سنتز کارآمد بنزیمیدازول ها در شرایط بدون حلال با استفاده از کمپلکس کیتوسان-مس (II) استخراج شده از پوسته میگوی خلیج فارس
محورهای موضوعی : سایر
یوسف دلشاد
1
,
عبدالحمید دهقانی
2
,
میلاد قزلسفلو
3
,
سهیلا قاسمی
4
1 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه شیراز، شیراز، ایران
2 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه کاشان، کاشان، ایران
3 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه شیراز، شیراز، ایران
4 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه شیراز، شیراز، ایران
کلید واژه: استیل زدایی, کیتوسان, کمپلکس کیتوسان-مس (II), کیتین, بنزیمیدازول,
چکیده مقاله :
در این پژوهش، کاتالیزگری ارزان قیمت، دوست دار محیط زیست و قابل استفاده مجدد با روش مناسب سنتز شده است. برای این منظور، ابتدا ذرات کیتوسان از طریق فرایند استیل زدایی از ضایعات پوسته میگوی خلیج فارس تهیه شده و در ادامه کمپلکسی مبتنی بر مس بر روی بستری از ذرات کیتوسان با موفقیت بدست آمد. ساختار کمپلکس کیتوسان-مس(II)، با استفاده از روش های گوناگون از قبیل طیف سنجی مادون قرمز تبدیل فوریه، پراش پرتو ایکس، میکروسکوپ الکترونی روبشی، طیف سنجی پراش انرژی پرتو ایکس و طیف سنجی مرئی- فرابنفش تایید شد. با توجه به کاربرد وسیع بنزیمیدازول ها در صنعت و داروسازی، خواص کاتالیزگری کمپلکس کیتوسان-مس (II)سنتز شده، در واکنش دو جزئی سنتز مشتق های مختلف بنزیمیدازول تحت شرایط بدون حلال مطالعه شد. استفاده از کاتالیزگر کمپلکس کیتوسان-مس(II)، در سنتز مشتقات بنزیمدازول چندین مزیت از جمله بازده قابل توجه، شرایط واکنش ملایم، زمان سنتز کوتاه، جداسازی آسان کاتالیزگر و اجتناب از تولید زباله های سمی را نشان داد. علاوه بر این، کمپلکس کیتوسان-مس(II) به راحتی توسط صاف کردن بازیابی شد و می‌توان آن را برای پنج چرخه بدون از دست دادن فعالیت کاتالیزگری مورد استفاده ی مجدد قرار داد.
In this research, cheap, eco-friendly and reusable catalysis has been synthesized with a suitable method. For this purpose, firstly, chitosan particles were prepared through the process of deacetylation from Persian Gulf shrimp shell waste, and then the copper-based complex was successfully obtained on a bed of chitosan particles. The structure of chitosan-copper(II) complex was confirmed by using of various techniques such as Fourier transform infrared spectrometry analysis, X-ray diffraction, scanning electron microscopy, X-ray energy diffraction spectroscopy and visible-ultraviolet spectroscopy. Considering the wide application of benzimidazoles in industry and pharmaceuticals, the catalytic properties of the chitosan-copper(II) complex in the two-component reaction of the synthesis of various benzimidazole derivatives were studied under solvent-free conditions. The use of chitosan-copper(II) complex catalyst in the synthesis of benzimidazole derivatives showed several advantages, including significant efficiency, mild reaction conditions, short reaction time, easy separation of the catalyst and avoiding the production of toxic waste. Furthermore, the chitosan-copper(II) complex was easily recovered by filtration and could be reused for five cycles without loss of catalytic activity.
1. M.N.R. Kumar, React Funct Polym 46, 1-27 (2000)
2. J.J. Shamshina. P. Berton, R.D. Rogers. ACS Sustain. Chem. Eng 7, 6444-6457 (2019)
3. S.G. Kou. L.M. Peters, M.R. Mucalo, Int. J. Biol. Macromol 169, 85-94 (2021)
4. S.K. Shukla. A.K. Mishra. O.A. Arotiba, B.B. Mamba, Int. J. Biol. Macromol 59, 46-58 (2013)
5. I.O. Saheed. W. Da Oh, F.B.M. Suah, J. Hazard. Mater 408, 124889 (2021)
6. K. Divya, M.S. Jisha, Environ. Chem. Lett 16, 101-112 (2018)
7. A. Lončarević. M. Ivanković, A. Rogina. Mater 14, 5630 (2021)
8. S. Mekahlia, B. Bouzid. Phys. Procedia 2, 1045-1053 (2009)
9. E. Guibal. Sep. Purif. Technol 38, 43-74 (2004)
10. I.S. Lima, C. Airoldi. Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp 229, 129-136 (2003)
11. R. Walia. M. Hedaitullah. S.F. Naaz, K. Iqbal, H.S Lamba, Int. J. Res. Pharm. Chem 1, 565-74 (2011)
12. N. Singh, A. Pandurangan. K. Rana. P. Anand. A. Ahamad, A.K. Tiwari, Int. Curr. Pharm. J 1, 110-118 (2012)
13. L.C. Davidse, Annu. Rev. Phytopathol 24, 43-65(1986)
14. N.S. El-Gohary M.I. Shaaban, Eur. J. Med. Chem 131, 255-262 (2017)
15. J.P. Wan. S.F. Gan. J.M. Wu, Y. Pan. Green Chem 11, 1633-1637 (2009)
16. B. Kumar, K. Smita, B. Kumar, L. Cumbal, Chem. Sci. J 126, 1831-1840 (2014)
17. S.D. Sharma, D. Konwar, Synth. Commun 39, 980-991 (2009)
18. A. Ghatak. S. Bhar, Synth. Commun 52, 368-379 (2022)
19. H.R. Shaterian. N. Fahimi, K. Azizi. Chin. J. Chem 29, 2389-2393 (2011)
20. K. Maeda. R. Matsubara, M. Hayashi. Org. Lett 23, 1530-1534 (2021)
21. S. Mekahlia, B. Bouzid, Phys. Procedia 2, 1045-1053 (2009)
22. S. Zahedi. J. S. Ghomi, H. Shahbazi-Alavi. Ultrason Sonochem 40, 260-264 (2018)
23. K.P. da Silva. Colloids Surf, A Physicochem Eng Asp 237, 15-21 (2004)
24. M.S. Usman. M.E.E. Zowalaty, K. Shameli. N. Zainuddin. M. Salama, N.A. Ibrahim, Int J Nanomedicine, 4467-4479 (2013)