سنتز آسان و کارآمد مشتق های 2-آمینو-4H-بنزو[h] کرومن در حضور متفورمین در حلال آب و دمای محیط
محورهای موضوعی : ساختارهای آلی و پلیمری
1 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه کاشان، کاشان، ایران
2 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه کاشان، کاشان، ایران
کلید واژه: 1-نفتول, کاتالیزگر بازی, بنزوکرومن¬ها, متفورمین, سنتز سبز.,
چکیده مقاله :
در این پژوهش، هماهنگ با توسعه شیمی سبز، سنتز مشتق¬های گوناگون 2-آمینو-4 H-بنزو[h]¬کرومن با استفاده از 1-نفتول، مالونونیتریل و آلدهید¬های آروماتیک در حلال آب و در حضور کاتالیزگر همگن و بازی متفورمین در دمای محیط انجام شده است. تمامی مشتق¬ها با بازده خوب تا عالی و در مدت زمان 5 تا 20 دقیقه به دست آمدند و با روش¬های مشخصه¬یابی FT-IR، 1H NMR و نقطه ذوب مورد بررسی و شناسایی قرار گرفتند.
In this research, in accordance with the development of green chemistry, various derivatives of 2-amino 4H-benzo[h]-chromene were synthesized using 1-naphthol, malononitrile and aromatic aldehydes in water solvent and in the presence of Metformin as homogeneous and basic catalyst at ambient temperature. All of products were obtained with high to excellent yields in duration of 5 to 20 minutes and all of derivatives were identified by FT-IR, 1H NMR and melting point characterization methods.
[1] Dehnavian, M., Dehghani, A., Moradi, L. (2022). RSC Advances, 12(39), 25194-25203.
[2] Kafi‐Ahmadi, L., Poursattar Marjani, A., Nozad, E. (2021). Applied Organometallic Chemistry, 35(8), 6271.
[3] Thumar, N. J., & Patel, M. P. (2009). Arkivoc, 13, 363-380.
[4] Neamani, S., Moradi, L., Sun, M. (2020). RSC Advances, 10(58), 35397-35406.
[5] Witters, L. A. (2001). The Journal of Clinical Investigation, 108(8), 1105-1107.
[6] Werner, E. A., Bell, J. (1922). Journal of the Chemical Society, Transactions, 121, 1790-1794.
[7] Khurana, J. M., Nand, B., Saluja, P. (2010). Tetrahedron, 66(30), 5637-5641.
[8] Aghajani, M., Monadi, N. (2019). Journal of the Chinese Chemical Society, 66(7), 775-784.
[9] Tajbakhsh, M., Kariminasab, M., Alinezhad, H., Hosseinzadeh, R., Rezaee, P., Tajbakhsh, M., Gazvini, H. J., Amiri, M. A. (2015). Journal of the Iranian Chemical Society, 12, 1405-1414.
[10] Maalej, E., Chabchoub, F., Oset-Gasque, M. J., Esquivias-Pérez, M., González, M. P., Monjas, L., Monjas, L., Perez, C., Rios, C., Rodriguez, M., Iriepa, I., Moraleda, I., Chioua, M., Romero, A., Macro, J., Samadi, A. (2012). European Journal of Medicinal Chemistry, 54, 750-763.