مطالعه ی نظری تعدادی از مشتقات ایمیدازو[2,1-a]پیریمیدین: بهینه سازی ساختار، مکانیسم و طیف سنجی
محورهای موضوعی : شیمی کوانتومی و اسپکتروسکوپی
مریم خاشی
1
(شیمی دانشکده علوم پایه دانشگاه آزاد اسلامی واحد مشهد)
صفرعلی بیرم آبادی
2
(گروه شیمی)
ابوالقاسم داودنیا
3
(گروه شیمی)
نیلوفر وفایی نژاد
4
(گروه شیمی)
کلید واژه: ایمیدازو[2, 1-a]پیریمیدین, : نظریه تابعیت چگالی, واکنش جانشینی هسته دوستی آسیل, نوآرایی دیمروث,
چکیده مقاله :
در این تحقیق، از محاسبات نظریه تابعیت چگالی، برای بهینه سازی ساختاری مشتقاتی از ایمیدازو[2,1-a]پیریمیدین و مقایسه ی داده های نظری و تجربی طیف های NMR و FTIR استفاده شد. تمام ساختارها با استفاده از روش محاسباتی B3LYP/6-31+G(d,p) بهینه شدند. مقایسه ی سطح انرژی نشان داد که پیوند هیدروژنی می تواند نقش بسزایی در پایداری ایزومرها داشته باشد. همچنین، انرژی فعال سازی، ثابت تعادل و ثابت سرعت برای سه واکنش توسط بررسی سطح انرژی حالت گذار محاسبه شد. بررسی انرژی فعال سازی و همچنین ثابت سرعت نشان داد که ایزومرهای دارای عامل استر سریع تر از ایزومرهای دارای عامل اسید کربوکسیلیک در واکنش های جانشینی هسته دوستی آسیل شرکت می کنند. همچنین، مقایسه ی داده های نظری و تجربی طیف های NMR و FTIR، تطابق خوبی را با داده های تجربی نشان دادند.
In this research, density functional theory calculations were used to optimize the structure of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives and for comparing the theoretical and experimental data of NMR and FTIR spectra. All structures were optimized using the B3LYP/6-31+G(d,p) computational level. Comparison of energy levels showed that the hydrogen bonds can play an important role in the stability of isomers. Also, the activation energy of the three reactions was calculated by evaluation of the transition state energy. The study of the activation energy showed that isomers with ester functional group were participated faster than isomers with carboxylic acid functional group in the reactions of nucleophilic acyl substitution. Also, comparison of theoretical and experimental data of NMR and FTIR spectra showed good agreement with experimental data.
_||_