بررسی روش های سنتز، مکانیسم و خواص بیولوژیک ترکیبات بتا-لاکتام تک حلقه ای
محورهای موضوعی : ساختارهای آلی و پلیمری
1 - مرکز آموزش عالی استهبان، دانشگاه شیراز
کلید واژه: فعالیت زیستی, 2-آزتیدینون, استودینگر, روش تهیه,
چکیده مقاله :
چکیده: هتروسیکل های مبتنی بر نیتروژن در شیمی دارویی جایگاه ویژه ای دارند و بیش از 75 درصد داروهای تایید شده توسط سازمان غذا و دارو هتروسیکل های نیتروژن دار می باشند. بتا-لاکتام ها ترکیبات حلقوی 4 عضوی حاوی نیتروژن بوده و به عنوان هسته آنتی بیوتیک پنی سیلین شناخته شده اند. از زمان کشف ساختار پنی سیلین تاکنون چندین استراتژی برای سنتز این دسته از ترکیبات معرفی شده است. در این راستا، مطالعات گسترده ای نیز بر روی فضا گزینی تشکیل حلقه بتا-لاکتام صورت پذیرفته است. در سال های اخیر، به منظور دست یابی به ترکیباتی با فعالیت های بیولوژیکی خاص، محققان بسیاری به سنتز و اصلاح حلقه بتا-لاکتام پرداخته اند. این دسته از ترکیبات به جز فعالیت ضد باکتریایی، می توانند به عنوان ضد قارچ، ضد مالاریا، ضد التهاب، ضد سرطان و غیره عمل کنند. به علاوه به عنوان مهار کننده جذب کلسترول و مهار کننده سایر آنزیم ها نیز شناخته شده اند. به طور کلی اعتقاد بر این است که فعالیت این دسته از ترکیبات، به فعالیت شیمیایی حلقه بتا-لاکتام و استخلاف های واقع بر روی این حلقه مرتبط است. در این مقاله مروری، به معرفی بتا-لاکتام ها، انواع روش های سنتز و فعالیت بیولوژیک برخی مونو باکتام های سنتزی با تکیه بر فعالیت های انجام شده در ده سال اخیر، پرداخته شده است.
Nitrogen-based heterocycles have a prominent position in medicinal chemistry, and more than 75% of drugs approved by the FDA are nitrogen-containing heterocycles. β-lactams are nitrogen-containing heterocyclic compounds and are known as the core of penicillin antibiotics. Since the discovery of the structure of penicillin, several strategies have been introduced for synthesis of this group of compounds. In this regard, extensive studies have been developed on the stereoselectivity of synthetic methods. In recent years, in order to obtain compounds with specific biological activities, many researchers have studied the synthesis and modification of β-lactam ring. In addition to antibacterial activity, this group of compounds has shown many other activities such as antifungal, anti-malarial, anti-inflammatory, anticancer, etc. In addition, they are also known as cholesterol absorption inhibitors and enzyme inhibitors. It is generally believed that the activity of this group of compounds is related to the chemical activity of the β-lactam ring and the substitutions on this ring. In this review article, different kinds of synthetic methods and biological activities of synthesized monobactams, especially in the last 10 years have been discussed.
1. P. D. Mehta, N. P. S. Sengar, and A. K. Pathak, Eur. J. Med. Chem. 45, 5541 (2010).
2. F. von Nussbaum, M. Brands, B. Hinzen, S. Weigand, and D. Häbich, Angew. Chemie Int. Ed. 45, 5072 (2006).
3. Q. Kong and Y. Yang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 35, (2021).
4. H. F. Chambers and F. R. DeLeo, Nat. Rev. Microbiol. 7, 629 (2009).
5. E. Riazimontazer, R. Heiran, A. Jarrahpour, A. Gholami, Z. Hashemi, and A. Kazemi, ChemistrySelect 7, (2022).
6. M. Mohamadzadeh, M. Zarei, and M. Vessal, Bioorg. Chem. 95, 103515 (2020).
7. A. Jarrahpour, Z. Jowkar, Z. Haghighijoo, R. Heiran, J. A. Rad, V. Sinou, F. Rouvier, C. Latour, J. M. Brunel, and N. Özdemir, Med. Chem. Res. 31, 1026 (2022).
8. A. Jarrahpour, E. Ebrahimi, V. Sinou, C. Latour, and J. M. Brunel, Eur. J. Med. Chem. 87, 364 (2014).
9. W. Wang, P. Devasthale, D. Farrelly, L. Gu, T. Harrity, M. Cap, C. Chu, L. Kunselman, N. Morgan, R. Ponticiello, R. Zebo, L. Zhang, K. Locke, J. Lippy, K. O’Malley, V. Hosagrahara, L. Zhang, P. Kadiyala, C. Chang, J. Muckelbauer, A. M. Doweyko, R. Zahler, D. Ryono, N. Hariharan, and P. T. W. Cheng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, 1939 (2008).
10. R. Heiran, S. Sepehri, A. Jarrahpour, C. Digiorgio, H. Douafer, J. M. Brunel, A. Gholami, E. Riazimontazer, and E. Turos, Bioorg. Chem. 102, 104091 (2020).
11. S. Ranjbari, M. Behzadi, S. Sepehri, M. Dadkhah Aseman, A. Jarrahpour, M. Mohkam, Y. Ghasemi, A. Reza Akbarizadeh, S. Kianpour, Z. Atioğlu, N. Özdemir, M. Akkurt, S. Masoud Nabavizadeh, and E. Turos, Bioorg. Med. Chem. 28, 115408 (2020).
12. E. M. Yimer, H. Z. Hishe, and K. B. Tuem, Front. Neurosci. 13, (2019).
13. N. G. Alves, I. Bártolo, A. J. S. Alves, D. Fontinha, D. Francisco, S. M. M. Lopes, M. I. L. Soares, C. J. V. Simões, M. Prudêncio, N. Taveira, and T. M. V. D. Pinho e Melo, Eur. J. Med. Chem. 219, 113439 (2021).
14. N. Arumugam, A. I. Almansour, R. S. Kumar, V. S. Krishna, D. Sriram, and R. Padmanaban, Arab. J. Chem. 14, (2021).
15. M. Mittal, R. K. Goel, G. Bhargava, and M. P. Mahajan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, (2008).
16. N. Borazjani, M. Behzadi, M. Dadkhah Aseman, A. Jarrahpour, J. A. Rad, S. Kianpour, A. Iraji, S. M. Nabavizadeh, M. M. Ghanbari, G. Batta, and E. Turos, Med. Chem. Res. 29, 1355 (2020).
17. Y. Wang, H. Zhang, W. Huang, J. Kong, J. Zhou, and B. Zhang, Eur. J. Med. Chem. 44, 1638 (2009).
18. Y. Aoyama, M. Uenaka, M. Kii, M. Tanaka, T. Konoike, Y. Hayasaki-Kajiwara, N. Naya, and M. Nakajima, Bioorg. Med. Chem. 9, 3065 (2001).
19. W. T. Han, A. K. Trehan, J. J. Kim Wright, M. E. Federici, S. M. Seiler, and N. A. Meanwell, Bioorg. Med. Chem. 3, 1123 (1995).
20. N. E. Zhou, D. Guo, G. Thomas, A. V. N. Reddy, J. Kaleta, E. Purisima, R. Menard, R. G. Micetich, and R. Singh, Bioorg. Med. Chem. Lett. 13, 139 (2003).
21. Y. U. Cebeci, H. Bayrak, and Y. Şirin, Bioorg. Chem. 88, (2019).
22. T. Dražić and M. Roje, Chem. Heterocycl. Compd. 53, (2017).
23. M. Nishida, Y. Mine, S. Nonoyama, H. Kojo, S. Goto, and S. Kuwahara, J. Antibiot. (Tokyo). 30, 917 (1977).
24. L. M. Lima, B. N. M. da Silva, G. Barbosa, and E. J. Barreiro, Eur. J. Med. Chem. 208, (2020).
25. S. Hosseyni and A. Jarrahpour, Org. Biomol. Chem. 16, 6840 (2018).
26. J. Escalante, M. A. González-Tototzin, J. Aviña, O. Muñoz-Muñiz, and E. Juaristi, Tetrahedron 57, 1883 (2001).
27. L. Troisi, C. Granito, and E. Pindinelli, Heterocyclic Scaffolds I. in Topics in Heterocyclic Chemistry (Springer, Berlin, Heidelberg. 2010), pp. 101–209.
28. C. Palomo, J. Aizpurua, I. Ganboa, and M. Oiarbide, Curr. Med. Chem. 11, 1837 (2004).
29. A. Jarrahpour and M. Zarei, Tetrahedron Lett. 48, 8712 (2007).
30. D. Krishnaswamy, V. . Govande, V. . Gumaste, B. . Bhawal, and A. R. A. . Deshmukh, Tetrahedron 58, 2215 (2002).
31. R. Chen, B. Yang, and W. Su, Synth. Commun. 36, 3167 (2006).
32. A. Dandia, R. Singh, and P. Sharma, Heteroat. Chem. 14, 468 (2003).
33. L. S. Hegedus, J. Montgomery, Y. Narukawa, and D. C. Snustad, J. Am. Chem. Soc. 113, 5784 (1991).
34. J. A. Sordo, J. Gonzalez, and T. L. Sordo, J. Am. Chem. Soc. 114, 6249 (1992).
35. L. Jiao, Y. Liang, and J. Xu, J. Am. Chem. Soc. 128, 6060 (2006).
36. Y. Wang, Y. Liang, L. Jiao, D.-M. Du, and J. Xu, J. Org. Chem. 71, 6983 (2006).
37. B. Li, Y. Wang, D.-M. Du, and J. Xu, J. Org. Chem. 72, 990 (2007).
38. A. M.Malebari, D. Fayne, S. M.Nathwan, F. O’Connell, S. Noorani, B. Twamley, N. M. O’Boyle, J. O’Sullivan, D. M. Zisterer, and M. J. Meegan, Eur. J. Med. Chem. 189, 112050 (2020).
39. A. Jarrahpour, M. Eskandari, K. Zomorodian, E. Barati, R. Ashori, M. Salehi Vaziri, and K. Pakshir, Antiinfect. Agents Med. Chem. 9, 205 (2010).
40. N. Borazjani, S. Sepehri, M. Behzadi, A. Jarrahpour, J. A. Rad, M. Sasanipour, M. Mohkam, Y. Ghasemi, A. R. Akbarizadeh, C. Digiorgio, J. M. Brunel, M. M. Ghanbari, G. Batta, and E. Turos, Eur. J. Med. Chem. 179, 389 (2019).
41. H. S. Patel and H. J. Mistry, Phosphorus. Sulfur. Silicon Relat. Elem. 179, 1085 (2004).
42. S. G. Shingade and S. B. Bari, Med. Chem. Res. 22, 699 (2013).
43. R. Khanam, R. Kumar, I. I. Hejazi, S. Shahabuddin, R. Meena, V. Jayant, P. Kumar, A. R. Bhat, and F. Athar, Apoptosis 23, 113 (2018).
44. A. Mermer, H. Bayrak, Y. Şirin, M. Emirik, and N. Demirbaş, J. Mol. Struct. 1189, 279 (2019).
45. R. Heiran, A. Jarrahpour, E. Riazimontazer, A. Gholami, A. Troudi, C. Digiorgio, J. M. Brunel, and E. Turos, ChemistrySelect 6, 5313 (2021).
46. A. Jarrahpour, R. Heiran, V. Sinou, C. Latour, L. D. Bouktab, J. M. Brunel, J. Sheikh, and T. B. Hadda, Iran. J. Pharm. Res. 18, 34 (2019).
47. M. Alborz, A. Jarrahpour, R. Pournejati, H. R. Karbalaei-Heidari, V. Sinou, C. Latour, J. M. Brunel, H. Sharghi, M. Aberi, E. Turos, and L. Wojtas, Eur. J. Med. Chem. 143, 283 (2018).
48. A. Jarrahpour, M. Aye, J. A. Rad, S. Yousefinejad, V. Sinou, C. Latour, J. M. Brunel, and E. Turos, J. Iran. Chem. Soc. 15, 1311 (2018).
49. M. Bashiri, A. Jarrahpour, S. M. Nabavizadeh, S. Karimian, B. Rastegari, E. Haddadi, and E. Turos, Med. Chem. Res. 30, 258 (2021).
50. M. Bashiri, A. Jarrahpour, B. Rastegari, A. Iraji, C. Irajie, Z. Amirghofran, S. Malek-Hosseini, M. Motamedifar, M. Haddadi, K. Zomorodian, Z. Zareshahrabadi, and E. Turos, Monatsh. Chem. 151, 821 (2020).