لاکتیک اسید به عنوان یک کاتالیزگر جدید، سبز و کارآمد برای سنتز یک مرحله‌ای و چهار جزئی بیس-فنانتروایمیدازول‌‌های بر پایه 4،'4-دی آمینو دی فنیل اتر
محورهای موضوعی : سایر
سمانه صمصامی
1
,
سید مهدی سعادتی
2
*
,
فاطمه راشدی ثانی
3
1 - گروه شیمی، واحد بجنورد، دانشگاه آزاد اسلامی، بجنورد، ایران
2 - گروه شیمی، واحد بجنورد، دانشگاه آزاد اسلامی، بجنورد، ایران
3 - گروه شیمی، واحد بجنورد، دانشگاه آزاد اسلامی، بجنورد، ایران
کلید واژه: بیس-فنانتروایمیدازول, 4, 4'-دی آمینو دی فنیل اتر, لاکتیک اسید, کاتالیزگر سبز.,
چکیده مقاله :
ایمیدازول‌ها دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل نیتروژن‌دار و هسته اصلی بسیاري از سیستم‌هاي بیولوژیکی هستند که طیف وسیعی از خواص دارویی و بیولوژیکی را دارا می‌باشند. در این پژوهش، جهت سنتز تک مرحله اي و چهار جزئی مشتقات بیس-فنانتروایمیدازول از واکنش آلدهید آروماتیک، -4،’4-دي آمینو دي فنیل اتر، 10،9-فنانترن‌کینون و آمونیوم استات براي اولین بار در حضور کاتالیزگر لاکتیک اسید استفاده شده است. جهت بررسی تاثیر لاکتیک اسید به عنوان کاتالیزگر در سنتز مشتقات بیس-فنانتروایمیدازول و پیدا کردن شرایط بهینه، ابتدا یک مشتق به عنوان واکنش مدل انتخاب و تاثیر شرایط مختلف از جمله مقدار بهینه کاتالیزگر، شرایط بهینه باحلال یا بدون حلال و دما مورد بررسی قرار گرفت. سپس سایر مشتقات در شرایط بهینه سنتز شدند. از مزایاي روش به کار رفته نسبت به سایر روشهاي قبل می‌توان به بهره نسبتا بالا، زمان واکنش کمتر، جداسازي آسان‌تر و نیز استفاده از کاتالیزگر دوست‌دار محیط زیست اشاره کرد.
Imidazoles are the most important group of the nitrogen containing heterocyclic compounds and core of many of the biological systems which have a wide range of medicinal and biological properties. In the present research, for the first time, bis-phenanthroimidazole derivatives were synthesized via one-pot four-components reaction of aromatic aldehyde, 4,4’- diamino diphenyl ether, 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate in the presence of lactic acid as catalyst. In order to investigate the effect of lactic acid as a catalyst in the synthesis of bis-phenantroimidazole derivatives and to find the optimal conditions, first one derivative was selected as a model reaction and the effect of different conditions, including the optimal amount of the catalyst, the optimal conditions with or without solvent, and temperature were investigated. Then other derivatives were synthesized in optimal conditions. The advantages of this method are high yield, less reaction time, easier separation and the use of an environmentally friendly catalyst.
1. United States Environmental Protection Agency. Green Chemistry. 206 (2013).
2. Martinez, F. A. C.; Balciunas, E. M.; Salgado, J. M.; González, J. M. D.; Converti, A.; Oliveira, R. P. S., Lactic acid properties, applications and production, A review. Trends in Food Science & Technology. (2020). 30, 70.
3. M. Fatahpour, N. Hazeri, MT. Maghsoodlou, M. Lashkari, Polycyclic Aromatic Compounds, 39, 311 (2019).
4 . حذرخانی، ح. لاکتیک اسيد يك كاتاليزگر زيست تخريب پذير و موثر براي تراكم كلايزن – اشميت در شرايط واكنش بدون حلال، شیمی سبز و فناوری‌های پایدار، 8، 9 (1400).
5. سعادتی،س.م، بحری، س.ن. سنتز سبز مشتقات بنزوکسازول در حلال آب و در حضور لاکتیک اسید به عنوان کاتالیزور ارزان و
دوست‌دار محیط زیست، شیمی سبز و فناوری‌های پایدار، 15، 54 (1402).
6. N.Hazeri, M. Lashkari, H. Faroughi Niya, H.Pourbalouch, J. Appl. Chem. Res. 14, 51 (2020).
7. M.Kangani, N. Hazeri, A Yazdani-Elah-Abadi, M.T. Maghsoodlou, Polycyclic Aromatic Compounds, 38, 322 (2018).
8. F. Noori Sadeh, N. Hazeri, M.T. Maghsoodlou, M. Lashkari, Organic Preparations and Procedures International, 49, 35 (2017).
9. P. Gupta, K. Jitendra. Int. J. Modern Chem.7 (2), 60 (2015).
10.H.Fujioka,K.Murai,Y.Ohba, A.Hiramatsu, Y.Kita. Tetrahedron Lett. 46 , 2197 (2005).
11.HM.Rolfe. J. cosmetic dermatology. 13, 324 (2014).
12.GJ.Griffith,sMB.Hauck,R.Imwinkelried, J.Kohr ,CA. Roten, GC.Stucky, et al. J. of org. chem. 64, 8084 (1999).
13. F. R. Japp, F. W. Streatfield, J. Chem. Soc., 41, 146 (1882).
14. N. Pourmorteza, M. Ariannezhad, H. Behmadi, Z. Amini Moghaddam, Organic
Preparations and Procedures International 54.79 (2022(.
15. G.G. Dias, M. O. Rodrigues, E. R. S. Paz, M. P. Nunes, M. H. Araujo, F.S. Rodembusch, E. N. da Silva Júnior, ACS sensors 7, 2865 (2022).
16.S.M. Saadati, M.H. Mosslemin, H. Behmadi, A. Shams, J. Chem. Res. 15, 487 (2013).