تهیه کاتالیزگر هتروژن برپایه کیتوسان و عملکرد آن در واکنش کاهش ترکیبات نیتروآرن ها

محورهای موضوعی : سنتز و مشخصه یابی نانوساختارها

پریسا اسماعیل زاده ¹ , مریم محمدی کیش ²

1 - گروه شیمی معدنی، دانشکده شیمی، دانشگاه خوارزمی، تهران، ایران
2 - گروه شیمی معدنی، دانشکده شیمی، دانشگاه خوارزمی، تهران، ایران

تاریخ دریافت : 1403/06/09 تاریخ پذیرش : 1403/06/31 تاریخ انتشار : 1403/06/05

کلید واژه: بازشیف, کاهش نیتروآرنها, کیتوسان, نیکل.,

چکیده مقاله :

طراحی و تهیه کاتالیزگرهای ناهمگن به منظور کاهش ترکیبات نیتروآرن روشی مهم و ضروری در شیمی سبز است. در این پژوهش، کاتالیزگر ناهمگن C/B/Ni از طریق عاملدار کردن کیتوسان و نامتحرک سازی کاتیون های نیکل بر روی بستر کیتوسان سنتز شد. گروه های آمین کیتوسان از طریق تراکم باز شیف با گروه های کربونیلی ترکیب ۲-(۴-کلروفنیل تیو) بنزآلدهید واکنش دادند و گروه های الکترون دهنده NS که قابلیت اتصال به فلز را دارند روی سطح کیتوسان قرار گرفتند. در مرحله آخر، گروه های الکترون دهنده NS به کاتیون Ni²⁺ کوئوردینه شدند. پس از شناسایی کاتالیزگر تهیه شده با روشهای فیزیکی-شیمیایی مختلف، عملکرد آن در کاهش ترکیبات مختلف نیتروآرن به آمینوآرن مورد ارزیابی قرار گرفت. کاتالیزگر سنتز شده کارایی بسیار خوبی در کاهش ترکیبات نیتروآرن در محیط آبی، دمای محیط و زمان نسبتا کوتاه نشان می­دهد. علاوه بر این، کاتالیزگر بازیابی شده، مجددا وارد چرخه کاتالیزگری شد و عملکرد آن در سه چرخه متوالی بدون کاهش قابل توجهی در درصد تبدیل قابل گزارش است.

چکیده انگلیسی:

Design and synthesis of heterogeneous catalysts to reduce nitroarenes are an important and essential technique in green chemistry. In this research, C/B/Ni heterogeneous catalyst was prepared through functionalization of the chitosan and immobilization of nickel cations on the surface of the chitosan. The ammine groups of the chitosan reacted with aldehyde groups of 2-(4-chlorophenyl thio) benzaldehyde via Schiff base condensation and NS donor groups which can bind to metal, placed on the surface of the chitosan. In the end, NS donor groups coordinated to Ni²⁺ cations. After characterization of the prepared catalyst with various physicochemical technique, its performance was considered in reduction of nitroarenes to aminoarenes. The prepared catalyst depicted a very good efficiency in reduction of nitroarenes in aqueous media, room temperature, and relatively short time. Moreover, recovered catalyst was utilized in catalytic cycles and its efficiency is reportable after three consecutive cycles without negligible reduce. 

منابع و مأخذ:

[1] S. Panigrahi, S. Basu, S. Praharaj, S. Pande, S. Jana, A. Pal, S.K. Ghosh, T. Pal, The Journal of Physical Chemistry C, 111, 4596 (2007) 4596.
[2] A.K. Patra, N.T. Vo, D. Kim, Applied Catalysis A: General, 538, 148 (2017).
[3] R. Begum, R. Rehan, Z.H. Farooqi, Z. Butt, S. Ashraf, Journal of Nanoparticle Research, 18, 231 (2016).
[4] A. Ayati, B. Tanhaei, F.F. Bamoharram, A. Ahmadpour, P. Maydannik, M. Sillanpää, Separation and Purification Technology, 171, 62 (2016).
[5] M.A. Oturan, J. Peiroten, P. Chartrin, A.J. Acher, Environmental Science & Technology, 34, 3474 (2000).
[6] X. Zhao, A. Li, X. Quan, S. Chen, H. Yu, S. Zhang, Chemosphere, 238, 124636 (2020).
[7] S. Aghajani, M. Mohammadikish, Dalton Transactions, 10644 (2024).
[8] S. Aghajani, M. Mohammadikish, M. Khalaji-Verjani, Langmuir, 39, 8484 (2023).
[9] B. Gholami, M. Mohammadikish, M. Niakan, ACS Applied Nano Materials, 6, 2864 (2023).
[10] K.I. Min, J.S. Choi, Y.M. Chung, W.S. Ahn, R. Ryoo, P. Lim, Applied Catalysis A: General, 337, 97 (2008).
[11] F. L'eplattenier, P. Matthys, F. Calderazzo, Inorganic Chemistry, 9, 342 (1970).
[12] N. Zhang, Y. Qiu, H. Sun, J. Hao, J. Chen, J. Xi, J. Liu, B. He, Z.-W. Bai, ACS Applied Nano Materials, 4, 5854 (2021).
[13] A. Lucchesi Schio, M.R. Farias Soares, G. Machado, T. Barcellos, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 9, 9661 (2021).
[14] S. Liu, J.I. Amaro-Estrada, M. Baltrun, I. Douair, R. Schoch, L. Maron, S. Hohloch, Organometallics, 40, 107 (2021).
[15] S. Aghajani, M. Mohammadikish, Langmuir, 38, 8686 (2022).
[16] J. T. Du, M. Qiao, Y. Pu, J.X. Wang, J.F. Chen, Applied Catalysis A: General, 624, 118323 (2021).
[17] H.G. Bilgicli, H. Burhan, F. Diler, K. Cellat, E. Kuyuldar, M. Zengin, F. Sen, Microporous and Mesoporous Materials, 296, 110014 (2020).
[18] E.N. Nishida, E.C. Leopoldino, L. Zaramello, H.A. Centurion, R.V. Gonçalves, R.F. Affeldt, C.E. Campos, B.S. Souza, ChemCatChem, 14, e202101596 (2022) e202101596.
[19] M. Gao, J. Wang, W. Shang, Y. Chai, W. Dai, G. Wu, N. Guan, L. Li, Catalysis Today, 410, 237 (2023).
[20] V. Goyal, N. Sarki, B. Singh, A. Ray, M. Poddar, A. Bordoloi, A. Narani, K. Natte, ACS Applied Nano Materials, 3, 11070 (2020).
[21] M. Mohammadikish, S.H. Hashemi, Journal of Materials Science, 54, 6164 (2019).
[22] R. Antony, T. Arun, S.T.D. Manickam, International journal of biological macromolecules, 129, 615 (2019).
[23] V. Zargar, M. Asghari, A. Dashti, ChemBioEng reviews, 2, 204 (2015).
[24] H. Schiff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 131, 118 (1864).
[25] M. Dash, F. Chiellini, R.M. Ottenbrite, E. Chiellini, Progress in polymer science, 36, 981 (2011).