کربوکسیل‌زدایی رادیکالی بدون فلز: رویکردی موثر برای سنتز مستقیم آریل-آلکیل تیواترها از کربوکسیلیک اسیدها
محورهای موضوعی : سایر
مارال صالحی
1
,
نجمه نوروزی
2
*
,
محمد عباسی
3
1 - گروه شیمی، دانشکده علوم و فناوری نانو و زیستی، دانشگاه خلیج فارس، بوشهر 75169، ایران.
2 - گروه شیمی، دانشکده علوم و فناوری نانو و زیستی، دانشگاه خلیج فارس، بوشهر 75169، ایران.
3 - گروه شیمی، دانشکده علوم و فناوری نانو و زیستی، دانشگاه خلیج فارس، بوشهر 75169، ایران.
کلید واژه: تیواتر, کربوکسیلیک اسید, مورفولین, کربوکسیل زدایی رادیکالی, بدون فلز. ,
چکیده مقاله :
در این مطالعه، یک روش مستقیم و بدون فلز برای سنتز تیواترها از کربوکسیلیک اسیدها و دی‌آریل‌دی‌سولفیدها معرفی شده است. واکنش در حضور مورفولین و باز در حلال دی متیل فرمامید و با مکانیسم رادیکالی و از طریق حذف گروه کربوکسیل انجام می‌شود. این فرایند با بازده بالا، تحمل‌پذیری گروه‌های عاملی متنوع و بدون نیاز به تیول یا کاتالیزگر فلزی، مسیر جدیدی برای تهیه تیواترهای آریل-آلکیل ارائه می‌دهد.
In this study, a direct and metal-free method for the synthesis of thioethers from carboxylic acids and diaryl disulfides is introduced. The reaction is carried out in the presence of morpholine and base in dimethylformamide solvent and by a radical mechanism involving decarboxylation. This process offers a new route to the preparation of aryl-alkyl thioethers with high yield, tolerance of diverse functional groups, and without the need for thiol or metal catalysts.
[1] L. Li, Y. Ding. Mini Rev. Org. Chem. 14, 407- 431 (2017).
[2] M. Kazemi, L. Shiri, H. Kohzadi. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 190, 978-1003 (2015).
[3] R. Wu, K. Huang, G. Qui, J.B. Liu. Synthesis 51, 3567-3587 (2019).
[4] L.O.C. Ong, N.G. Khaligh, J.J. Ching. Curr. Org. Chem. 24, 550-581 (2020).
[5] J. Xia, R. Yao, M. Cai. Appl. Organomet. Chem. 29, 221-225 (2015).
[6] S. Vilakumar, K. Pitchumani. J. Mol. Catal. A: Chem. 217, 117-120 (2004).
[7] M. Kazemi, H. Kohzadi, O. Abdi. J. Mater. Environ. Sci. 6, 1451-1456 (2015).
[8] R.N. Salvatore, R.A. Smith, A.K. Nischwitz, T. Gavin. Tetrahedron Lett. 46, 8931-8935 (2005).
[9] B.C. Duffy, K.T. Howard, J.D. Chisholm. Tetrahedron Lett. 56, 3301-3305 (2015).
[10] K.C. Kumara Swamy, N.N.B. Kumar, E. Balaraman, K.V.P. Pavan Kumar. Chem. Rev. 109, 2551-2651 (2009).
[11] V.J. Geiger, R.M. Oechsner, P.H. Gehrtz, I. Fleischer. Synthesis 54, 5139- 5167 (2022).
[12] F. Abedinifa, S. Bahadorikhalili, B. Larijani, M. Mahdavi, F. Verpoort. Appl. Organomet. Chem. 36, E6482 (2022).
[13] Y. Nishimoto, A. Okita, M. Yasuda, A. Baba. Org. Lett. 14, 1846-1849 (2012).
[14] W.L. Xing, D.G. Liu, M.C. Fu. RSC. Adv. 11, 4593-4597 (2021).
[15] P.J. Moon, R.J. Lundgren, ACS. Catal. 10, 1742-1753 (2020).
[16] D.Y. Kong, P.J. Moon, W.Y Qian, R.J. Lundgren, Chem. Commun. 54, 6835-6838 (2018).
[17] E. Shaikhi Shahidzadeh, N. Nowrouzi, M. Abbasi. Appl. Organomet. Chem. 33, e5211 (2019).