تشکیل پیوند آمیدی با اعمال شوک گرمایی و شناسایی سریع فراورده با طیفسنجی تحرک یونی
محورهای موضوعی : شیمی تجزیه
فرشاد میرزایی ولدی
1
,
حامد بهرامی
2
,
منیژه توضیحی
3
1 - گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران
2 - استادیار شیمی فیزیک، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران
3 - استادیار شیمی فیزیک، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران
کلید واژه: شوک گرمایی, تشکیل پیوند آمیدی, پریندوپریل اربومین, طیفسنجی تحرک یونی,
چکیده مقاله :
پیوند آمیدی ستون فقرات پپتیدهای زیستی مهم و همچنین، پروتئین ها را تشکیل می دهد. گروه آمیدی در بسیاری از ترکیب های دارویی موجود است. بنابراین، توسعه کارآمد روش های تشکیل پیوند آمیدی همچنان از نظر علمی موردتوجه است. در این پژوهش روشی ساده برای تهیه مستقیم و بدون حلال آمیدها و شناسایی بلادرنگ فراورده معرفی شده است. ابتدا طیف تحرک یونی نمک پریندوپریل ترشیوبوتیلآمین به دست آمد و گونه های یونی بهدست آمده از تبخیر و یونش این نمک در تخلیه کرونا شناسایی شد. در ادامه با اعمال شوک گرمایی در دمای C° 400 به نمک پریندوپریل ترشیوبوتیلآمین و ثبت بیدرنگ طیف تحرک یونی، تشکیل فراورده ای با جرم بیشتر از پریندوپریل پروتونهشده به اثبات رسید. با بررسی تغییر شدت پیکها در طیف های تحرک یونی با گذشت زمان و همچنین، پیش بینی جرم گونه های یونی در طیف تحرک یونی، ماهیت فراورده جدید بهعنوان یک ترکیب آمیدی مشخص شد. کارایی روش دو مرجعی برای بهکارگیری معادله ارتباط جرم و تحرک یونی برای پیشبینی جرم گونه های یونی در طیفسنجی تحرک یونی به اثبات رسید. از نتیجه های این پژوهش مشخص شد که اعمال شوک گرمایی به نمک پریندوپریل اربومین افزون بر تخریب نمونه، می تواند موجب ایجاد فراورده های جدید از راه تشکیل پیوند آمیدی شود.
The amide bond constitutes the skeleton of biologically significant peptides and proteins. The amide group exists in many pharmaceutical compounds. Thus, the development of an efficient amidation method continues to be an essential scientific pursuit. In this research, a simple method was introduced for the direct and solvent-free formation of amides, and also for real-time product identification. At first, the ion mobility spectrum of perindopril erbumine salt was obtained, and the ionic species resulting from evaporation and ionization of this salt in corona discharge were identified. Subsequently, the formation of a product ion having heavier mass than protonated perindopril was demonstrated by applying thermal shock at 400 °C to perindopril erbumine salt. The variation of the intensities of the peaks in the ion mobility spectra over the elapsed time, and also predicting the mass of the ionic species were examined to determine the nature of the newly formed product. Through the method described in this article the new product was identified to be an amide compound. The efficiency of the two-reference method for applying the mass-mobility correlation equation to predict the masses of ion species in the ion mobility spectrometry was demonstrated. The results of this study showed that applying thermal shock to perindopril erbumine in addition to degradation of the sample can cause to create new products through the formation of amide bond.
[1] Ghose, A.K.; Viswanadhan, V.N.; Wendoloski, J.J.; J. Comb. Chem. 1, 55-68, 1999.
[2] Houlding, T.K.; Tchabanenko, K.; Rahman, M.T.; Rebrov, E.V.; Org. Biomol. Chem. 11, 4171-4177, 2013.
[3] Gelens, E.; Smeets, L.; Sliedregt, L.A.; Van Steen, B.J.; Kruse, C.G.; Leurs, R.; Orru, R.; Tetrahedron let. 46, 3751-3754, 2005.
[4] Wang, X.J., Yang, Q., Liu, F., You, Q.; Synth. Commun. 38, 1028-1035, 2008.
[5] Lundberg, H.; Tinnis, F.; Adolfsson, H.; Chem. Eur. J. 18, 3822-3826, 2012.
[6] Deiana, C.; Sakhno, Y.; Fabbiani, M.; Pazzi, M.; Vincenti, M.; Martra, G.; ChemCatChem. 5, 2832-2834, 2013.
[7] Lundberg, H.; Adolfsson, H.; ACS Catal. 5, 3271-3277, 2015.
[8] Krause, T.; Baader, S.; Erb, B.; Gooßen, L.J.; Nat. Commun. 7, 11732, 2016.
[9] Liu, Y.; Cherkasov, N.; Gao, P.; Fernández, J.; Lees, M.R.; Rebrov, E.V.; J. Catal. 355, 120-130, 2017.
[10] Mirza-Aghayan, M.; Tavana, M.M.; Boukherroub, R.; Ultrason. Sonochem. 29, 371-379, 2016.
[11] de Figueiredo, R.M.; Suppo, J.-S.; Campagne, J.-M.; Chem. Rev. 116, 12029-12122, 2016.
[12] Goossen, L.J.; Ohlmann, D.M.; Lange, P.P; Synth. 2009, 160-164, 2009.
[13] Eiceman, G.A.; Crit. Rev. Anal. Chem. 22, 471-490, 1991.
[14] Bahrami, H.; Farrokhpour, H.; Spectrochim. Acta A 135, 646-651, 2015.
[15] Forbes, T.P.; Lawrence, J.; Verkouteren, J.R.; Verkouteren, R.M.; Analyst 144, 6391-6403, 2019.
[16] Zheng, X.; Wojcik, R.; Zhang, X.; Ibrahim, Y.M.; Burnum-Johnson, K.E.; Orton, D.J.; Annu. Rev. Anal. Chem. 10, 71-92, 2017.
[17] Rearden, P., Harrington, P.B.; Anal. Chim. Acta 545, 13-20, 2005.
[18] Shahraki, H.; Tabrizchi, M.; Farrokhpour, H.; J. Hazard. Mater. 357, 1-9, 2018.
[19] Hernández-Mesa, M.; Ropartz, D.; García-Campaña, A.M.; Rogniaux, H.; Dervilly-Pinel, G.; Le Bizec, B.; Molecules 24, E2706, 2019.
[20] Bahrami, H.; Salehabadi, H.; J. Mol. Struct. 1083, 330-335, 2015.
[21] Valadbeigi, Y.; Farrokhpour, H.; Rouholahnejad, F.; Tabrizchi, M.; Int. J. Mass Spectrom. 369, 105-111, 2014.
[22] Jazan, E.; Tabrizchi, M.; Chem. Phys. 355, 37-42, 2009.
[23] Baumbach, J.I.; Eiceman, G.A.; Appl. spectrosc. 53, 338A-355A, 1999.
[24] Parker, E.; Aarons, L.; Rowland, M.; Resplandy, G.; Eur. J. Pharm. Sci. 26, 104-113, 2005.
[25] Ferrari, R.; Expert Rev. Cardiovasc. Ther. 3, 15-29, 2005.
[26] Hurst, M.; Jarvis, B.; Drugs 61, 867-896, 2001.
[27] Fogari, R.; Pasotti, C.; Zoppi, A.; Corradi, L.; Mugellini, A.; Preti, P.; J. Hypertens. 22, S173, 2004.
[28] Remko, M; Eur. J. Med. Chem., 44, 101-108, 2009.
[29] Remko, M.; Bojarska, J.; Ježko, P.; Sieroń, L.; Olczak, A.; Maniukiewicz, W.; J. Mol. Struct. 997, 103-109, 2011.
[30] Guharay, S.K.; Dwivedi, P.; Hill, H.H.; IEEE Trans. Plasma Sci. 36, 1458-1470, 2008.
[31] Tabrizchi, M.; Khayamian, T.; Taj, N.; Rev. Sci Instrum. 71, 2321-2328, 2000.
[32] Bahrami, H.; Farajmand, B.; Lakmehsari, M.S.; Int. J. Mass Spectrom. 430, 110-116, 2018.
[33] Tozihi, M.; Bahrami, H.; Farajmand, B.; Tabrizchi, M.; Int. J. Mass Spectrom. 448, 116272-116284, 2020.
[34] Marlton, S.J.P.; McKinnon, B.I.; Ucur, B.; Maccarone, A.T.; Donald, W.A.; Blanksby S.J.; Trevitt, A.J.; Faraday Discuss. 217, 453-475, 2019.
[35] Valadbeigi, Y.; Bayat, S.; Ilbeigi, V.; Anal. Chem. 92, 7924–7931, 2020.
[36] Carroll, D.I.; Dzidic, I.; Stillwell, R.N.; Horning, E.C.; Anal. Chem. 47, 1956-1959, 1975.
[37] Valadbeigi, Y.; Ilbeigi, V.; Michalczuk, B.; Sabo, M.; Matejcik, S.; J. Phys. Chem. A 123, 313-322, 2018.
[38] Grützmacher, H.F.; Caltapanides, A.; J. Am. Soc. Spectrom. 5, 826–836, 1994.
[39] Buda, V.; Andor, M.; Ledeti, A.; Ledeti, I.; Vlase, G.; Vlase, T.; Cristescu, C.; Voicu, M.; Suciu, L.; Tomescu, M.; Int. J. Mol. Sci. 18, 164-179, 2017.
[40] Ewing, R.G.; Eiceman, G.A.; Harden, C.S.; & Stone, J.A.; Int. J. Mass Spectrom. 255, 76-85, 2006.
[41] Valadbeigi, Y.; Ilbeigi, V.; Mirsharifi, M.S.; J. Mass Spectrom. 55(10), e4586, 2020.
[42] An, X.; Eiceman, G.A.; Räsänen, R.M.; Rodriguez, J.E.; Stone, J. A.; J. Phys. Chem. A 117, 6389-6401, 2013.
_||_[1] Ghose, A.K.; Viswanadhan, V.N.; Wendoloski, J.J.; J. Comb. Chem. 1, 55-68, 1999.
[2] Houlding, T.K.; Tchabanenko, K.; Rahman, M.T.; Rebrov, E.V.; Org. Biomol. Chem. 11, 4171-4177, 2013.
[3] Gelens, E.; Smeets, L.; Sliedregt, L.A.; Van Steen, B.J.; Kruse, C.G.; Leurs, R.; Orru, R.; Tetrahedron let. 46, 3751-3754, 2005.
[4] Wang, X.J., Yang, Q., Liu, F., You, Q.; Synth. Commun. 38, 1028-1035, 2008.
[5] Lundberg, H.; Tinnis, F.; Adolfsson, H.; Chem. Eur. J. 18, 3822-3826, 2012.
[6] Deiana, C.; Sakhno, Y.; Fabbiani, M.; Pazzi, M.; Vincenti, M.; Martra, G.; ChemCatChem. 5, 2832-2834, 2013.
[7] Lundberg, H.; Adolfsson, H.; ACS Catal. 5, 3271-3277, 2015.
[8] Krause, T.; Baader, S.; Erb, B.; Gooßen, L.J.; Nat. Commun. 7, 11732, 2016.
[9] Liu, Y.; Cherkasov, N.; Gao, P.; Fernández, J.; Lees, M.R.; Rebrov, E.V.; J. Catal. 355, 120-130, 2017.
[10] Mirza-Aghayan, M.; Tavana, M.M.; Boukherroub, R.; Ultrason. Sonochem. 29, 371-379, 2016.
[11] de Figueiredo, R.M.; Suppo, J.-S.; Campagne, J.-M.; Chem. Rev. 116, 12029-12122, 2016.
[12] Goossen, L.J.; Ohlmann, D.M.; Lange, P.P; Synth. 2009, 160-164, 2009.
[13] Eiceman, G.A.; Crit. Rev. Anal. Chem. 22, 471-490, 1991.
[14] Bahrami, H.; Farrokhpour, H.; Spectrochim. Acta A 135, 646-651, 2015.
[15] Forbes, T.P.; Lawrence, J.; Verkouteren, J.R.; Verkouteren, R.M.; Analyst 144, 6391-6403, 2019.
[16] Zheng, X.; Wojcik, R.; Zhang, X.; Ibrahim, Y.M.; Burnum-Johnson, K.E.; Orton, D.J.; Annu. Rev. Anal. Chem. 10, 71-92, 2017.
[17] Rearden, P., Harrington, P.B.; Anal. Chim. Acta 545, 13-20, 2005.
[18] Shahraki, H.; Tabrizchi, M.; Farrokhpour, H.; J. Hazard. Mater. 357, 1-9, 2018.
[19] Hernández-Mesa, M.; Ropartz, D.; García-Campaña, A.M.; Rogniaux, H.; Dervilly-Pinel, G.; Le Bizec, B.; Molecules 24, E2706, 2019.
[20] Bahrami, H.; Salehabadi, H.; J. Mol. Struct. 1083, 330-335, 2015.
[21] Valadbeigi, Y.; Farrokhpour, H.; Rouholahnejad, F.; Tabrizchi, M.; Int. J. Mass Spectrom. 369, 105-111, 2014.
[22] Jazan, E.; Tabrizchi, M.; Chem. Phys. 355, 37-42, 2009.
[23] Baumbach, J.I.; Eiceman, G.A.; Appl. spectrosc. 53, 338A-355A, 1999.
[24] Parker, E.; Aarons, L.; Rowland, M.; Resplandy, G.; Eur. J. Pharm. Sci. 26, 104-113, 2005.
[25] Ferrari, R.; Expert Rev. Cardiovasc. Ther. 3, 15-29, 2005.
[26] Hurst, M.; Jarvis, B.; Drugs 61, 867-896, 2001.
[27] Fogari, R.; Pasotti, C.; Zoppi, A.; Corradi, L.; Mugellini, A.; Preti, P.; J. Hypertens. 22, S173, 2004.
[28] Remko, M; Eur. J. Med. Chem., 44, 101-108, 2009.
[29] Remko, M.; Bojarska, J.; Ježko, P.; Sieroń, L.; Olczak, A.; Maniukiewicz, W.; J. Mol. Struct. 997, 103-109, 2011.
[30] Guharay, S.K.; Dwivedi, P.; Hill, H.H.; IEEE Trans. Plasma Sci. 36, 1458-1470, 2008.
[31] Tabrizchi, M.; Khayamian, T.; Taj, N.; Rev. Sci Instrum. 71, 2321-2328, 2000.
[32] Bahrami, H.; Farajmand, B.; Lakmehsari, M.S.; Int. J. Mass Spectrom. 430, 110-116, 2018.
[33] Tozihi, M.; Bahrami, H.; Farajmand, B.; Tabrizchi, M.; Int. J. Mass Spectrom. 448, 116272-116284, 2020.
[34] Marlton, S.J.P.; McKinnon, B.I.; Ucur, B.; Maccarone, A.T.; Donald, W.A.; Blanksby S.J.; Trevitt, A.J.; Faraday Discuss. 217, 453-475, 2019.
[35] Valadbeigi, Y.; Bayat, S.; Ilbeigi, V.; Anal. Chem. 92, 7924–7931, 2020.
[36] Carroll, D.I.; Dzidic, I.; Stillwell, R.N.; Horning, E.C.; Anal. Chem. 47, 1956-1959, 1975.
[37] Valadbeigi, Y.; Ilbeigi, V.; Michalczuk, B.; Sabo, M.; Matejcik, S.; J. Phys. Chem. A 123, 313-322, 2018.
[38] Grützmacher, H.F.; Caltapanides, A.; J. Am. Soc. Spectrom. 5, 826–836, 1994.
[39] Buda, V.; Andor, M.; Ledeti, A.; Ledeti, I.; Vlase, G.; Vlase, T.; Cristescu, C.; Voicu, M.; Suciu, L.; Tomescu, M.; Int. J. Mol. Sci. 18, 164-179, 2017.
[40] Ewing, R.G.; Eiceman, G.A.; Harden, C.S.; & Stone, J.A.; Int. J. Mass Spectrom. 255, 76-85, 2006.
[41] Valadbeigi, Y.; Ilbeigi, V.; Mirsharifi, M.S.; J. Mass Spectrom. 55(10), e4586, 2020.
[42] An, X.; Eiceman, G.A.; Räsänen, R.M.; Rodriguez, J.E.; Stone, J. A.; J. Phys. Chem. A 117, 6389-6401, 2013.