سنتز بسیار کارآمد و بدون کاتالیزور مشتقات ایزوایندیگو در مایع یونی به عنوان یک محیط قابل استفاده مجدد
محورهای موضوعی : ساختارهای آلی و پلیمری
عباسعلی اسماعیلی
1
,
زهره زراعتکار
2
,
عزیزاله حبیبی
3
1 - گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران
2 - گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه بیرجند، بیرجند، ایران
3 - دانشکده شیمی، دانشگاه خوارزمی، کرج، ایران
کلید واژه: محیط قابل بازیافت, بدون کاتالیزور, ایزوایندیگو, 1-بنزیل-3- متیل ایمیدازولیوم کلرید,
چکیده مقاله :
یک روش ساده، کارآمد و سبز برای سنتز ایزویندیگوها با استفاده از واکنش اکسیندول‌ها و ایزاتین‌ها تحت حرارت معمولی و در محیط 1-بنزیل-3- متیل ایمیدازولیوم کلرید، [Bnmim]Cl، به عنوان یک محیط خنثی، موثر و قابل استفاده مجدد شرح داده شده است. این روش چندین مزیت دارد که از جمله آن ها می توان به روش ساده مراحل کار، زمان واکنش کوتاه، و بازده عالی بدون هیچ محصول جانبی اشاره کرد.
A simple, efficient, and green method for synthesis of isoindigos by reaction of oxindoles, and isatins under conventional heating using 1-benzyl-3-methylimidazolium Chloride, [Bnmim]Cl, as a neutral, effective and reusable media is described. This method has several advantages, for example simple procedure with an easy workup, shorter reaction times, and excellent yields without any byproduct.
1. Z. J. Xiao, Y. S. Hao, B. C. Chen, L. S. Qian, Leuk. Lymphoma., 43, 1763) 2002(.
2. M. Sassatelli, F. Bouchikhi, B. Aboab, F. Anizon, D. Fabbro, M. Prudhomme, P. Moreau, Anti-cancer drugs, 18, 1069(2007).
3. X. K. Wee, W. K. Yeo, B. Zhang, V. B. C. Tan, K. M. Lim, T. E. Tay, M.- L. Go, Bioorg. Med. Chem., 17, 7562(2009).
4. F. Bouchikhi, F. Anizon, P. Moreau, Eur. J. Med. Chem., 43, 755(2008).
5. F. Bouchikhi, F. Anizon, P. Moreau, Eur. J. Med. Chem., 44, 2705(2009).
6. J. Lee, T. Bansal, A. Jayaraman, W. E. Bentley, T. K. Wood, Appl. Environ. Microbiol., 73, 4100(2007).
7. Rui, L.; Reardon, K. F.; wood, T. K. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000, 66, 422.
8. M. Sassatelli, F. Bouchikhi, S. Messaoudi, F. Anizon, E. Debiton, C. Barthomeuf; M. Prudhomme, P. Moreau, Eur. J. Med. Chem., 41, 88(2006).
9. Z. H. Wang, T. Wang, S. N. Yao, J. C. Chen, W. Y. Hua, Q. Z. Yao, Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 343, 160(2010).
10. A. Beauchard, H. Laborie, H. Rouillard, O. Lozach, Y. Ferandin, R. L. Guével, C. Guguen-Guillouzo, L. Meijer, T. Besson, V. Thiéry, Bioorg. Med. Chem., 17, 6257(2009).
11. S. Nishiumi, N. Yamamoto, R. Kodoi, I. Fukuda, K. I. Yoshida, H. Ashida, Arch .Biochem. Biophys., 470, 187(2008).
12. Z. Xiao, Y. Wang, L. Lu, Z. Li, Z. Peng, Z. Han, Y. Hao, Leuk. Res., 30, 54(2006).
13. X. Ji, X. Liu, K. Li, R. Chen, L. Wang, Biomed. Environ. Sci., 4, 332(1991).
14. X. M. Liu, L. G. Wang, H. Y. Li, X. J. Ji, Biochem. Pharmacol., 51, 1545(1996).
15. J. Mei, K. R. Graham, R. Stalder, J. R. Reynolds, Org. Lett., 12, 660(2010).
16. R. Stalder, J. Mei, J. R. Reynolds, Macromolecules, 43, 8348(2010).
17. X. Xu, L. Li, B. Liu, Y. Zou, Appl. Phys. Lett., 98, 063303(2011).
18. C. Papageorgiou, X. Borer, Helv. Chim. Acta., 71, 1079(1988).
19. E. J. Moriconi, J. J. Murray, J. Org. Chem., 29, 3577(1964).
20. R. C. Elderfield, H. H. Rembges, J. Org. Chem., 32, 3809(1967).
21. T. Minami, M. Matsumoto, T. J. Agawa, Chem. Soc. Chem. Commun., 1053(1976).
22. T. Minami, N. Matsuzaki, Y. Ohshiro, T. Agawa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1731(1980).
23. A. A. El-Kateb, I. T. Hennawy, R. Shabana, F. H. Osman, Phosph. Sulf., 20, 329(1984).
24. A. V. Bogdanov, V. F. Mironov, L. I. Musin, R. Z. Musin, Synthesis, 19, 3268(2010).
25. A. V. Bogdanov, V. F. Mironov, L. I. Musin, B. I. Buzykin, A. L. Konovalov, Russ. J. Gen. Chem., 78, 1977(2008).
26. A. V. Bogdanov, V. F. Mironov, L. I. Musin, R. Z. Musin, D. B. Krivolapov, I. A. Litvinov, Monatsh Chem., 142, 81(2011).
27. M. J. Earle, S. P. Katdare, K. R. Seddon, Org. Lett., 6, 707(2004).
28. R. Vijayaraghavan, D. R. MacFarlane, Aust. J. Chem., 57, 129(2004).
29. Y. Chauvin, L. Mussmann, H. Olivier, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 2698(1995).
30. M. A. Klingshirn, R. D. Rogers, K. H. Shaughnessy, J. Organomet. Chem., 690, 3620(2005).
31. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, G. Baishya, K. V. Reddy, A. V. Narsaiah, Tetrahedron, 61, 9541(2005).
32. S. A. Forsyth, H. Q. N. Gunaratne, C. Hardacre, A. McKeown, D. W. Rooney, K. R. Seddon, J. Mol. Catal. A: Chem., 231, 61(2005).
33. J. J. Schneider, N. I. Maksim, J. Engstler, R. Joshi, R. Schierholz, R. Feile, Inorg. Chim. Acta, 361, 1770(2008).
34. A. A. Esmaeili, R. Hosseinabadi, A. Habibi, Synlett, 1477(2010).
35. Y. Yu, W. Li-bing, Z. Zhan, L. Cai-meng, F. Xian-lei, G. Guo-hua, Chem. Res. Chinese Universities., 26, 554(2010).
36. S. Bhardwaj, L. Kumar, R. Verma, U. K. Singh, J. Pharm. Res., 3, 2983(2010).
37. J. Azizian, H. Fallah-Bagher-Shaidaei, H. Kefayati, Synth. Commun., 33, 789(2003).
38. L. E. Overman, E. A. Peterson, Tetrahedron, 59, 6905(2003).