A Padwa. Chem. Rev 104, 2401-2432 (2004)
11. T. Qadir, A. Amin, P.K. Sharma, I. Jeelani, H. Abe, Open J. Med. Chem 16, (2022)
12. N. Kaur, D. Kishore, Synth. Commun 44, 2739-2755 (2014)
13. P. Lu, Y. Wang, Synlett 2010, 165-173 (2010)
14. C. Lamberth, J. Dinges, Bioactive heterocyclic compound classes: pharmaceuticals (John Wiley & Sons, 2012)
15. A.P. Taylor, R.P. Robinson, Y.M. Fobian, D.C. Blakemore, L.H. Jones, O. Fadeyi, Org. Biomol. Chem 14, 6611-6637 (2016)
16. M. Sainsbury, Heterocyclic chemistry (Royal society of chemistry, 2001)
17. R.R. Gupta, M. Kumar, V. Gupta, Heterocyclic Chemistry: Volume II: Five-Membered Heterocycles (Springer Science & Business Media, 2013)
18. M.M. Heravi, S. Sadjadi, Tetrahedron 65, 7761-7775 (2009)
19. A.M.F. Eissa, R. El‐Sayed, J. Heterocycl. Chem 43, 1161-1168 (2006)
20. M. M. Heravi, V.F. Vavsari, Adv Heterocycl Chem 114, 77-145 (2015)
21. J. Zhang, M.Z. Abidin, T. Saravanan, G.J. Poelarends, ChemBioChem 21, 2733-2742 (2020)
22. Z. Xiang, C. Ying, L. Guangyu, G. Xuliang, C. Yang, L. Kunhua, D. Yunfei, Chinese J. Org. Chem 36, 2513 (2016)
23. N. Kaur, Synth. Commun 45, 1711-1742 (2015)
24. V.M. Patil, N. Masand, S. Verma, V. Masand, Chem Biol Drug Des 98, 943-953 (2021)
25. I. Ali, M. Nadeem Lone, Z. A. Al-Othman, A. Al-Warthan, M. Marsin Sanagi, Curr. Drug Targets 16, 711-734 (2015)
26. J.J. Li, Heterocyclic chemistry in drug discovery, (John Wiley & Sons, 2013)
27. M. Hossain, A.K. Nanda, Science 6, 83-94 (2018)
28. D.P. Rotella, In Advances in Heterocyclic Chemistry, (Academic Press, 2021), pp. 149-183
29. R.J. Obaid, E. U. Mughal, N. Naeem, M. M. Al-Rooqi, A. Sadiq, R. S. Jassas, S.A. Ahmed, Pharmacological significance of nitrogen-containing five and six-membered heterocyclic scaffolds as potent cholinesterase inhibitors for drug discovery, (Process Biochemistry, 2022)
30. Y.J. Wu, In Progress in Heterocyclic Chemistry, (Elsevier, 2012), pp. 1-53
31. G.C. dos Santos, L.M., Martins, B. A. Bregadiolli, V. F. Moreno, L.C. da Silva‐Filho, B.H.S.T. da Silva, J. Heterocycl. Chem 58, 2226-2260 (2021)
32. A., Ata, S. Naz, Synthesis of Bioactive Heterocyclic Compounds. In Greener Synthesis of Organic Compounds, Drugs and Natural Products (CRC Press, 2022), pp. 137-150
33. M. Kidwai, R. Venktaramanan, R. Mohan, P. Sapra, Curr. Med. Chem 9, 1209-1228 (2002)
34. M. Jóźwiak, A. Filipowska, F. Fiorino, M. Struga, Eur. J. Pharmacol 871, 172937 (2020)
35. E. Grunberg, E.H. Titsworth, Annu. Rev. Microbiol 27, 317-346 (1973)
36. R. Destro, U. Cosentino, G. Moro, E. Ortoleva, T. Pilati, J. Mol. Struct 212, 97-111 (1989)
37. Z.-T. Huang, M.-X. Wang, Heterocycles 37, 1223–1262 (1994)
38. R.C. Jones, P. Patel, S.C., Hirst, M.J. Smallridge, Tetrahedron 54, 6191-6200 (1998)
39. J.H. Zhang, M.X. Wang, Z.T. Huang, Tetrahedron Lett 39, 9237-9240 (1998)
40. P.H. Yang, Res. Chem. Intermed 42, 5617-5637 (2016)
41. C.Y. Yu, L.B. Wang, Z.T. Huang, Synth. Commun 26, 2297-2304 (1996)
42. Z.T. Huang, M.X. Wang, J. Chem. Soc., Perkin trans. 1 9, 1085-1090 (1993)
43. R.C. Jones, Hirst, S.C. Tetrahedron Lett 30, 5361-5364 (1989)
44. J.H. Zhang, M.X. Wang, Z.T. Huang, J. Chem. Soc., Perkin trans. 1 15, 2087-2094 (1999)
45. L.F. Yang, Synlett 25, 2964-2965 (2014)
46. S. Knapp, J.J. Hale, M. Bastos, A. Molina, K.Y. Chen, JOC 57, 6239-6256 (1992)
47. Z.T. Huang, Z.R. Liu, Chem. Ber 122, 95-100 (1989)
48. Z.T. Huang, J.C. Wang, L.B. Wang, Synth. Commun 26, 2285-2295 (1996)
49. B. Liu, M.X. Wang, Z.T. Huang, Synth. Commun 29, 4241-4249 (1999)
50. M.X. Wang, X.D. Wu, L.B. Wang, Z.T. Huang, Synth. Commun 25, 343-349 (1995)
51. Z.X. Ren, Z.J. Li, Z.T. Huang, Synth. Commun 28, 4241-4247 (1998)
52. Z.H. Xu, Y.F. Jie, M.X. Wang, Z.T. Huang, Synthesis 2002, 0523-0527 (2002)
53. Z.J. Li, L.B. Wang, Z.T. Huang, Carbohydr. Res 295, 77-89 (1996)
54. Z.X. Ren, L.B. Wang, Z.J. Li, Z.T. Huang, Carbohydr. Res 309, 251-259 (1998)
55. A.K. Gupta, H. Ila, H. Junjappa, Synthesis 1988, 284-286 (1988)
56. M.X. Zhao, M.X. Wang, Z.T. Huang, Tetrahedron 58, 1309-1316 (2002)
57. S. Chakrabarti, K. Panda, N.C. Misra, H. Ila, H. Junjappa, Synlett 2005, 1437-1441 (2005)
58. A. Alizadeh, A. Rezvanian, Y. Deng, Tetrahedron 66, 9933-9937 (2010)
59. Alizadeh, A., & Mikaeili, A. (2014). Journal of Heterocyclic Chemistry, 51(2), 527-531.
60. C.Y. Yu, P.H. Yang, M.X. Zhao, Z.T. Huang, Synlett 2006, 1835-1840 (2006)
61. L.R. Wen, C. Liu, M. Li, L.J. Wang, JOC 75, 7605-7614 (2010)
62. Z.T. Huang, Z.R. Liu, Synthesis 1987, 357-362 (1987)
63. J.H. Zhang, M.X. Wang, Z.T. Huang, J. Chem. Res 8, 486-487 (1998)
64. S. Yan, C. Huang, C. Su, Y. Ni, J. Lin, J. Comb. Chem. 91-94 (2010)
65. B. Liu, M.X. Wang, Z.T. Huang, Tetrahedron Lett 40, 7399-7402 (1999)
66. Z.T. Huang, M.X Wang, Synth. Commun 21, 1167-1176 (1991)
67. B. Liu, M. X. Wang, L. B. Wang, Z.T Huang, Heteroat. Chem11, 387-391 (2000)
68. Q. Yang, Z.J. Li, X. M. Chen, Z.T. Huang, Heteroat. Chem 13, 242-247 (2002)
69. Z.X. Ren, X.M. Chen, Z. J. Li, Z.T. Huang, Heteroat. Chem.14, 487-490 (2003)
70. Z.-T. Huang, J.-C. Wang, L.-B. Wang, Chin. Chem. Lett 6, 5–8 (1995)
71. F. Yu, S. Yan, R. Huang, Y. Tang, J. Lin, RSC adv 1, 596-601 (2011)
72. T.T. Liu, X.R. Lin, R. Huang, L.F. Yang, S.J. Yan, J. Lin, Tetrahedron 70, 8858-8862 (2014)
73. A. Alizadeh, J. Mokhtari, M. Ahmadi, Tetrahedron 68, 319-322 (2012)
74. C.Y. Yu, L.B. Wang, W.Y. Li, Z. T. Huang, Synth. j 1996, 959-962 (1996)
75. S. Yan, Y. Chen, L. Liu, N. He, J. Lin, Green Chem 12, 2043-2052 (2010)
76. X. Chen, D. Zhu, X. Wang, S. Yan, J. Lin, Tetrahedron 69, 9224-9236 (2013)
77. S.J. Yan, Y.L. Chen, L. Liu, Y.J. Tang, J. Lin, Tetrahedron Lett 52, 465-467(2011)
78. F. Yu, S. Yan, L. Hu, Y. Wang, J. Lin, Org. Lett 13, 4782-4785 (2011)