بررسی ویژگی کاتالیستی ZrOCl2.8H2O در سنتز بیس‌آریل‌متیلیدن‌های کتون 2،2-دی‌متیل-1،3-دی‌اکسان-5-اُن از مسیر تراکم آلدول با آلدهیدهای آروماتیک
محورهای موضوعی : شیمی تجزیهمحمدسعید عبائی 1 , محمدمجید مجتهدی 2 , احسان مهرکی 3
1 - استاد شیمی آلی، آزمایشگاه شیمی آلی کاربردی، پژوهشکده علوم و فناوری‌های نوین، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران
2 - استاد شیمی آلی، آزمایشگاه شیمی آلی کاربردی، پژوهشکده علوم و فناوری‌های نوین، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران
3 - کارشناس ارشد شیمی، پژوهشکده علوم و فناوری‌های نوین، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران
کلید واژه: شرایط آبی, بیس‌آریل‌متیلیدن‌ها, تراکم آلدول, کاتالیست‌های آلی, دی‌اکسان-5-اُن,
چکیده مقاله :
در این پژوهش، ویژگی کاتالیستی ZrOCl2.8H2O در سنتز مشتق‌های گوناگون بیس‌آریل‌متیلیدن‌های کتون 2،2-دی‌متیل-1،3-دی‌اکسان-5-اُن با به‌کارگیری SDS در حضور آب و پیرولیدین بررسی شده است. واکنش در دمای اتاق صورت پذیرفت و در مدت‌زمان‌های به نسبت کوتاهی به بازده‌های بالایی از فراورده‌های موردنظر منجر شد. این فراورده‌ها به شکل جامد و خودبه‌خودی در ظرف واکنش ته‌نشین می‌شدند که این سبب می‌شد بتوان آن‌ها را با یک صاف کردن ساده و بدون نیاز به روش‌های کروماتوگرافی زمان‌بر و گران‌قیمت جدا کرد.
[1] Larock, R. C.; Comprehensive organic transformations, 2nd ed., Wiley-VCH, New York, 1999.
[2] Smith, M. B.; March, J.; March’s advanced organic chemistry, 6th ed., John Wiley and Sons, New York, 2007.
[3] Romano, J. J.; Casillas, E.; Tetrahedron Lett.,46, 2323-2326, 2005.
[4] Juvale, K.; Pape, V. F. S.; Wiese, M.; Bioorg. Med. Chem.,20, 346-355, 2012.
[5] LoPachin, R. M.; Barber, D. S.; Gavin, T.; Toxicol. Sci.,104, 235-249, 2008.
[6] Hathaway, B. A. J.; Chem. Educ.,64, 367-368, 1987.
[7] Selvendiran, K.; Ahmed, S.; Dayton, A.; Kuppusamy, M. L.; Tazi, M.; Bratasz, A.; Tong, L.; Rivera, B. K.; Kálai, T.; Hideg, K.; Kuppusamy, P.; Free Radical Bio. Med.,48, 1228-1235, 2010.
[8] Artico, M.; Di Santo, R.; Costi, R.; Novellino, E.; Greco, G.; Massa, S.; Tramintano, E.; Marongiu, M. E.; De Montis, A.; La Colla, P.; J. Med. Chem.,41, 3948-3960, 1998.
[9] Gangadhara, K. K.; Polymer,36, 1903-1910, 1995.
[10] Singh, N.; Pandey, S. K.; Anand, N.; Dwivedi, R.; Singh, S.; Sinha, S. K.; Chaturvedi, V.; Jaiswal, N.; Srivastava, A. K.; Shah, P.; Siddiqui, M. I.; Tripathi, R. P.; Bioorg. Med. Chem. Lett.,21, 4404-4408, 2011.
[11] Riadi, Y.; Mamouni, R.; Azzalou, R.; Boulahjar, R.; Abrouki, Y.; El Haddad, M.; Routier, S.; Guillaumet, G.; Lazar, S.; Tetrahedron Lett.,51, 6715-6717, 2010.
[12] Motiur Rahman, A. F. M.; Jeong, B.-S.; Kim, D. H.; Park, J. K.; Lee, E. S.; Jahng, Y.; Tetrahedron,63, 2426-2431, 2007.
[13] Jadhav, S. V.; Suresh, E.; Bajaj, H. C.; Green Chem. Lett. Rev.,4, 249-256, 2011.
[14] Abaee, M. S.; Mojtahedi, M. M.; Forghani, S.; Ghandchi, N. M.; Forouzani, M.; Sharifi, R.; Chaharnazm. B.;J. Braz. Chem. Soc.,20,1895-1900, 2009.
[15] Reddy, B. M.; Patil, M. K.; Chem. Rev.,109, 2185-2208, 2009.
[16] Rawal, K.; Mishra, M. K.; Dixit, M.; Srinivasarao, M.; J. Ind. Eng. Chem.,18, 1474-1481, 2012.
[17] Mishra, M. K.; Tyagi, B.; Jasra, R.V.; J. Mol. Catal. A Chem.,223, 61-65, 2004.
[18] Abaee, M. S.; Mojtahedi, M. M.; Pasha, G. F.; Akbarzadeh, E.; Shockravi, A.; Mesbah, A. W.; Massa,W.;Org. Lett.,13, 5282-5285, 2011.
[19] Azizian, J.; Mirza, B.; Mojtahedi, M. M.; Abaee, M. S.; Sargordan, M.;J. Fluorine Chem.,129, 1083-1089, 2008.
[20] Mojtahedi, M. M.; Abaee, M. S.; Khakbaz, M.; Alishiri, T.; Samianifard, M.; Mesbah, A. W.; Harms, K.; Synthesis,3821-3826, 2011.
[21] Abaee, M. S.; Mojtahedi, M. M.; Zahedi, M. M.; Sharifi, R.; Khavasi, H.;Synthesis,39, 3339-3344, 2007.
[22] Enders, D.; Voith, M.; Lenzen, A.; Angew. Chem. Int. Ed., 44, 1304-1325, 2005.
[23] Hiyama, T.; Organofluorine compounds, Springer-Verlag, Berlin, 2000.
[24] Frezza, M.; Balestrino, D.; Soulere, L.; Reverchon, S.; Queneau, Y.; Forestier, C.; Doutheau, A.; Eur. J. Org. Chem.,4731-4736, 2006.
[25] O’Hagan, D.; J. Fluorine Chem., 131, 1071-1081, 2010.